特許ウォッチ

公開番号2025123556
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-22
出願番号2025107214,2023571922
出願日2025-06-25,2021-05-27
発明の名称高級脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセロールエステルの製造方法
出願人アイオーアイオレオゲーエムベーハー
代理人弁理士法人有我国際特許事務所
主分類C07C 67/62 20060101AFI20250815BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明は、脂肪酸のトリグリセリド(すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル)を、特に高純度で製造するための効率的な方法を提供する。
【解決手段】本発明は、(i)反応生成物中に存在するハロゲン化物ベースの不純物の選択的誘導体化及び/又は反応生成物を少なくとも1つの求核剤で処理又は接触させること、(ii)180℃を超えない温度でエステル化を行うこと、(iii)出発物質として、グリセロールを使用すること、塩素化種を含まないこと、(iv)金属系触媒の不存在下でエステル化を行うこと、の少なくとも1つ又はそれらの組み合わせを適用して、高純度を有する脂肪酸のトリグリセリドを製造することにある。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ハロゲン化物ベースの不純物を含む脂肪酸のトリグリセリドの精製方法であって、
該方法は、少なくとも１つの求核剤で処理することにより、精製される脂肪酸のトリグリセリド中に存在するハロゲン化物ベースの不純物を選択的に除去及び誘導体化する段階の少なくとも１つを含むこと、
前記求核剤は、亜硫酸水素塩、亜硫酸塩、チオ硫酸水素塩、チオ硫酸塩、亜リン酸水素塩、亜リン酸塩及びホスフィン並びにそれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする精製方法。
続きを表示（約 3,200 文字）【請求項２】
前記ハロゲン化物ベースの不純物は、モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル、脂肪酸のグリシドールエステルおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項１記載の精製方法。
【請求項３】
任意の前処理及び後処理段階を含む全体的方法は、１８０℃を超えない温度で実施されること；及び、
任意の前処理及び後処理段階を含む全体的方法は、金属系触媒の非存在下で実施されることを特徴とする請求項１又は２記載の精製方法。
【請求項４】
少なくとも１つのエステル化段階は、溶媒の非存在下で実施されること；及び
少なくとも１つのエステル化段階は、触媒の非存在下で、又はそれに代えて、少なくとも部分的に触媒としての酵素の存在下で実施されることを特徴とする請求項１又は２記載の精製方法。
【請求項５】
精製される前記脂肪酸のトリグリセリドは、
Ｃ
５
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリドが、一般式（ＩＩ）
ＣＨ
２
［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ
１
］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ
２
］－ＣＨ
２
［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ
３
］（ＩＩ）
で表されること；
一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ
１
、Ｒ
２
、及びＲ
３
が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ
４
－Ｃ
１１
－アルキルラジカルを表すこと；
Ｃ
５
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリドが、それらの組み合わせにおいて下記する特性（１）～（５）を示すものであること、及び、
（１）欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２）欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３）欧州薬局方２．５．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：≧９９％；及び
（４）ＤＧＦＣ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量：≦Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドに基づいた≦０．５ｐｐｍ；及び
（５）ＤＧＦＣ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定される脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量：Ｃ
５
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリドに基づいた≦０．５ｐｐｍ；
という製品仕様を満たすことを特徴とする請求項１又は２記載の精製方法。
【請求項６】
前記Ｃ
５
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリドが、一般式（ＩＩ）
ＣＨ
２
［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ
１
］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ
２
］－ＣＨ
２
［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ
３
］（ＩＩ）
で表されること；
一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ
１
、Ｒ
２
、及びＲ
３
が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ
４
－Ｃ
１１
－アルキルラジカルを表すこと；
Ｃ
５
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリドが、それらの組み合わせにおいて下記する特性（１）～（５）を示すものであること、及び、
（１）欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価：≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２）欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価：≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３）欧州薬局方２．５．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：≧９９．２％；及び
（４）ＤＧＦＣ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量：≦Ｃ
５
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリドに基づいた≦０．２ｐｐｍ；及び
（５）ＤＧＦＣ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定される脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量：Ｃ
５
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリドに基づいた≦０．２ｐｐｍ；
という製品仕様を満たすことを特徴とする請求項５記載の精製方法。
【請求項７】
前記Ｃ
５
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリドが、一般式（ＩＩ）
ＣＨ
２
［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ
１
］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ
２
］－ＣＨ
２
［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ
３
］（ＩＩ）
で表されること；
一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ
１
、Ｒ
２
、及びＲ
３
が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ
４
－Ｃ
１１
－アルキルラジカルを表すこと；
Ｃ
５
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリドが、それらの組み合わせにおいて下記する特性（１）～（５）を示すものであること、及び、
（１）欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２）欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３）欧州薬局方２．５．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：≧９９．５％；及び
（４）ＤＧＦＣ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量：≦Ｃ
５
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリドに基づいた≦０．１ｐｐｍ；及び
（５）ＤＧＦＣ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定される脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量：Ｃ
５
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリドに基づいた≦０．１ｐｐｍ；
という製品仕様を満たすことを特徴とする請求項５記載の精製方法。
【請求項８】
一般式（ＩＩ）において、すべてのラジカルＲ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
は同一であることを特徴とする請求項５記載の精製方法。
【請求項９】
一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
の少なくとも２つがお互いに異なることを特徴とする請求項５記載の精製方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステルの技術分野と、関連する代謝及び関連疾患の医学的治療概念に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【０００２】
特に、本発明は、高級脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセロールエステル（すなわち、脂肪酸のグリセリド）を製造するための方法に関すると共に、これによって得られるか又はこれによって調製される本発明反応生成物（すなわち、脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセロールエステル）に関し、且つ、それらそれぞれの使用及び適用に関し、特に薬剤若しくは医薬品のような医薬組成物における、又は、食品における、食品組成物若しくは栄養組成物における、食品生成物における及び／又は医療用食品におけるそれぞれの使用及び適用、並びにそれらのさらなる用又は使用に関する。
【０００３】
さらに、本発明は、通常生理学的に許容される賦形剤とともに、本発明プロセスに従って得られるか又は製造される本発明反応生成物（すなわち脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステル）を含む医薬組成物、特に薬物又は医薬品、並びにそれらのそれぞれの用途又は使用に関する。
【０００４】
さらに、本発明は、本発明の方法によって得られるか製造される本発明の反応生成物（すなわち脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセロールエステル）を含む食品、栄養組成物又は食品組成物、食品及び／又は医療用食品、特に食品サプリメント、機能性食品、新規食品、食品添加物、ダイエット食品、パワースナック、食欲抑制剤及び筋力及び／又は持久力のあるスポーツサプリメントに関すると共に、それらの用途又は使用に関する。
【０００５】
さらに、本発明は、医薬組成物、特に薬物又は医薬品における、食品、栄養剤又は食品組成物、食品生成物及び／又は医療用食品における、同じく化粧品組成物における、添加剤又は助剤としての、特に担体又は賦形剤、可溶化剤、放出剤、表面処理剤、輸送剤、滑剤、疎水化剤、皮膜形成剤又は保護剤、及び、粘度調整剤としての、好ましくは担体又は賦形剤としての、本発明反応生成物（すなわち、脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステル）の使用に関する。
【０００６】
最後に、本発明はまた、脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ
５
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ
５
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリドを精製するための、及び／又は、有機物質において、特に脂肪酸のトリグリセリドにおいて、特にＣ
５
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ
６
－Ｃ
１２
－脂肪酸のトリグリセリドに存在するハロゲン化物ベースの不純物を好ましくは選択的に除去又は誘導体化するための求核剤の使用に関する。
【背景技術】
【０００７】
人間のエネルギー代謝において、グルコースは短期的に利用可能なエネルギーキャリアであり、ミトコンドリア内で水と二酸化炭素を放出することでエネルギーに代謝される。肝臓のグリコーゲン貯蔵量は、夜間の睡眠時間中にすでに空っぽになっている。しかし、特に人間の中枢神経系（ＣＮＳ）と心臓は永続的なエネルギー供給を必要とする。
【０００８】
グルコースに代わる生理的な物質で、主に中枢神経系に供給されるのは、いわゆるケトン体（同義語でケト体とも呼ばれる）である。
【０００９】
ケトン体という用語は、特に３つの化合物の総称であり、主に異化代謝状態（空腹時、減量食、低炭水化物食など）で生成され、ケトーシスを引き起こす可能性がある。ケトン体という用語は、特にアセトアセテート（アセト酢酸）（同義語としてアセタステートとも呼ばれる）及びアセトン並びに３－ヒドロキシ酪酸（以下、同義語としてβ－ヒドロキシ酪酸又はＢＨＢ若しくは３－ＢＨＢとも呼ばれる）又はその塩（すなわち３－ヒドロキシ酪酸又はβ－ヒドロキシ酪酸）を含み、後者は前述の３つの化合物の中で最も重要である。３－ヒドロキシ酪酸又はその塩は、（Ｒ）エナンチオマーとして、すなわち（Ｒ）－３－ヒドロキシ酪酸（３位におけるキラリティの中心を強調するため、同義語として（３Ｒ）－３－ヒドロキシ酪酸とも呼ばれる）又はその塩として生理学的に生じる。
【００１０】
これらのケトン体は、空腹時や飢餓時に脂肪分解によって体内に蓄積された脂質からも生理的に大量に供給され、エネルギー源であるブドウ糖にほぼ完全に置き換わる。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許