特許ウォッチ

公開番号2025117335
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-12
出願番号2024012116
出願日2024-01-30
発明の名称有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社,東レ株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類H10K 50/12 20230101AFI20250804BHJP()
要約【課題】素子性能が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に含まれる発光層5と、を有し、発光層5は、蛍光発光性の第一の化合物と、遅延蛍光性の第二の化合物と、を含み、第一の化合物は下記一般式(1)で表され、第二の化合物は下記一般式(2)で表され、第一の化合物の最低励起一重項エネルギーS₁(M1)は、第二の化合物の最低励起一重項エネルギーS₁(M2)より小さい有機エレクトロルミネッセンス素子1。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025117335000193.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">80</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">170</com:WidthMeasure> </com:Image>
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
前記発光層は、蛍光発光性の第一の化合物と、遅延蛍光性の第二の化合物と、を含み、
前記第一の化合物は下記一般式（１）で表され、
前記第二の化合物は下記一般式（２）で表され、
前記第一の化合物の最低励起一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ１）と、前記第二の化合物の最低励起一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ
１
（Ｍ２）＞Ｓ
１
（Ｍ１） …（数１）
TIFF
2025117335000172.tif
75
170
（前記一般式（１）中、Ｒ
１０１
～Ｒ
１１１
は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
－Ｏ－（Ｒ
１９０
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
１９１
）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（Ｒ
１９２
）で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ
１９３
）（Ｒ
１９４
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
１９５
）（Ｒ
１９６
）で表される基、
ニトロ基、及び
－Ｓｉ（Ｒ
１９７
）（Ｒ
１９８
）（Ｒ
１９９
）で表される基からなる群より選ばれ、ただし、Ｒ
１１０
は、水素原子以外の置換基から選ばれ、
環Ａ
１
及び環Ｂ
１
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環であり、
Ｘ
１
は、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ
１３１
）－、又は－Ｓ－であり、
Ｒ
１３１
は、
続きを表示（約 2,900 文字）【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、第三の化合物を含み、
前記第三の化合物は、下記一般式（３）で表され、
前記第一の化合物の最低励起一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ１）と、前記第二の化合物の最低励起一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ２）と、前記第三の化合物の最低励起一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ
１
（Ｍ３）＞Ｓ
１
（Ｍ２）＞Ｓ
１
（Ｍ１） …（数２）
TIFF
2025117335000177.tif
51
170
（前記一般式（３）において、
Ｙ
３
は、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒ
３１
～Ｒ
３８
のうちのいずれか１つが＊３に結合する単結合であり、
Ｒ
３１
～Ｒ
３８
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
ｎ３は、０又は１であり、
ｍ３は、０又は１であり、
Ｒ
３１０
、Ｒ
３２０
、並びに、＊３に結合する単結合ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
３１
～Ｒ
３８
は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
【請求項３】
請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
ｎ３が１であり、ｍ３が０又は１である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
請求項２又は請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式（３２Ａ）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2025117335000181.tif
43
170
（前記一般式（３２Ａ）において、Ａ
３０
、Ｙ
３
、Ｒ
３１
～Ｒ
３８
及び＊３は、それぞれ、前記一般式（３）におけるＡ
３０
、Ｙ
３
、Ｒ
３１
～Ｒ
３８
及び＊３と同義であり、Ｒ
３１１
～Ｒ
３１４
は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ
３１０
と同義である。）
【請求項５】
請求項２又は請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式（３２Ｂ）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2025117335000182.tif
46
170
（前記一般式（３２Ｂ）において、Ａ
３０
、Ｙ
３
、Ｒ
３１
～Ｒ
３８
及び＊３は、それぞれ、前記一般式（３）におけるＡ
３０
、Ｙ
３
、Ｒ
３１
～Ｒ
３８
及び＊３と同義であり、Ｒ
３１１
～Ｒ
３１４
は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ
３１０
と同義である。）
【請求項６】
請求項２又は請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式（３２Ｃ）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2025117335000183.tif
45
170
（前記一般式（３２Ｃ）において、Ａ
３０
、Ｙ
３
、Ｒ
３１
～Ｒ
３８
及び＊３は、それぞれ、前記一般式（３）におけるＡ
３０
、Ｙ
３
、Ｒ
３１
～Ｒ
３８
及び＊３と同義であり、Ｒ
３１１
～Ｒ
３１４
は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ
３１０
と同義である。）
【請求項７】
請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
ｎ３及びｍ３は０であるか、又は
ｎ３が１であり、ｍ３が０であり、かつＲ
３１０
が水素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
ｎ３及びｍ３は０である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
請求項２から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａ
３０
は、前記一般式（３１Ｄ）、（３１Ｅ）又は（３１Ｆ）で表される基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａ
３０
は、前記一般式（３１Ｄ）又は（３１Ｆ）で表される基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、半値幅、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
【０００３】
例えば、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
ＴＡＤＦ（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄＤｅｌａｙｅｄＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
【０００４】
有機ＥＬ素子並びに有機ＥＬ素子に用いる化合物に関する文献として、例えば、特許文献１が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０２１／２１５４４６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子において、更なる性能の向上が求められている。
本発明の目的は、素子性能が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、前記発光層は、蛍光発光性の第一の化合物と、遅延蛍光性の第二の化合物と、を含み、前記第一の化合物は下記一般式（１）で表され、前記第二の化合物は下記一般式（２）で表され、前記第一の化合物の最低励起一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ１）と、前記第二の化合物の最低励起一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Ｓ
１
（Ｍ２）＞Ｓ
１
（Ｍ１） …（数１）
【０００８】
TIFF
2025117335000002.tif
75
170
【０００９】
（前記一般式（１）中、Ｒ
１０１
～Ｒ
１１１
は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
－Ｏ－（Ｒ
１９０
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
１９１
）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（Ｒ
１９２
）で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ
１９３
）（Ｒ
１９４
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
１９５
）（Ｒ
１９６
）で表される基、
ニトロ基、及び
－Ｓｉ（Ｒ
１９７
）（Ｒ
１９８
）（Ｒ
１９９
）で表される基からなる群より選ばれ、ただし、Ｒ
１１０
は、水素原子以外の置換基から選ばれ、
環Ａ
１
及び環Ｂ
１
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環であり、
Ｘ
１
は、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ
１３１
）－、又は－Ｓ－であり、
Ｒ
１３１
は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換のイミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ
１３１
は、単結合又は連結基Ｌ
１１
を介して環Ａ
１
又は環Ｂ
１
との間で互いに結合して環構造を形成するか、又は互いに結合せず、
連結基Ｌ
１１
は、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（Ｒ
１８６
【００１０】
TIFF
2025117335000003.tif
46
170
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許