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公開番号2025121738
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-20
出願番号2024017404
出願日2024-02-07
発明の名称プロペニル基含有化合物、硬化性樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、半導体封止材、及び半導体装置
出願人DIC株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C07C 39/21 20060101AFI20250813BHJP(有機化学)
要約【課題】溶融粘度を低く保ちつつ、軟化点が高いハンドリング性に優れるプロペニル基含有化合物を提供することを課題とする。
【解決手段】下記一般式(I)で表される、プロペニル基含有化合物。
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特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される、プロペニル基含有化合物。
JPEG
2025121738000015.jpg
56
170
（上記一般式（Ｉ）中、
Ａｒ
Ｉ１
は炭素原子数６以上の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ
Ｉ１
は、Ａｒ
Ｉ１
の炭素原子数以下の炭素原子数を有するアルキル基を表し、
Ｒ
Ｉ２
及びＲ
Ｉ３
はそれぞれ独立して、水素原子又はグリシジル基を表し、
Ｒ
Ｉ４
及びＲ
Ｉ５
はそれぞれ独立して、水素原子又はプロペニル基を表し、
Ｒ
Ｉ６
及びＲ
Ｉ７
はそれぞれ独立して、水素原子又はプロペニル基を表し、但し、Ｒ
Ｉ４
、Ｒ
Ｉ５
、Ｒ
Ｉ６
及びＲ
Ｉ７
のうち少なくとも１つがプロペニル基であり、
Ｒ
Ｉａ
及びＲ
Ｉｂ
はそれぞれ独立して、アルキル基、アルケニル基、又はアルコキシ基を表し、
ｎ
I１
及びｎ
I２
はそれぞれ独立して、０～１の整数を表す。
但し、上記一般式（１）中、プロペニル基が結合されたベンゼン環上の炭素原子と隣接する２つの炭素原子のうち、一般式（Ｉ）中の－Ｏ－Ｒ
Ｉ２
基又は－Ｏ－Ｒ
Ｉ３
基が結合されていない炭素原子には水素原子が結合している。）
続きを表示（約 970 文字）【請求項２】
前記一般式（Ｉ）中のＡｒ
Ｉ１
が、下記一般式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される、請求項１に記載のプロペニル基含有化合物。
JPEG
2025121738000016.jpg
43
170
（一般式（ＩＩ）中、
Ｒ
ＩＩｃ
はそれぞれ独立して、アルキル基を表し、
ｎ
ＩＩ１
は０～５の整数を表す。なお、一般式（ＩＩ）中の＊は、他の原子との結合手を表す。）
JPEG
2025121738000017.jpg
61
170
（一般式（ＩＩＩ）中、
Ｒ
ＩＩＩｄ
はそれぞれ独立して、アルキル基を表し、
ｎ
ＩＩＩ１
は０～７の整数を表す。なお、一般式（ＩＩＩ）中の＊は、他の原子との結合手を表す。）
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）中のＲ
Ｉ２
及びＲ
Ｉ３
が水素原子である、請求項１に記載のプロペニル基含有化合物。
【請求項４】
軟化点が５０℃以上で１２０℃以下である、請求項３に記載のプロペニル基含有化合物。
【請求項５】
水酸基当量が１００ｇ／当量以上３００ｇ／当量以下である、請求項３に記載のプロペニル基含有化合物。
【請求項６】
前記一般式（Ｉ）中のＲ
Ｉ２
及びＲ
Ｉ３
がグリシジル基である、請求項１に記載のプロペニル基含有化合物。
【請求項７】
軟化点が４５℃超１２０℃以下である、請求項６に記載のプロペニル基含有化合物。
【請求項８】
エポキシ当量が１８０ｇ／当量以上３５０ｇ／当量以下である、請求項６に記載のプロペニル基含有化合物。
【請求項９】
請求項１～８のいずれか１項に記載のプロペニル基含有化合物を含有する、硬化性樹脂組成物。
【請求項１０】
請求項３～５のいずれか１項に記載のプロペニル基含有化合物、エポキシ樹脂、及びマレイミド樹脂を含有する、硬化性樹脂組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、プロペニル基含有化合物、硬化性樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、半導体封止材、及び半導体装置に関する。
続きを表示（約 1,500 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、エポキシ樹脂は、アミン樹脂やフェノール樹脂等の硬化剤と組み合わせることで硬化物を形成し、高い耐熱性や吸湿性を示すため、半導体封止材やプリント配線板用絶縁材料といった電気・電子材料として幅広く用いられている。
【０００３】
そして、半導体封止材分野では、電気自動車の需要の高まりによってパワー半導体の開発が進み、高電流・高電圧により生じる高熱への耐性が要求されている。しかしながら、既存のエポキシ樹脂とフェノール樹脂との硬化物では、高温への耐性の要求を満たすことが困難である。そのため、耐熱性の向上を目的として高い耐熱性を示すマレイミド樹脂をエポキシ樹脂とフェノール樹脂等との硬化物系に組み込むために様々な検討がされている。
【０００４】
例えば、特許文献１では、芳香環上にプロペニル基を有する、特定の構造を持つプロペニル基含有組成物が開示されており、また、特許文献２及び３では、芳香環上にプロペニル基を有する、特定の構造を持つプロペニル基含有化合物とエポキシ化合物とを含む硬化性樹脂組成物が開示されている。
【０００５】
特許文献４では、特定の構造を持つプロペニル基含有樹脂が開示されており、特許文献５では、プロペニル基含有樹脂と１分子中にマレイミド基を２以上有するマレイミド化合物とを含有する樹脂組成物が開示されている。
【０００６】
また、特許文献６では、分子中のアルケニル基の５０％以上がプロペニル基であるアルケニル基含有樹脂が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
特開２０２１－１１６４２７号公報
特開２０２３－３７１３号公報
特開２０２３－３７１４号公報
特許６３１９７０３号
特許６９４２５５０号
特許６９６３５６５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、上記特許文献等に記載のプロペニル基を有する化合物では、従来のプロペニル基を有する化合物を用いて樹脂組成物を調製する際に、軟化点が低いためハンドリング性が悪いという問題があった。さらに、特許文献４、５で開示されているような分子量分布を持つ化合物は粘性（溶融粘度等）が高くなる傾向があるため、樹脂組成物を調製する際に流動性が悪くなり、ハンドリング性が悪くなるため、望ましくない。そのため、溶融粘度を低く保つことが好ましい。
【０００９】
そこで、本発明は、上記従来技術の問題を解決し、溶融粘度を低く保ちつつ、軟化点が高いハンドリング性に優れるプロペニル基含有化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、かかるプロペニル基含有化合物を含有する硬化性樹脂組成物、その硬化物、前記硬化性樹脂組成物の半硬化物を有するプリプレグ、該プリプレグ及び銅箔を積層した回路基板、前記硬化性樹脂組成物を含有するビルドアップフィルム、半導体封止材、及び半導体封止材の硬化物を含む半導体装置を提供することをさらなる課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者は、上記課題を解決すべく、誠意検討を重ねた結果、プロペニル基含有化合物中の２つの芳香環の架橋部位に芳香族炭化水素基を導入することで軟化点を上昇させることができ、かつ、プロペニル基含有化合物の架橋部位における２つの置換基を異なる置換基同士にして対称性を下げることで結晶性を低下させることを見出し、本発明を完成させるに至った。
上記課題を解決する本発明の要旨構成は、以下のとおりである。
（【００１１】以降は省略されています）

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