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公開番号2025121385
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-19
出願番号2025002786
出願日2025-01-08
発明の名称化合物、硬化性樹脂組成物およびその硬化物ならびに化合物の製造方法
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類C08G 61/00 20060101AFI20250812BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】優れた低誘電特性を有する化合物、硬化性樹脂組成物及びその硬化物の提供。
【解決手段】下式(1)で表されるアリルエーテル変性フェニルアラルキル樹脂である。
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式(1)中、R₁及びR₃は炭素数1～5の炭化水素基を表す。R₂は式(a)で表される炭化水素基を表す。pは0～4の整数を表す。qは繰り返し数の平均値であり、1<q≦20である。lは0～4の整数を表す。kは0～3の整数を表し、kの平均値k_aveは0<k_ave≦3である。nは繰り返し数の平均値であり0.05～20の数を表す。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
TIFF
2025121385000020.tif
53
170
上記式（１）中、複数存在するＲ
１
およびＲ
３
はそれぞれ独立して、炭素数１～５の炭化水素基を表す。複数存在するＲ
２
はそれぞれ独立して、下記式（ａ）で表される炭化水素基を表す。複数存在するｐはそれぞれ独立して０～４の整数を表す。ｑは繰り返し数の平均値であり、１＜ｑ≦２０である。複数存在するｌはそれぞれ独立して０～４の整数を表す。複数存在するｋはそれぞれ独立して０～３の整数を表し、ｋの平均値ｋ
ａｖｅ
は０＜ｋ
ａｖｅ
≦３である。ｎは繰り返し数の平均値であり０．０５～２０の数を表す。
TIFF
2025121385000021.tif
11
170
上記式（ａ）中、＊は式（１）のフルオレン構造への結合位置を表す。複数存在するＲ
４
はそれぞれ独立して、炭素数１～５の炭化水素基を表す。ｍはそれぞれ独立して０～５の整数を表す。
続きを表示（約 2,200 文字）【請求項２】
下記式（Ａ）で表される化合物と下記式（Ｂ）で表される化合物とを反応して得られる化合物。
TIFF
2025121385000022.tif
34
170
上記式（Ａ）中、複数存在するＲ
２
はそれぞれ独立して、下記式（ａ）で表される炭化水素基を表す。複数存在するＲ
３
はそれぞれ独立して、炭素数１～５の炭化水素基を表す。複数存在するｐはそれぞれ独立して０～４の整数を表す。ｑは繰り返し数の平均値であり、１＜ｑ≦２０である。複数存在するｋはそれぞれ独立して０～３の整数を表し、ｋの平均値ｋ
ａｖｅ
は０＜ｋ
ａｖｅ
≦３である。ｎは繰り返し数の平均値であり０．０５～２０の数を表す。
TIFF
2025121385000023.tif
11
170
上記式（ａ）中、＊は式（Ａ）のフルオレン構造への結合位置を表す。複数存在するＲ
４
はそれぞれ独立して、炭素数１～５の炭化水素基を表す。ｍはそれぞれ独立して０～５の整数を表す。
TIFF
2025121385000024.tif
19
170
上記式（Ｂ）中、複数存在するＲ
１
はそれぞれ独立して、炭素数１～５の炭化水素基を表す。ｌは０～４の整数を表す。Ｘはハロゲン原子を表す。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の化合物を含有する硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
さらに、硬化促進剤、重合開始剤、エポキシ樹脂、活性エステル化合物、フェノール樹脂、ポリフェニレンエーテル化合物、アミン樹脂、エチレン性不飽和結合を有する化合物、イソシアネート樹脂、ポリアミド樹脂、マレイミド化合物、シアネートエステル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリブタジエンおよびこの変性物、ポリスチレンおよびこの変性物、ポリエチレンおよびこの変性物、ベンゾオキサジン化合物から選ばれる少なくとも１種以上を含有する、請求項３に記載の硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
請求項１又は請求項２に記載の化合物を硬化して得られる硬化物。
【請求項６】
請求項３に記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
【請求項７】
下記式（Ａ）で表される化合物と、下記式（Ｂ）で表される化合物とを塩基性触媒の存在下、非プロトン性極性溶媒中で反応させて得られる下記式（１）で表される化合物の製造方法。
TIFF
2025121385000025.tif
34
170
上記式（Ａ）中、複数存在するＲ
２
はそれぞれ独立して、下記式（ａ）で表される炭化水素基を表す。複数存在するＲ
３
はそれぞれ独立して、炭素数１～５の炭化水素基を表す。複数存在するｐはそれぞれ独立して０～４の整数を表す。ｑは繰り返し数の平均値であり、１＜ｑ≦２０である。複数存在するｋはそれぞれ独立して０～３の整数を表し、ｋの平均値ｋ
ａｖｅ
は０＜ｋ
ａｖｅ
≦３である。ｎは繰り返し数の平均値であり０．０５～２０の数を表す。
TIFF
2025121385000026.tif
11
170
上記式（ａ）中、＊は式（Ａ）のフルオレン構造への結合位置を表す。複数存在するＲ
４
はそれぞれ独立して、炭素数１～５の炭化水素基を表す。複数存在するｍはそれぞれ独立して０～５の整数を表す。
TIFF
2025121385000027.tif
19
170
上記式（Ｂ）中、複数存在するＲ
１
はそれぞれ独立して、炭素数１～５の炭化水素基を表す。ｌは０～４の整数を表す。Ｘはハロゲン原子を表す。
TIFF
2025121385000028.tif
53
170
上記式（１）中、複数存在するＲ
１
およびＲ
３
はそれぞれ独立して、炭素数１～５の炭化水素基を表す。複数存在するＲ
２
はそれぞれ独立して、下記式（ａ）で表される炭化水素基を表す。複数存在するｐはそれぞれ独立して０～４の整数を表す。ｑは繰り返し数の平均値であり、１＜ｑ≦２０である。複数存在するｌはそれぞれ独立して０～４の整数を表す。複数存在するｋはそれぞれ独立して０～３の整数を表し、ｋの平均値ｋ
ａｖｅ
は０＜ｋ
ａｖｅ
≦３である。ｎは繰り返し数の平均値であり０．０５～２０の数を表す。
TIFF
2025121385000029.tif
11
170
上記式（ａ）中、＊は式（１）のフルオレン構造への結合位置を表す。複数存在するＲ
４
はそれぞれ独立して、炭素数１～５の炭化水素基を表す。複数存在するＲ
２
を表す式（ａ）中のｍはそれぞれ独立して０～５の整数を表す。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定構造を有する化合物、硬化性樹脂組成物およびその硬化物ならびに化合物の製造方法に関するものであり、半導体封止材、プリント配線基板、ビルドアップ積層板、光導波路デバイスなどの電気・電子部品、炭素繊維強化プラスチック、ガラス繊維強化プラスチックなどの軽量高強度材料、３Ｄプリンティング用途に好適に使用される。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、電気・電子部品を搭載する積層板はその利用分野の拡大により、要求特性が広範かつ高度化している。従来の半導体チップは金属製のリードフレームに搭載することが主流であったが、中央処理装置（以下、ＣＰＵと表す。）などの処理能力の高い半導体チップは高分子材料で作られる積層板に搭載されることが多くなってきている。
【０００３】
現在開発が加速している第５世代通信システム「５Ｇ」では、さらなる大容量化と高速通信が進むことが予想されている。５Ｇでは使用する周波数の高周波化が進むことになるが、高周波を利用した高速通信の実現には伝送損失の低減が重要であり、基板材料の更なる低誘電特性が求められることとなる。プリント基板上で発生する伝送損失は導体損失と誘電体損失に由来する。非特許文献１で述べられている通り、誘電損失α
D
は誘電体の比誘電率ε
ｒ
の平方根および誘電正接ｔａｎδに比例するため、伝送損失低減には比誘電率ε
ｒ
以上に寄与度の高い誘電正接ｔａｎδを改善することが効果的であると言える。低誘電材料としてはＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）やＬＣＰ（液晶ポリマー）に代表される熱可塑性材料が挙げられるが、熱硬化性樹脂と比較し成形性に乏しい。これを踏まえ、低誘電特性に優れた熱硬化性樹脂の開発が望まれている。
【０００４】
このような背景を受けて、低誘電特性に優れる高分子材料が検討されている。例えば、特許文献１ではマレイミド基を有するイミド化合物と脂肪族不飽和結合を有するフェノールアラルキル樹脂を含む熱可塑性樹脂組成物が提案されている。しかしながら、一方で硬化反応時に反応に関与しないフェノール性水酸基が残存するため、電気特性が十分とは言えない。また特許文献２ではフェノール性水酸基とともにアリル基を付加したアリルエーテル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂が開示されている。しかしながら、アリルエーテル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂は１９０℃においてクライゼン転位が起こることが示されており、一般的な基板の成型温度である２００℃においては、硬化反応に寄与しないフェノール性水酸基が生成することから電気特性を満足できるものではない。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
「プリント基板上高速信号伝送における信号損失要因」、第２９回エレクトロニクス実装学会春季講演大会、セッションＩＤ：１６Ｐ１－１７、２０１５年
【特許文献】
【０００６】
日本国特開平０４－３５９９１１号公報
国際公開２０１６／００２７０４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、このような状況を鑑みてなされたものであり、優れた低誘電特性を有する化合物、硬化性樹脂組成物及びその硬化物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
すなわち本発明は、下記［１］～［６］に関する。なお、本発明において「（数値１）～（数値２）」は上下限値を含むことを示す。
［１］
下記式（１）で表される化合物。
【０００９】
TIFF
2025121385000001.tif
53
170
【００１０】
上記式（１）中、複数存在するＲ
１
およびＲ
３
はそれぞれ独立して、炭素数１～５の炭化水素基を表す。複数存在するＲ
２
はそれぞれ独立して、下記式（ａ）で表される炭化水素基を表す。複数存在するｐはそれぞれ独立して０～４の整数を表す。ｑは繰り返し数の平均値であり、１＜ｑ≦２０である。複数存在するｌはそれぞれ独立して０～４の整数を表す。複数存在するｋはそれぞれ独立して０～３の整数を表し、ｋの平均値ｋ
ａｖｅ
は０＜ｋ
ａｖｅ
≦３である。ｎは繰り返し数の平均値であり０．０５～２０の数を表す。
（【００１１】以降は省略されています）

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