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公開番号2025129200
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-04
出願番号2025106701,2024565656
出願日2025-06-24,2023-11-08
発明の名称水素化物の製造方法
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人酒井国際特許事務所
主分類C07C 209/36 20060101AFI20250828BHJP(有機化学)
要約【課題】製造される水素化物の選択率をより向上させる。
【解決手段】二重結合及び/又は三重結合を有する化合物と、アンモニアガス及び水素ガスを含む混合ガスとを接触させて、二重結合及び/又は三重結合を有する前記化合物を還元して水素化物とする工程を含む、水素化物の製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
二重結合及び／又は三重結合を有する化合物と、アンモニアガス及び水素ガスを含む混合ガスとを接触させて、二重結合及び／又は三重結合を有する前記化合物を還元して水素化物とする工程を含む、水素化物の製造方法。
続きを表示（約 710 文字）【請求項２】
前記混合ガスにおけるアンモニアガスの濃度が、最小でも０．０１体積％である、請求項１に記載の水素化物の製造方法。
【請求項３】
前記混合ガスにおけるアンモニアガスの濃度が、０．０５～２．５体積％である、請求項２に記載の水素化物の製造方法。
【請求項４】
前記混合ガスが、さらに窒素ガスを含む、請求項１又は２に記載の水素化物の製造方法。
【請求項５】
二重結合及び／又は三重結合を有する前記化合物が芳香族化合物である、請求項１又は２に記載の水素化物の製造方法。
【請求項６】
二重結合及び／又は三重結合を有する前記化合物が、フェノール、ベンゼン、及びニトロベンゼンからなる群から選ばれる少なくとも１種である、請求項１又は２に記載の水素化物の製造方法。
【請求項７】
前記水素化物が、シクロヘキサノン、シクロヘキサノール、シクロヘキサン、シクロヘキセン、及びアニリンからなる群から選ばれる少なくとも１種である、請求項１又は２に記載の水素化物の製造方法。
【請求項８】
二重結合及び／又は三重結合を有する前記化合物がニトロベンゼンであり、前記水素化物がアニリンである、請求項１又は２に記載の水素化物の製造方法。
【請求項９】
前記水素ガスが、アンモニアに由来する水素ガスである、請求項１又は２に記載の水素化物の製造方法。
【請求項１０】
前記アンモニアガスが、再生可能エネルギーを用いて製造された水素と、窒素とに由来するアンモニアガスである、請求項１又は２に記載の水素化物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、水素化物の製造方法に関し、より具体的には二重結合及び／又は三重結合を有する化合物を水素により還元して水素化物を製造する、水素化物の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
例えば、原料化合物であって二重結合を有する化合物であるニトロベンゼンを水素により還元して水素化することにより水素化物であるアニリンを製造する製造方法が知られている（特許文献１参照。）。こうしたアニリンの製造方法における水素源としては、従来、ブタンなどの化石燃料が用いられていた。
【０００３】
そして、近年、地球温暖化を進行させる温室効果ガスの発生の原因となりうる化石燃料への依存度を低減するための種々の試みがなされており、例えば、上記特許文献１に記載されるような水素化を行うにあたり、化石燃料に由来する水素源に代えて、アンモニアを水素源として用いる水素化物の製造方法が知られている（特許文献２参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開昭４９－２３１号公報
特開２０１４－１８１１９７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、上記のような先行技術にかかる水素化物の製造方法によっては、目的とする水素化物の選択率が十分であるとは言い難い場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を進めたところ、原料化合物を水素化するにあたり、特にアンモニアを用いることにより上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、下記〔１〕～〔１０〕を提供する。
〔１〕二重結合及び／又は三重結合を有する化合物と、アンモニアガス及び水素ガスを含む混合ガスとを接触させて、二重結合及び／又は三重結合を有する前記化合物を還元して水素化物とする工程を含む、水素化物の製造方法。
〔２〕前記混合ガスにおけるアンモニアガスの濃度が、最小でも０．０１体積％である、〔１〕に記載の水素化物の製造方法。
〔３〕前記混合ガスにおけるアンモニアガスの濃度が、０．０５～２．５体積％である、〔２〕に記載の水素化物の製造方法。
〔４〕前記混合ガスが、さらに窒素ガスを含む、〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載の水素化物の製造方法。
〔５〕二重結合及び／又は三重結合を有する前記化合物が芳香族化合物である、〔１〕～〔４〕のいずれか１つに記載の水素化物の製造方法。
〔６〕二重結合及び／又は三重結合を有する前記化合物が、フェノール、ベンゼン、及びニトロベンゼンからなる群から選ばれる少なくとも１種である、〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の水素化物の製造方法。
〔７〕前記水素化物が、シクロヘキサノン、シクロヘキサノール、シクロヘキサン、シクロヘキセン、及びアニリンからなる群から選ばれる少なくとも１種である、〔１〕～〔６〕のいずれか１つに記載の水素化物の製造方法。
〔８〕二重結合及び／又は三重結合を有する前記化合物がニトロベンゼンであり、前記水素化物がアニリンである、〔１〕～〔７〕のいずれか１つに記載の水素化物の製造方法。
〔９〕前記水素ガスが、アンモニアに由来する水素ガスである、〔１〕～〔８〕のいずれか１つに記載の水素化物の製造方法。
〔１０〕前記アンモニアガスが、再生可能エネルギーを用いて製造された水素と、窒素とに由来するアンモニアガスである、〔１〕～〔９〕のいずれか１つに記載の水素化物の製造方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、製造される水素化物の選択率をより向上させることができ、目的とする水素化物をより効率的に製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
＜水素化物の製造方法＞
以下、本実施形態にかかる水素化物の製造方法について具体的に説明する。
本実施形態の水素化物の製造方法は、二重結合及び／又は三重結合を有する化合物と、アンモニアガス及び水素ガスを含む混合ガスとを接触させて、二重結合及び／又は三重結合を有する化合物を還元して水素化物とする工程（以下、接触及び水素化工程という場合がある。）を含む。
【００１０】
まず、本実施形態にかかる水素化物の製造方法に適用される「二重結合及び／又は三重結合を有する化合物」及び「混合ガス」について説明する。
（【００１１】以降は省略されています）

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