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公開番号2025101731
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-07
出願番号2024212404
出願日2024-12-05
発明の名称ホルムヒドラゾン化合物又はその塩及び農園芸用殺線虫剤
出願人石原産業株式会社
代理人
主分類C07D 231/12 20060101AFI20250630BHJP(有機化学)
要約【課題】優れた殺線虫活性を示す化合物を提供する。
【解決手段】
式(I):
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025101731000067.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">34</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">62</com:WidthMeasure> </com:Image> 〔式中、各記号は明細書に記載の通りである〕で表されるホルムヒドラゾン化合物又はその塩、それらを有効成分とする農園芸用殺線虫剤並びにその使用方法を提供する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）：
JPEG
2025101731000065.jpg
34
62
［式中、Ｘ及びＱは、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＨ又はＣＲ
２
であり、
Ｒ
１
はハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルキル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルケニル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルキニル、（Ｃ
３
－Ｃ
６
）－シクロアルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルコキシ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルコキシ、又はニトロであり、Ｒ
１
が２個存在する場合には、２個のＲ
１
が一緒になって、１個又は２個のＺで置換されてもよい環を形成してもよく、
Ｚはハロゲン、又は（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルであり、
Ｒ
２
はハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルキル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルケニル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルキニル、（Ｃ
３
－Ｃ
６
）－シクロアルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルコキシ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルコキシ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルチオ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルスルフィニル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルスルホニル、ニトロ、又はシアノであり、
ｎは０、１、２、３、４又は５であり、
ｍは０、１、又は２である］で表されるホルムヒドラゾン化合物又はその塩。
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
式（Ｉ）のホルムヒドラゾン化合物が、
式（ＩＡ）：
JPEG
2025101731000066.jpg
34
62
［式中、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＲ
２
であり、
Ｒ
１
はハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルキル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルケニル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルキニル、（Ｃ
３
－Ｃ
６
）－シクロアルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルコキシ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルコキシ、又はニトロであり、Ｒ
１
が２個存在する場合には、２個のＲ
１
が一緒になって、１個又は２個のＺで置換されてもよい環を形成してもよく、
Ｚはハロゲン、又は（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルであり、
Ｒ
２
はハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルキル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルケニル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルキニル、（Ｃ
３
－Ｃ
６
）－シクロアルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルコキシ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルコキシ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルチオ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルスルフィニル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルスルホニル、ニトロ、又はシアノであり、
ｎは０、１、２、３、４又は５であり、
ｍは０、１、又は２である］で表される化合物である、請求項１に記載のホルムヒドラゾン化合物又はその塩。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載のホルムヒドラゾン化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺線虫剤。
【請求項４】
請求項１又は請求項２に記載のホルムヒドラゾン化合物又はその塩の有効量を、土壌、線虫又は植物体に施用する、線虫を防除する方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、４級炭素に結合するホルムヒドラゾン化合物又はその塩、及びそれらを有効成分として含有する農園芸用殺線虫剤並びにその使用方法に関する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺線虫剤として有用な３級炭素からなる－ＣＨ（Ｍｅ）－又は－ＣＨ（ｉ－Ｐｒ）－のような化学構造を有するヒドラゾン誘導体、及びその使用方法が記載されている。しかしながら、この文献には、後記式（Ｉ）の化合物、即ち、４級炭素を特徴とする化学構造を有するヒドラゾン誘導体、それを有効成分とする農園芸用殺線虫剤及びそれらの使用方法に関する具体例が記載されていない。
また、特許文献２及び特許文献３にはホルムヒドラゾン化合物又はヒドラゾン誘導体が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２０２０／１７９９１０号
国際公開第２０２３／２８２１１０号
特開２０２４－０５６１９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農業及び園芸等の作物生産に被害を与える線虫には様々な種類が存在し、それらの防除を目的とした農園芸用殺線虫剤の開発が進められている。そして、長期間にわたり同じ農園芸用薬剤を使用し続けることにより、対象の線虫が薬剤抵抗性を獲得するのを促進させてしまう恐れがある。そのため、施用場面によらず、線虫に対する高い防除効果を有する農園芸用殺線虫剤の創製が切望される。本発明の課題は、優れた殺線虫活性を示す化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）のホルムヒドラゾン化合物又はその塩が農園芸分野で問題となる線虫に対して優れた防除効果を発揮することを見出した。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］
式（Ｉ）：
【０００６】
JPEG
2025101731000001.jpg
34
62
［式中、Ｘ及びＱは、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＨ又はＣＲ
２
であり、
Ｒ
１
はハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルキル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルケニル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルキニル、（Ｃ
３
－Ｃ
６
）－シクロアルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルコキシ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルコキシ、又はニトロであり、Ｒ
１
が２個存在する場合には、２個のＲ
１
が一緒になって、１個又は２個のＺで置換されてもよい環を形成してもよく、
Ｚはハロゲン、又は（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルであり、
Ｒ
２
はハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルキル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルケニル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルキニル、（Ｃ
３
－Ｃ
６
）－シクロアルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルコキシ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルコキシ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルチオ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルスルフィニル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルスルホニル、ニトロ、又はシアノであり、
ｎは０、１、２、３、４又は５であり、
ｍは０、１、又は２である］で表されるホルムヒドラゾン化合物又はその塩（以下、化合物（Ｉ）ともいう）。
【０００７】
［２］式（Ｉ）のホルムヒドラゾン化合物が、
式（ＩＡ）：
【０００８】
JPEG
2025101731000002.jpg
34
62
［式中、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＲ
２
であり、
Ｒ
１
はハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルキル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルケニル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルキニル、（Ｃ
３
－Ｃ
６
）－シクロアルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルコキシ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルコキシ、又はニトロであり、Ｒ
１
が２個存在する場合には、２個のＲ
１
が一緒になって、１個又は２個のＺで置換されてもよい環を形成してもよく、
Ｚはハロゲン、又は（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルであり、
Ｒ
２
はハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルキル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルケニル、（Ｃ
２
－Ｃ
６
）－アルキニル、（Ｃ
３
－Ｃ
６
）－シクロアルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルコキシ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－ハロアルコキシ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルチオ、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルスルフィニル、（Ｃ
１
－Ｃ
６
）－アルキルスルホニル、ニトロ、又はシアノであり、
ｎは０、１、２、３、４又は５であり、
ｍは０、１、又は２である］で表される化合物である、前記［１］に記載のホルムヒドラゾン化合物又はその塩（以下、化合物（ＩＡ）ともいう）。
【０００９】
［３］前記［１］又は前記［２］記載のホルムヒドラゾン化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺線虫剤。
【００１０】
［４］前記［１］又は前記［２］記載のホルムヒドラゾン化合物又はその塩の有効量を、土壌、線虫又は植物体に施用する、線虫を防除する方法。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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