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公開番号2025155999
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-14
出願番号2025038429
出願日2025-03-11
発明の名称液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及びその製造方法
出願人日産化学株式会社
代理人弁理士法人T.S.パートナーズ,個人,個人,個人,個人
主分類G02F 1/1337 20060101AFI20251002BHJP(光学)
要約【課題】表示ムラなどの欠陥が発生せず、透過率が高い液晶表示素子、液晶配向膜、及び液晶配向剤。
【解決手段】[A1]の構造単位を有するポリイミド前駆体及びポリイミドから選ばれる重合体、及び[C1]～式[C4]から選ばれる化合物を含有する液晶配向剤。
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(上記式の各記号は、明細書に定義された通りである。)
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有する液晶配向剤。
（Ａ）成分：下記式［Ａ１］の構造単位を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化合物であるポリイミドから選ばれる少なくとも１種の重合体。
（Ｂ）成分：下記式［Ｃ１］～式［Ｃ４］から選ばれる少なくとも１種の化合物。
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2025155999000045.tif
44
112
（Ｘ
Ａ
はテトラカルボン酸成分に由来する４価の有機基を示す。Ｙ
Ａ
はジアミン成分に由来する２価の有機基を示す。Ｒ
Ａ
はそれぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基を示す。Ｒ
Ｂ
はそれぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基を示す。）
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2025155999000046.tif
51
160
（Ａｒは１価の芳香環基を示す。以下のように実線及び破線で表される部位は単結合又は二重結合を示す。ｍは１～４の整数を示す。Ｒ
ｃ
は炭素数１又は３のアルキル基を示す。）
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2025155999000047.tif
14
45
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
前記式［Ａ１］のＹ
Ａ
が、下記式［Ｙ
Ａ
－１］及び式［Ｙ
Ａ
－２］から選ばれる少なくとも１種のジアミン成分に由来する２価の有機基である請求項１に記載の液晶配向剤。
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2025155999000048.tif
49
160
（Ｒ
Ｙ
はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、保護されても良いアミノ基、チオール基、ニトロ基、リン酸基及び炭素数１～２０の１価の有機基から選ばれる少なくとも１種を示す。Ａ
Ｙ
はエステル結合、アミド結合、チオエステル結合及び炭素数２～２０の２価の有機基から選ばれる少なくとも１種を示す。ａ１はそれぞれ独立して、０～４の整数を示す。ａは１～４の整数を示す。ｂ及びｃはそれぞれ独立して、１～２の整数を示す。＊は結合手を表す。）
【請求項３】
前記（Ｂ）成分が、サリチル酸、没食子酸、アピゲニン、アカセチン、クリシン、ナリンゲニン、没食子酸メチル及び没食子酸プロピルから選ばれる少なくとも１種である請求項１又は２に記載の液晶配向剤。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
【請求項５】
請求項４の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
【請求項６】
下記の工程（１）～（４）を含む、液晶表示素子の製造方法。
工程（１）：第１基板及び第２基板のうち少なくとも一方に請求項１又は２に記載の液晶配向剤を塗布する工程
工程（２）：塗布した前記液晶配向剤を焼成し、膜を得る工程
工程（３）：工程（２）で得られた前記膜に配向処理する工程
工程（４）：前記第１基板と前記第２基板との間に、前記配向処理された膜に隣接するように液晶層を配置して液晶セルを作製する工程
【請求項７】
前記配向処理が光配向処理である、請求項６に記載の液晶表示素子の製造方法。
【請求項８】
工程（３）と工程（４）の間に、更に加熱処理を行う工程（３ｂ）を含む、請求項７に記載の液晶表示素子の製造方法。
【請求項９】
前記液晶表示素子が、ＩＰＳ駆動方式又はＦＦＳ駆動方式である請求項６に記載の液晶表示素子の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示素子の製造において用いられる液晶配向剤、該液晶配向剤から得られる液晶配向膜及び該液晶配向膜を使用した液晶表示素子に関する。
続きを表示（約 3,200 文字）【背景技術】
【０００２】
現在、工業的に利用されている樹脂被膜には、耐久性に優れたポリイミド系の有機膜が用いられている。特に、このポリイミド系の有機膜は、液晶表示素子の液晶配向膜としても用いられている。ポリイミド系の液晶配向膜は、ポリイミド前駆体のポリアミド酸やポリイミドを含む液晶配向剤から形成される（例えば、特許文献１参照）。
通常、ＩＰＳ（ＩｎＰｌａｎｅＳｗｉｔｃｈｉｎｇ）駆動方式やＦＦＳ（ＦｒｉｎｇｅＦｉｅｌｄＳｗｉｔｃｈｉｎｇ）駆動方式などの横電界駆動型の液晶表示素子では、液晶を水平配向させるため、焼成後の液晶配向膜をナイロン、レーヨン又はコットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理が行われる。
【０００３】
近年、液晶表示素子の大型化や高精細化に伴い、ラビング処理で発生する液晶配向膜の傷や発塵、更に液晶の配向の面内均一性が低いなどが問題になっている。それに対して、新たな配向処理として、偏光された放射線（光）を照射することで液晶の配向を規制する方法（光配向処理とも言う。）が取り入れ始めてきた。この光配向処理には、光異性化反応、光架橋反応及び光分解反応を利用したものが提案されている（例えば、特許文献２及び特許文献３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
日本特開平９－２７８７２４号公報
日本特開平９－２９７３１３号公報
日本特開２００４－２０６０９１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
液晶表示素子の製造工程において、液晶配向膜を作製するための液晶配向剤は、常温で長期間保管される場合がある。しかしながら、ポリイミド系重合体、特にポリイミド前駆体は、常温での安定性が低く、分解や酸化反応が起こる。そのため、ポリイミド系重合体を含む液晶配向剤は、粘度の低下や強い着色が起こり、液晶配向膜の塗膜ムラや膜厚の不均一性、液晶配向膜の着色が起こりやすくなる。
液晶表示素子の大型化や高精細化に伴い、液晶表示素子の品質に対する要求が厳しくなっている。そのため、液晶表示素子において表示ムラなどの欠陥が発生しないことや、液晶表示素子の高透過率化が求められている。
そこで本発明は、特定構造を有するポリイミド系重合体及び特定構造を有する化合物を用いることで、粘度の低下や着色が起こらない液晶配向剤を提供することを目的にする。特に、液晶配向剤を長期間保管した場合であっても、その効果が得られることを目的とする。また、該液晶配向剤を用いて、塗膜ムラや膜厚の不均一性、着色が起こらない液晶配向膜を提供することを目的とする。更に、前記要求に対応した液晶配向膜を備えた液晶表示素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、前記目的を達成するため鋭意研究を進めた結果、以下の要旨を有する本発明を完成するに至った。
即ち、下記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有する液晶配向剤である。
（Ａ）成分：下記式［Ａ１］の構造単位を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化合物であるポリイミドから選ばれる少なくとも１種の重合体（特定重合体とも言う。）。
（Ｂ）成分：下記式［Ｃ１］～式［Ｃ４］から選ばれる少なくとも１種の化合物（特定化合物とも言う。）。
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2025155999000002.tif
44
112
（Ｘ
Ａ
はテトラカルボン酸成分に由来する４価の有機基を示す。Ｙ
Ａ
はジアミン成分に由来する２価の有機基を示す。Ｒ
Ａ
はそれぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基を示す。Ｒ
Ｂ
はそれぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基を示す。）
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2025155999000003.tif
51
160
（Ａｒは１価の芳香環基を示す。以下のように実線及び破線で表される部位は単結合又は二重結合を示す。ｍは１～４の整数を示す。Ｒ
ｃ
は炭素数１又は３のアルキル基を示す。）
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2025155999000004.tif
14
45
【０００７】
本明細書内の以下の用語及び略号は、それぞれ以下を示す。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などを示す。
＊は、いずれの場合も結合手を示す。
Ｂｏｃはｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基を示し、Ｆｍｏｃは９－フルオレニルメトキシカルボニル基を示す。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、常温で長期間保管した場合でも、粘度の変化や着色が起こらない液晶配向剤を提供することができる。そのため、それを用いて作製した液晶配向膜は、塗膜ムラや膜厚の不均一性、着色が起こらないことから、表示品位に優れた液晶表示素子が得られる。
本発明により何故に上記の優れた特性を有する液晶表示素子が得られるメカニズムは、必ずしも明らかではないが、ほぼ次のように推定される。
液晶配向剤に、特定重合体とともに特定化合物を用いることで、特定重合体成分の酸化反応が抑制されると考えられる。それにより、液晶配向剤の粘度変化や着色を抑制できると考えられる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
本発明の横電界方式の液晶表示素子の一例を示す概略断面図である。
本発明の横電界方式の液晶表示素子の他の例を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
＜特定重合体＞
特定重合体は、前記式［Ａ１］の構造単位を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化合物であるポリイミドから選ばれる少なくとも１種の重合体である。
本発明におけるポリイミド前駆体及びポリイミド（総称して「ポリイミド系重合体」とも言う。）は、テトラカルボン酸成分とジアミン成分を用いて得られる。
ポリイミド前駆体は、下記式［Ａ］の構造を有するポリアミド酸やポリアミド酸エステルであることが好ましい。
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2025155999000005.tif
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138
（Ｒ
ａ
はテトラカルボン酸成分に由来する４価の有機基を示す。Ｒ
ｂ
はジアミン成分に由来する２価の有機基を示す。Ａ
１
はそれぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基を示す。Ａ
２
はそれぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基を示す。ｎは正の整数を示す。）。
ポリイミドは下記式［Ａ－４］の構造を有し、ポリイミド前駆体のポリアミド酸を閉環（イミド化とも言う。）して得ることができる。その際、アミド酸基の閉環率（イミド化率とも言う。）が１００％未満の場合は、式［Ａ－４］の構造に加えて、下記式［Ａ－１］～［Ａ－３］の構造を少なくとも１つ含む。
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2025155999000006.tif
87
160
（Ｒ
ａ
、Ｒ
ｂ
、Ａ
１
及びＡ
２
は前記式［Ａ］で定義したものと同意義である。）
（【００１１】以降は省略されています）

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