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公開番号2025124419
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-26
出願番号2024020468
出願日2024-02-14
発明の名称アルデヒドの製造方法及びアルコールの製造方法、並びに多環状ジエン含有組成物
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C07C 45/50 20060101AFI20250819BHJP(有機化学)
要約【課題】ジシクロペンタジエン等の多環状ジエン含有組成物を出発原料として、該多環状ジエンに対応する、トリシクロデセンモノカルバルデヒド等の脂環式モノカルバルデヒドを高純度で製造することが可能な、アルデヒドの製造方法を提供する。
【解決手段】多環状ジエン含有組成物中の多環状ジエンをヒドロホルミル化反応させ、対応するアルデヒドを製造する方法であって、前記多環状ジエン含有組成物に含まれる単環状ジエンの含有割合を予め決めた閾値以上に制御することを含む、アルデヒドの製造方法。
【選択図】図1

特許請求の範囲【請求項１】
多環状ジエン含有組成物中の多環状ジエンをヒドロホルミル化反応させ、対応するアルデヒドを製造する方法であって、
前記多環状ジエン含有組成物に含まれる単環状ジエンの含有割合を予め決めた閾値以上に制御することを含む、アルデヒドの製造方法。
続きを表示（約 670 文字）【請求項２】
前記多環状ジエン含有組成物に含まれる、前記単環状ジエンの含有割合が１５００質量ｐｐｍ以上である、請求項１に記載のアルデヒドの製造方法。
【請求項３】
前記多環状ジエン含有組成物に含まれる、前記単環状ジエンの含有割合が、１０００００質量ｐｐｍ以下である、請求項１に記載のアルデヒドの製造方法。
【請求項４】
前記多環状ジエン含有組成物に含まれる、前記多環状ジエンの含有割合が、６０．０質量％以上である、請求項１に記載のアルデヒドの製造方法。
【請求項５】
前記多環状ジエン含有組成物に含まれる、前記多環状ジエンの含有割合が、９９．５質量％以下である、請求項１に記載のアルデヒドの製造方法。
【請求項６】
前記アルデヒドが、前記多環状ジエンに対応する多環状モノカルバルデヒドである、請求項１に記載のアルデヒドの製造方法。
【請求項７】
前記多環状ジエンがジシクロペンタジエンである、請求項１に記載のアルデヒドの製造方法。
【請求項８】
前記単環状ジエンがシクロペンタジエンである、請求項７に記載のアルデヒドの製造方法。
【請求項９】
前記アルデヒドがトリシクロデセンモノカルバルデヒドである、請求項８に記載のアルデヒドの製造方法。
【請求項１０】
前記ヒドロホルミル化反応を、ロジウム－有機リン化合物錯体触媒の存在下で行う、請求項１に記載のアルデヒドの製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルデヒドの製造方法及びアルコールの製造方法、並びに多環状ジエン含有組成物に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
脂環式モノカルバルデヒド等のアルデヒドは、可塑剤の添加剤、接着剤、殺菌剤等の原料として有用である。また、脂環式モノカルバルデヒドを水素添加反応させて得られる脂環式モノアルコール等のアルコールは、アクリレート系樹脂やメタクリレート系樹脂の高耐熱性化、耐屈曲性化又は低レターデーション化を図るための原料モノマーとして有用である。具体的には、トリシクロデセンモノカルバルデヒド等の脂環式モノカルバルデヒドや、トリシクロデカンモノメタノールやペンタシクロペンタデカンモノメタノール等の脂環式モノアルコールが、上述した各用途における高機能化や工業的な生産性に優れる観点から注目されている。
【０００３】
トリシクロデセンモノカルバルデヒド等の脂環式モノカルバルデヒドの製造方法としては、ナフサ、石炭及び天然ガス等の炭化水素含有組成物を熱分解して得られるＣ５炭化水素留分を加熱することにより、該Ｃ５炭化水素留分中のシクロペンタジエン等の単環状ジエンを二量化反応させ、対応するジシクロペンタジエン等の多環状ジエンとした後、二量化反応後のＣ５炭化水素留分を精製してジシクロペンタジエン等の多環状ジエンを高濃度で含む多環状ジエン含有組成物を得、得られた多環状ジエン含有組成物をヒドロホルミル化反応に供して、該多環状ジエンに対応する脂環式モノカルバルデヒドに転化する方法が知られている。
【０００４】
例えば、特許文献１には、高純度に精製されたジシクロペンタジエンを、元素周期律表第ＶＩＩＩ族の遷移金属（例えば、ロジウム）－水溶性有機リン化合物錯体触媒の存在下でヒドロホルミル化して、トリシクロデセンモノカルバルデヒドを得、次いで元素周期律表第ＶＩＩＩ族の遷移金属（例えば、ロジウム）存在下でヒドロホルミル化して、トリシクロデカンジカルバルデヒドを製造する技術が開示されている。
特許文献２及び特許文献３には、ヒドロホルミル化反応を阻害する不純物として、ジシクロペンタジエンに含まれる共役ジエン（例えば、シクロペンタジエン）に着目し、この共役ジエンを低減して、トリシクロデセンモノカルバルデヒドとトリシクロデカンジカルバルデヒドの混合物を得る方法が開示されている。
特許文献４には、ジシクロペンタジエンを、元素周期律表第ＶＩＩＩ族の遷移金属（例えば、ロジウム）と水溶性有機リン化合物、とりわけスルホン化アリールホスフィンおよびアリールジホスフィンのアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩を錯塩結合させることで生じる錯体の水溶液の存在下でヒドロホルミル化してトリシクロデセンモノカルバルデヒドを得る方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２００５－１３９１８１号公報
特開平１１－８００６７号公報
特開平１１－８００６８号公報
特開２００５－１３９１７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、本発明者らは、特許文献１～４に開示されている技術に則り、トリシクロデセンモノカルバルデヒド等の多環状モノカルバルデヒドを得ようとしても、得られた多環状モノカルバルデヒドの純度が不十分であることを見出した。即ち、単にジシクロペンタジエン等の多環状ジエンをヒドロホルミル化して、トリシクロデセンモノカルバルデヒド等の多環状モノカルバルデヒドを得ようとしても、得られた多環状モノカルバルデヒドの一部がさらにヒドロホルミル化され、相当量の多環状ジカルバルデヒドが副生するため、高純度な多環状モノカルバルデヒドを得ることが困難であることを見出した。
【０００７】
本発明はこれらの問題点を解決することを目的とする。
すなわち、本発明は、ジシクロペンタジエン等の多環状ジエン含有組成物を出発原料として、該多環状ジエンに対応する、トリシクロデセンモノカルバルデヒド等の脂環式モノカルバルデヒドを高純度で製造することが可能な、アルデヒドの製造方法を提供することを課題とする。
また本発明は、トリシクロデセンモノカルバルデヒド等の脂環式モノカルバルデヒドを高純度で製造することが可能な、多環状ジエン含有組成物を提供することを課題とする。
【０００８】
さらに、本発明は、前記製造方法により脂環式モノカルバルデヒド等のアルデヒドを製造し、該アルデヒドから対応するアルコールを製造する、アルコールの製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、上記課題を解決すべく検討を重ねた結果、多環状ジエン含有組成物に含まれる、単環状ジエンの含有量を制御することで、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下を要旨とする。
【００１０】
［１］多環状ジエン含有組成物中の多環状ジエンをヒドロホルミル化反応させ、対応するアルデヒドを製造する方法であって、
前記多環状ジエン含有組成物に含まれる単環状ジエンの含有割合を予め決めた閾値以上に制御することを含む、アルデヒドの製造方法。
（【００１１】以降は省略されています）

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