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公開番号2025122326
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-21
出願番号2024017703
出願日2024-02-08
発明の名称活性エネルギー線硬化型組成物並びに硬化物及びその製造方法
出願人東亞合成株式会社
代理人個人,個人,個人,個人,個人
主分類C08F 251/02 20060101AFI20250814BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】優れた強度(最大応力)及び/又は優れた伸び(破断伸び)を有する硬化物を形成可能な活性エネルギー線硬化型組成物の提供。
【解決手段】変性ナノセルロースと、活性エネルギー線硬化型モノマーと、を含む、活性エネルギー線硬化型組成物であって、
変性ナノセルロースが、ナノセルロースと、前記ナノセルロースに導入された修飾基と、を含み、
前記修飾基が、イオン結合を介して、前記ナノセルロースの少なくとも一部のカルボキシ基に導入されており、
前記修飾基が、アミノ基を有する、活性エネルギー線硬化型組成物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
変性ナノセルロースと、
活性エネルギー線硬化型モノマーと、
を含む、活性エネルギー線硬化型組成物であって、
前記変性ナノセルロースが、
ナノセルロースと、
前記ナノセルロースに導入された修飾基と、
を含み、
前記修飾基が、イオン結合を介して、前記ナノセルロースの少なくとも一部のカルボキシ基に導入されており、
前記修飾基が、アミノ基を有する、
活性エネルギー線硬化型組成物。
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
前記ナノセルロースが、次亜塩素酸又はその塩によるセルロース系原料の酸化物を含み、かつ、Ｎ－オキシル化合物を実質的に含まない、
請求項１に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項３】
前記活性エネルギー線硬化型組成物から前記変性ナノセルロースを除いた対照組成物を硬化させた対照硬化物の破断伸びの値に対する、前記活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させた硬化物の破断伸びの値の比が、０．６以上である、
請求項１に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項４】
前記活性エネルギー線硬化型組成物から前記変性ナノセルロースを除いた対照組成物を硬化させた対照硬化物の最大応力の値に対する、前記活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させた硬化物の最大応力の値の比が、１．１０以上である、
請求項１に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項５】
前記活性エネルギー線硬化型組成物から前記変性ナノセルロースを除いた対照組成物を硬化させた対照硬化物の弾性率の値に対する、前記活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させた硬化物の弾性率の値の比が、１．００以上である、
請求項１に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項６】
前記活性エネルギー線硬化型組成物から前記変性ナノセルロースを除いた対照組成物を硬化させた対照硬化物の破断仕事量の値に対する、前記活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させた硬化物の破断仕事量の値の比が、１．２以上である、
請求項１に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項７】
前記修飾基が、ポリエーテルアミンに由来する、
請求項１に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項８】
前記変性ナノセルロースの平均繊維幅が、１～５０ｎｍである、
請求項１に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項９】
前記変性ナノセルロースの平均繊維長が、５０～３０００ｎｍである、
請求項１に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項１０】
光重合開始剤を更に含む、
請求項１に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性エネルギー線硬化型組成物並びに硬化物及びその製造方法に関する。
続きを表示（約 2,300 文字）【背景技術】
【０００２】
紫外線等の活性エネルギー線の照射により硬化する活性エネルギー線硬化型組成物は、硬化時間が短いため、生産性に優れ、かつ、省エネルギーであるため、印刷インキ、塗料、電子部品、光学部材、及び建築材料等の様々な用途で使用されている。しかしながら、活性エネルギー線硬化型組成物の硬化物は、一般的に脆く、強靭性に欠けるという欠点がある。
【０００３】
近年、効果的な充填剤としてナノセルロースが提案されている。ナノセルロースは、主に植物を原料としたセルロースからなる微細繊維である。結晶弾性率が１００ＧＰａなどと非常に高いことや、環境負荷が少ないことなどから、ナノセルロースは注目を集めている。例えば、特許文献１は、ナノセルロース及び活性エネルギー線硬化型モノマーを含む活性エネルギー線硬化型組成物の硬化物が、優れた強度を有することを開示している。
【０００４】
また、例えば、非特許文献１は、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－オキシルラジカル（ＴＥＭＰＯ）で酸化したセルロースナノファイバー（ＣＮＦ）の表面のカルボキシ基を、アミンで修飾することを開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０２３－１１０９２号公報
【非特許文献】
【０００６】
Cellulose. Vol. 29 (2022): 2839-2853
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、優れた強度（最大応力）及び／又は優れた伸び（破断伸び）を有する硬化物を形成可能な活性エネルギー線硬化型組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者等が鋭意検討した結果、変性させたナノセルロースと、活性エネルギー線硬化型モノマーと、を組み合わせることによって、優れた強度及び／又は伸びを有する硬化物を形成できることを見出した。
【０００９】
本発明は以下の実施形態を含む。
［１］
変性ナノセルロースと、
活性エネルギー線硬化型モノマーと、
を含む、活性エネルギー線硬化型組成物であって、
前記変性ナノセルロースが、
ナノセルロースと、
前記ナノセルロースに導入された修飾基と、
を含み、
前記修飾基が、イオン結合を介して、前記ナノセルロースの少なくとも一部のカルボキシ基に導入されており、
前記修飾基が、アミノ基を有する、
活性エネルギー線硬化型組成物。
［２］
前記ナノセルロースが、次亜塩素酸又はその塩によるセルロース系原料の酸化物を含み、かつ、Ｎ－オキシル化合物を実質的に含まない、［１］に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
［３］
前記活性エネルギー線硬化型組成物から前記変性ナノセルロースを除いた対照組成物を硬化させた対照硬化物の破断伸びの値に対する、前記活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させた硬化物の破断伸びの値の比が、０．６以上である、［１］又は［２］に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
［４］
前記活性エネルギー線硬化型組成物から前記変性ナノセルロースを除いた対照組成物を硬化させた対照硬化物の最大応力の値に対する、前記活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させた硬化物の最大応力の値の比が、１．１０以上である、［１］～［３］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
［５］
前記活性エネルギー線硬化型組成物から前記変性ナノセルロースを除いた対照組成物を硬化させた対照硬化物の弾性率の値に対する、前記活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させた硬化物の弾性率の値の比が、１．００以上である、［１］～［４］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
［６］
前記活性エネルギー線硬化型組成物から前記変性ナノセルロースを除いた対照組成物を硬化させた対照硬化物の破断仕事量の値に対する、前記活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させた硬化物の破断仕事量の値の比が、１．２以上である、［１］～［５］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
［７］
前記修飾基が、ポリエーテルアミンに由来する、［１］～［６］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
［８］
前記変性ナノセルロースの平均繊維幅が、１～５０ｎｍである、［１］～［７］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
［９］
前記変性ナノセルロースの平均繊維長が、５０～３０００ｎｍである、［１］～［８］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
［１０］
光重合開始剤を更に含む、［１］～［９］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
［１１］
［１］～［１０］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物の硬化物。
［１２］
［１］～［１０］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物に、活性エネルギー線を照射して、前記組成物を硬化する工程、
を含む、
硬化物の製造方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明は、優れた強度及び／又は伸びを有する硬化物を形成可能な活性エネルギー線硬化型組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

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