特許ウォッチ

公開番号2025122566
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-21
出願番号2024018158
出願日2024-02-08
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250814BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子の発光効率を向上させることができる化合物を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される化合物。式中、R_Xは、炭素数1～50のアルキル基等、R_Yは、炭素数6～50のアリール基等、m1+m2=4、m1は、0～4、HArは、複素環基、*aは、R₁₀₅～R₁₁₀のいずれかとの結合位置である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される、化合物。
TIFF
2025122566000368.tif
70
170
（前記式（１）において、
Ｒ
Ｘ
は、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、
Ｒ
Ｙ
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
ｍ１＋ｍ２＝４であり、
ｍ１は、０、１、２、３、又は４であり、
ＨＡｒは、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
ＨＡｒが複数存在する場合、複数のＨＡｒは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ
１０３
が複数存在する場合、複数のＲ
１０３
は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ
１０３
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
ｎ１＋ｎ２＝４であり、
ｎ１は、０、１、２、３、又は４であり、
Ｒ
１０４
が複数存在する場合、複数のＲ
１０４
は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ
１０４
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
＊ａは、Ｒ
１０５
～Ｒ
１１０
のいずれかとの結合位置であり、
Ｒ
１０７
～Ｒ
１１０
のうち隣接する２つ以上からなる組からなる群から選択される１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１０５
、Ｒ
１０６
、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１０７
～Ｒ
１１０
からなる群から選択される１つが、＊ａと結合する単結合であり、
Ｒ
１０１
、Ｒ
１０２
、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１０３
及びＲ
１０４
、＊ａと結合する単結合ではないＲ
１０５
及びＲ
続きを表示（約 4,800 文字）【請求項２】
Ｒ
１０５
が、前記式（１）中の＊ａと結合する単結合である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ
１０６
が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ｍ１＋ｎ１が、１、２、３、４、５、６、７、又は８である、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
ｍ１＝１であり、かつｎ１＝１である、
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
ＨＡｒの少なくとも１つが、下記式（１ａ）で表される環構造から誘導される一価の基である、
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
TIFF
2025122566000369.tif
47
170
（前記式（１ａ）において、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ）、又はＳｉ（Ｒｂ）（Ｒｃ）であり、
Ｒｂ及びＲｃからなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１１１
とＲ
１１２
との組、並びにＲ
１１３
～Ｒ
１１６
のうち隣接する２つ以上からなる組からなる群から選択される１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒａ、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲｂ及びＲｃ、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１１１
～Ｒ
１１６
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
８０１
で表される基、
－ＣＯＯＲ
８０２
で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
９３１
）（Ｒ
９３２
）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ
９３３
）（Ｒ
９３４
）（Ｒ
【請求項７】
全てのＨＡｒが前記式（１ａ）で表される環構造から誘導される一価の基である、
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
前記式（１）で表される化合物は、下記式（１１）で表される化合物である、
請求項６又は請求項７に記載の化合物。
TIFF
2025122566000370.tif
73
170
（前記式（１１）において、Ｒ
Ｘ
、Ｒ
Ｙ
、ＨＡｒ、＊ａ、Ｒ
１０１
、Ｒ
１０２
、並びにＲ
１０５
～Ｒ
１１０
は、それぞれ、前記式（１）におけるＲ
Ｘ
、Ｒ
Ｙ
、ＨＡｒ、＊ａ、Ｒ
１０１
、Ｒ
１０２
、並びにＲ
１０５
～Ｒ
１１０
と同義であり、
Ｒ
１３３
とＲ
１３４
との組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１４１
とＲ
１４２
との組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１３１
、Ｒ
１４４
、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１３３
、Ｒ
１３４
、Ｒ
１４１
、及びＲ
１４２
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
【請求項９】
前記式（１１）で表される化合物は、下記式（１１Ａ）で表される化合物である、
請求項８に記載の化合物。
TIFF
2025122566000371.tif
79
170
（前記式（１１Ａ）において、
Ｒ
Ｘ
、ＨＡｒ、Ｒ
１０１
、Ｒ
１０２
、並びにＲ
１０６
～Ｒ
１１０
は、それぞれ、前記式（１）におけるＲ
Ｘ
、ＨＡｒ、Ｒ
１０１
、Ｒ
１０２
、並びにＲ
１０６
～Ｒ
１１０
と同義であり、
Ｒ
１３１
～Ｒ
１３４
並びにＲ
１４１
～Ｒ
１４４
は、それぞれ、前記式（１１）におけるＲ
１３１
～Ｒ
１３４
並びにＲ
１４１
～Ｒ
１４４
と同義であり、
Ｒ
１２２
～Ｒ
１２５
のうち隣接する２つ以上からなる組からなる群から選択される１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１２１
、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１２２
～Ｒ
１２５
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
【請求項１０】
前記式（１ａ）で表される環構造から誘導される一価の基は、下記式（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、又は（１ｇ）で表される環構造から誘導される一価の基である、
請求項６から請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
TIFF
2025122566000372.tif
87
170
（前記式（１ｂ）、（１ｃ）、及び（１ｄ）において、
Ｒａ、並びにＲ
１１１
～Ｒ
１１６
は、それぞれ、前記式（１ａ）におけるＲａ、並びにＲ
１１１
～Ｒ
１１６
と同義である。）
（前記式（１ｅ）、（１ｆ）、及び（１ｇ）において、
Ｒａ、並びにＲ
１１３
～Ｒ
１１６
は、それぞれ、前記式（１ａ）におけるＲａ、並びにＲ
１１３
～Ｒ
１１６
と同義であり、
Ｒ
１１７
～Ｒ
１２０
のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１１７
～Ｒ
１２０
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
８０１
で表される基、
－ＣＯＯＲ
８０２
で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
９３１
）（Ｒ
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、有機ＥＬ素子に用いる化合物について様々な検討がなされている（例えば、特許文献１～２参照）。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
米国特許出願公開第２０２０／０１９４６８３号明細書
国際公開第２０２０／２５１０４９号
中国特許出願公開第１１２９６１１７５号明細書
中国特許出願公開第１１４９５７２２３号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることができる化合物を提供すること、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供すること、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の一態様によれば、下記式（１）で表される化合物が提供される。
【０００６】
TIFF
2025122566000001.tif
70
170
【０００７】
（前記式（１）において、
Ｒ
Ｘ
は、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、
Ｒ
Ｙ
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
ｍ１＋ｍ２＝４であり、
ｍ１は、０、１、２、３、又は４であり、
ＨＡｒは、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
ＨＡｒが複数存在する場合、複数のＨＡｒは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ
１０３
が複数存在する場合、複数のＲ
１０３
は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ
１０３
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
ｎ１＋ｎ２＝４であり、
ｎ１は、０、１、２、３、又は４であり、
Ｒ
１０４
が複数存在する場合、複数のＲ
１０４
は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ
１０４
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
＊ａは、Ｒ
１０５
～Ｒ
１１０
のいずれかとの結合位置であり、
Ｒ
１０７
～Ｒ
１１０
のうち隣接する２つ以上からなる組からなる群から選択される１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１０５
、Ｒ
１０６
、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１０７
～Ｒ
１１０
からなる群から選択される１つが、＊ａと結合する単結合であり、
Ｒ
１０１
、Ｒ
１０２
、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１０３
及びＲ
１０４
、＊ａと結合する単結合ではないＲ
１０５
及びＲ
１０６
、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ＊ａと結合する単結合ではないＲ
１０５
【０００８】
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
【０００９】
本発明の一態様によれば、陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された有機層と、を有し、前記有機層は、本発明の一態様に係る化合物を第一の化合物として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１０】
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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