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公開番号2025121858
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-20
出願番号2025008578
出願日2025-01-21
発明の名称ポリエステル原料組成物及びポリエステルの製造方法
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C08G 63/12 20060101AFI20250813BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】重合反応初期で反応率が高く、重合反応後期の所要時間が長時間化せず、得られるポリエステルの黄色味が低く抑えられるポリエステル原料組成物を提供する。
【解決手段】モノマージオールとジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルを混合してなり、下記測定方法により得られるa/b値が、0.970以上1.000未満であるポリエステル原料組成物。
<測定方法>
工程1:モノマージオールとジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルを秤量し、混合物100質量部中のモノマージオールの含有比率(質量部)を得る。
工程2:モノマージオールとジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルを混合してポリエステル原料組成物を得る。
工程3:モノマージオールの含有比率から水酸基量の理論値bを得る。
工程4:NMR測定により水酸基量の測定値aを得る。
工程5:水酸基量の測定値aを、水酸基量の理論値bで除して値(a/b)を得る。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルと、モノマージオールとを混合してなるポリエステル原料組成物であって、
前記ポリエステル原料組成物は、ポリエステルの製造用原料として用いられる組成物であり、かつ、
下記測定方法により測定した水酸基量の測定値ａを、水酸基量の理論値ｂで除した値（ａ／ｂ）が０．９７０以上、１．０００未満である、ポリエステル原料組成物。
＜測定方法＞
工程１：混合するモノマージオールと、ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとを各々秤量し、前記モノマージオールと、前記ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとの混合物を１００質量部とした場合の前記モノマージオールの含有比率を質量部単位で得る。
工程２：工程１における前記モノマージオールと前記ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとを混合することにより前記ポリエステル原料組成物を得る。
工程３：工程１で得られた前記モノマージオールの含有比率を用いて、工程２で得られた前記ポリエステル原料組成物の水酸基量の理論値ｂを得る。
工程４：工程２で得られた前記ポリエステル原料組成物をＮＭＲ測定することにより、該ポリエステル原料組成物の水酸基量の測定値ａを得る。
工程５：工程４で得られた水酸基量の測定値ａを工程３で得られた水酸基量の理論値ｂで除して値（ａ／ｂ）を得る。
続きを表示（約 740 文字）【請求項２】
前記モノマージオールがアルカンジオールである、請求項１に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項３】
前記アルカンジオールがバイオマス資源を原料として製造されたアルカンジオールである、請求項２に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項４】
前記アルカンジオールが発酵によって製造されたアルカンジオールである、請求項３に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項５】
前記アルカンジオールが糖の直接発酵によって製造されたアルカンジオールである、請求項４に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項６】
前記アルカンジオールがバイオマス資源を用いて製造されたコハク酸又はコハク酸誘導体を水素還元することによって製造されたアルカンジオールである、請求項４に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項７】
前記アルカンジオールがポリエステルの解重合によって製造されアルカンジオールである、請求項２に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項８】
前記ポリエステルの解重合がポリエチレンテレフタレート及び／又はポリブチレンテレフタレートの解重合である、請求項７に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項９】
前記ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルが、ポリエステルのケミカルリサイクルで製造されたものである、請求項１に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項１０】
前記ポリエステルのケミカルリサイクルが、ポリエチレンテレフタレートのケミカルリサイクルである、請求項９に記載のポリエステル原料組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリエステル原料組成物に関する。詳しくは、モノマージオールとジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとを混合してなるポリエステル原料組成物に関する。本発明はまた、このポリエステル原料組成物を用いたポリエステルの製造方法に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリエステルは、モノマージオールとジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとをエステル化反応又はエステル交換反応させた後重縮合反応させて製造されるため、ポリエステル製造原料としては、モノマージオールとジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとを含むポリエステル原料組成物が用いられる。従来、ポリエステル原料組成物の製造に用いるモノマージオールやジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルは、石油（化石燃料）を原料として製造されてきた。例えば、化石燃料から製造されたブタジエンから製造されたブタンジオールや、化石燃料から製造されたパラキシレンから製造されたテレフタル酸やテレフタル酸ジメチルが用いられてきた。
【０００３】
しかし、循環型（サステイナブル）社会の構築を求める声の高まりにより、石油などの化石燃料由来の原料からの脱却が望まれるようになり、近年は化石燃料を原料としない、植物などを原料とするバイオマス資源由来のブタンジオールの製造方法が種々提案されている。例えば、糖の直接発酵によりブタンジオールを製造する方法（特許文献１）、或いはバイオマス資源からコハク酸を製造した後に水素還元によりブタンジオールを製造する方法が提案されている（特許文献２）。また、ケミカルリサイクル法によりポリブチレンテレフタレートを解重合して製造したケミカルリサイクルブタンジオールも提案されている（例えば、特許文献３）。
また、廃ペットボトルなどの廃材などを原料とするリサイクル資源由来のテレフタル酸やテレフタル酸ジアルキルの製造方法についても種々提案されている（特許文献４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特表２０２１－５０５５３９号公報
中国特許出願公開第１１４７７３１５３号明細書
特開２００４－３２３３７８号公報
特開２００１－１５１９３４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１や特許文献２に開示されたバイオマス資源由来のモノマージオールを含むポリエステル原料組成物や、特許文献４に開示されたリサイクル資源由来のテレフタル酸やテレフタル酸ジアルキルを含むポリエステル原料組成物を用いたポリエステルの重合反応では、重合反応初期で反応率が低く、また重合反応後期の所要時間が長時間化し、効率的にポリエステルを製造することが出来なかった。また、得られるポリエステルの黄色味は高くなり、その品質は満足するものではなかった。この問題は、特許文献３のようなケミカルリサイクルブタンジオールにおいても起こり得ることが推定された。
【０００６】
本発明は、このような事情に鑑みなされたものであって、重合に用いた場合、重合反応初期で反応率が高く、重合反応後期の所要時間が長時間化せず、得られるポリエステルの黄色味が低く抑えられるポリエステル原料組成物と、このポリエステル原料組成物を用いたポリエステルの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ポリエステル原料組成物の水酸基量の測定値を水酸基量の理論値で除した値が特定範囲にあるポリエステル原料組成物を用いることで、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は以下の発明に係るものである。
【０００８】
［１］ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルと、モノマージオールとを混合してなるポリエステル原料組成物であって、前記ポリエステル原料組成物は、ポリエステルの製造用原料として用いられる組成物であり、かつ、下記測定方法により測定した水酸基量の測定値ａを、水酸基量の理論値ｂで除した値（ａ／ｂ）が０．９７０以上、１．０００未満である、ポリエステル原料組成物。
＜測定方法＞
工程１：混合するモノマージオールと、ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとを各々秤量し、前記モノマージオールと、前記ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとの混合物を１００質量部とした場合の前記モノマージオールの含有比率を質量部単位で得る。
工程２：工程１における前記モノマージオールと前記ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとを混合することにより前記ポリエステル原料組成物を得る。
工程３：工程１で得られた前記モノマージオールの含有比率を用いて、工程２で得られた前記ポリエステル原料組成物の水酸基量の理論値ｂを得る。
工程４：工程２で得られた前記ポリエステル原料組成物をＮＭＲ測定することにより、該ポリエステル原料組成物の水酸基量の測定値ａを得る。
工程５：工程４で得られた水酸基量の測定値ａを工程３で得られた水酸基量の理論値ｂで除して値（ａ／ｂ）を得る。
【０００９】
［２］前記モノマージオールがアルカンジオールである、［１］に記載のポリエステル原料組成物。
【００１０】
［３］前記アルカンジオールがバイオマス資源を原料として製造されたアルカンジオールである、［２］に記載のポリエステル原料組成物。
（【００１１】以降は省略されています）

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