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公開番号2025100149
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-03
出願番号2023217305
出願日2023-12-22
発明の名称高分子分散型液晶組成物及び調光素子
出願人DIC株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C09K 19/38 20060101AFI20250626BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】本発明は、想定外の紫外線照射にさらされても、特性の変化がない、又は変化の少ない高分子分散型液晶組成物を提供する。また、それらの組成物を用いた液晶素子、表示素子又は調光素子を提供する。
【解決手段】本発明の高分子分散型液晶組成物は、第1成分として、非重合性液晶化合物を1種又は2種以上含有し;第2成分として、重合性化合物を1種又は2種以上含有し;第3成分として、重合開始剤を1種又は2種以上含有し;第4成分として、重合禁止剤を1種又は2種以上含有し;前記重合禁止剤が、重合禁止効果又はラジカル捕捉剤効果を有し、かつ効果の発現に際して酸素を必要としない化合物である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
第１成分として、非重合性液晶化合物を１種又は２種以上含有し、
第２成分として、重合性化合物を１種又は２種以上含有し、
第３成分として、重合開始剤を１種又は２種以上含有し、
第４成分として、重合禁止剤を１種又は２種以上含有し、
前記重合禁止剤が、重合禁止効果又はラジカル捕捉剤効果を有し、かつ効果の発現に際して酸素を必要としない化合物であることを特徴とする、高分子分散型液晶組成物。
続きを表示（約 2,900 文字）【請求項２】
前記第４成分が、一般式（Ｉ－ａ）、一般式（Ｉ－ｂ）、一般式（Ｉ－ｃ）及び一般式（Ｉ－ｄ）からなる群から選ばれる少なく１種の化合物である、請求項１に記載の高分子分散型液晶組成物。
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2025100149000056.tif
117
170
（式中、Ｕはｎ価の有機基を表し、
Ｒ
２
～Ｒ
５
は各々互いに独立して炭素原子数１～４のアルキル基を表し、
Ｚ
１
は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨ－又は単結合を表し、
Ｓｐ
１
は単結合又は炭素原子数１～１０のアルキレン基を表し、
ｎは１から４の整数を表し、
Ｇ
１
～Ｇ
８
はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基又はヒドロキシル基を表す。）
【請求項３】
前記一般式（Ｉ－ａ）中のＵが一般式（Ｕ－１）で表される、請求項２に記載の高分子分散型液晶組成物。
TIFF
2025100149000057.tif
16
170
（式中、Ｚ
ｕ１
及びＺ
ｕ２
はそれぞれ独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
Ｏ－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
Ｓ－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＯＣＦ
２
－、－ＣＦ
２
Ｓ－、－ＳＣＦ
２
－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＯＣＯ－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－ＣＯＯ－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ
２
－、－ＯＣＯ－ＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
－ＣＯＯ－、－ＣＨ
２
－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
Ａ
ｕ１
は
（ａ）１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数１から１２のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＯＣＦ
２
－、－ＣＦ
２
Ｏ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
Ｓｐ
ｕ１
は単結合又は炭素原子数１～１０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－で、Ｓｐ
ｕ１
に隣接するＺ
ｕ１
に直接結合しない－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＯＣＦ
２
－、－ＣＦ
２
Ｏ－、又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
Ｗは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基又は１～４価の有機基を表すが、Ｗの価数は一般式（Ｉ－ａ）中のｎが表す数と同じ数であり、
ｐｕ１は０から８の整数を表し、
ｎｕ１は１～４の整数を表すが、ｎｕ１及び一般式（Ｉ－ａ）中のｎは同じ数であり、
Ｚ
ｕ１
、Ｚ
【請求項４】
前記一般式（Ｉ－ａ）中のｎが１又は２である、請求項２又は３に記載の高分子分散型液晶組成物。
【請求項５】
前記第４成分として含有される化合物の分子量が２００以上である、請求項１又は２に記載の高分子分散型液晶組成物。
【請求項６】
請求項１又は２に記載の高分子分散型液晶組成物を用いて得られた液晶素子。
【請求項７】
一対の透明電極基板と、
前記透明電極基板の間に配された、ポリマーネットワークと液晶化合物とを含む液晶高分子複合体を有する表示素子又は調光素子であって、
前記ポリマーネットワークが、請求項１又は２に記載の高分子分散型液晶組成物に含まれる前記重合性化合物由来のポリマーネットワークであり、
前記液晶化合物が、請求項１又は２に記載の高分子分散型液晶組成物に含まれる非重合性液晶化合物である、表示素子又は調光素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子分散型液晶組成物、該高分子分散型液晶組成物を用いて得られた液晶素子、及び液晶素子を用いた調光素子に関する。調光素子は、スマートウィンドウ、住宅やビル等建築物の窓ガラス、ドア、パーティション、プライベートガラス等に使用される調光素子；鉄道や自動車の車両、船舶、航空機等に使用されるガラス窓、鏡、屋根等に使用される調光素子；デジタルカメラやスマートフォン等の調光に使用される光シャッター、ディスプレイ用光源の光散乱板、導光板、反射型ディスプレイや透明ディスプレイの反射板等に使用される調光素子を含む。
続きを表示（約 3,600 文字）【背景技術】
【０００２】
ディスプレイの高性能化に伴い、表現力の高いスマートフォンやタブレットデバイスなどのモバイル機器ディスプレイ、ＴＶやウィンドウディスプレイなどへの応用が期待される透明ディスプレイ、コントラスト比の高い液晶ディスプレイ、所望の透過‐散乱度合いの調光が可能な光シャッター機能をもつ調光素子などの実現が期待されており、これらを実現するための調光材料の開発が重要な課題となっている。
調光素子用材料のうち、透過‐散乱型の調光素子用材料として、高分子分散型液晶（Ｐｏｌｙｍｅｒ－ＤｉｓｐｅｒｓｅｄＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌ，ＰＤＬＣ）、ポリマーネットワーク型液晶（Ｐｏｌｙｍｅｒ－ＮｅｔｗｏｒｋＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌ，ＰＮＬＣ）を用いた高分子分散型液晶表示素子（ＰＮ－ＬＣＤ）は、素子中において液晶と高分子が互いに相分離し、高分子によるポリマーネットワークが形成された液晶素子方式である。ＰＮ－ＬＣＤは、透明状態と白濁状態との間のコントラスト比を利用する表示方式のため、偏光板等の光学フィルムを必要としない。そのため、偏光板を用いたＴＮ、ＳＴＮ、ＩＰＳ又はＶＡモードの液晶表示素子に比べ、明るい表示が実現できるメリットがあり、しかも、素子の構成も単純であることから、調光ガラス等の光シャッター用途、時計等セグメント表示用途に応用されている（例えば、特許文献１～特許文献３）。近年では、透過型ディスプレイ、フレキシブルディスプレイや可視・赤外線光学素子といった、従来に無い設計の液晶素子も実用化へ向け開発が進められている。
【０００３】
上記ＰＮ－ＬＣＤは一般的に紫外線照射による、重合相分離法で作製される。そのため、該高分子分散型液晶組成物は光、特に紫外線に対する反応性を有する。この紫外線は、蛍光灯等の光にも含まれるため、製造工程中にも紫外線にさらされる可能性がある。また、近年は、パネル内に液晶組成物を注入する場合、従来の真空注入法に代わり、ＯＤＦ等の滴下法で行われることが多い。その際に、シール剤を仮硬化するため、ＵＶ光をパネルに照射する必要があり、液晶組成物には遮光処理が施される場合もあるが、完ぺきではなく、漏れ光等により液晶組成物が紫外線にさらされることも多く発生する。これらの際、紫外線に対する反応性を持つ高分子分散型液晶組成物であると、想定外の硬化反応が進行してしまい、目的とする特性が得られない問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開平０１－２５２６８９号公報
特開平０６－２７３７２５号公報
国際公開第２０１１／０９６３８６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記の状況を鑑み、本発明が解決しようとする課題は、想定外の紫外線照射にさらされても、特性の変化がない、又は変化の少ない高分子分散型液晶組成物を提供することにある。また、その高分子分散型液晶組成物を用いた液晶素子、表示素子又は調光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、第４成分として特定の重合禁止剤を用いることで、想定外の紫外線照射にさらされても、特性の変化がない、又は変化の少ない高分子分散型液晶組成物を得ると共に、これを用いた液晶素子、及び表示素子又は調光素子を得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下記の高分子分散型液晶組成物及び液晶素子、表示素子又は調光素子を提供する。
【０００７】
［１］第１成分として、非重合性液晶化合物を１種又は２種以上含有し、
第２成分として、重合性化合物を１種又は２種以上含有し、
第３成分として、重合開始剤を１種又は２種以上含有し、
第４成分として、重合禁止剤を１種又は２種以上含有し、
前記重合禁止剤が、重合禁止効果又はラジカル捕捉剤効果を有し、かつ効果の発現に際して酸素を必要としない化合物であることを特徴とする、高分子分散型液晶組成物。
［２］前記第４成分が、一般式（Ｉ－ａ）、一般式（Ｉ－ｂ）、一般式（Ｉ－ｃ）及び一般式（Ｉ－ｄ）からなる群から選ばれる少なく１種の化合物である、［１］に記載の高分子分散型液晶組成物。
TIFF
2025100149000001.tif
117
170
（式中、Ｕはｎ価の有機基を表し、
Ｒ
２
～Ｒ
５
は各々互いに独立して炭素原子数１～４のアルキル基を表し、
Ｚ
１
は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨ－又は単結合を表し、
Ｓｐ
１
は単結合又は炭素原子数１～１０のアルキレン基を表し、
ｎは１から４の整数を表し、
Ｇ
１
～Ｇ
８
はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基又はヒドロキシル基を表す。）
［３］前記一般式（Ｉ－ａ）中のＵが一般式（Ｕ－１）で表される、［２］に記載の高分子分散型液晶組成物。
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2025100149000002.tif
16
170
（式中、Ｚ
ｕ１
及びＺ
ｕ２
はそれぞれ独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
Ｏ－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
Ｓ－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＯＣＦ
２
－、－ＣＦ
２
Ｓ－、－ＳＣＦ
２
－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＯＣＯ－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－ＣＯＯ－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ
２
－、－ＯＣＯ－ＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
－ＣＯＯ－、－ＣＨ
２
－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
Ａ
ｕ１
は
（ａ）１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、想定外の紫外線照射にさらされても、特性の変化がない、又は変化の少ない高分子分散型液晶組成物を提供することできる。また、上記高分子分散型液晶組成物を用いた液晶表示素子、表示素子又は調光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の高分子分散型液晶組成物、及び、それを用いた液晶素子、表示素子又は調光素子の実施について説明する。
なお、本実施の形態は、発明の趣旨をよりよく理解させるために具体的な例として説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
【００１０】
＜高分子分散型液晶組成物＞
本発明の一実施態様の高分子分散型液晶組成物（本実施態様の高分子分散型液晶組成物）は、第１成分として、非重合性液晶化合物を１種又は２種以上含有する。第２成分として、重合性化合物を１種又は２種以上含有する。第３成分として、重合開始剤を１種又は２種以上含有する。かつ、第４成分として、重合禁止剤を１種又は２種以上含有する。前記重合禁止剤が、重合禁止効果又はラジカル捕捉剤効果を有し、かつ効果の発現に際して酸素を必要としない化合物である。
（【００１１】以降は省略されています）

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