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公開番号2025068631
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-30
出願番号2022043827
出願日2022-03-18
発明の名称チアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物を含有する殺菌組成物
出願人石原産業株式会社
代理人
主分類A01N 43/78 20060101AFI20250422BHJP(農業;林業;畜産;狩猟;捕獲;漁業)
要約【課題】植物病害に対して優れた防除効果を有する殺菌組成物を提供する。
【解決手段】
式(I):
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025068631000040.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">41</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">72</com:WidthMeasure> </com:Image> 〔式中、各記号は明細書に記載の通りである〕で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩を有効成分として含有する殺菌組成物は、植物病害に対して優れた防除効果を有する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）：
TIFF
2025068631000037.tif
35
63
［式中、Ｒ
１
はハロゲンであり、
Ｒ
２
はＨ又は（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキルであり、
Ｒ
３
は（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキル、（Ｃ
３
－Ｃ
４
）－アルキニル、（Ｃ
２
－Ｃ
４
）－アルケニル、（Ｃ
３
－Ｃ
４
）－シクロアルキル、（Ｃ
２
－Ｃ
４
）－ハロアルケニル、少なくとも１個のＺで置換された（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキル、又はＨであり、
Ｒ
２
とＲ
３
が一緒になって、Ｒ
２
とＲ
３
に結合した窒素原子と３～５員環を形成してもよく、
Ｚはシアノ、ハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルコキシ、（Ｃ
３
）－シクロアルキル、又は（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキルチオであり、
Ｒ
４
はハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキルチオ、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－ハロアルキルチオ、（Ｃ
２
－Ｃ
３
）－アルケニル、（Ｃ
２
－Ｃ
３
）－ハロアルケニル、（Ｃ
３
－Ｃ
４
）－シクロアルキル、又は（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルコキシであり、
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
式（Ｉ）：
TIFF
2025068631000038.tif
43
76
［式中、Ｒ
１
はハロゲンであり、
Ｒ
２
はＨ又は（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキルであり、
Ｒ
３
は（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキル、（Ｃ
３
－Ｃ
４
）－アルキニル、（Ｃ
２
－Ｃ
４
）－アルケニル、（Ｃ
３
－Ｃ
４
）－シクロアルキル、（Ｃ
２
－Ｃ
４
）－ハロアルケニル、少なくとも１個のＺで置換された（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキル、又はＨであり、
Ｒ
２
とＲ
３
が一緒になって、Ｒ
２
とＲ
３
に結合した窒素原子と３～５員環を形成してもよく、
Ｚはシアノ、ハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルコキシ、（Ｃ
３
）－シクロアルキル、又は（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキルチオであり、
Ｒ
４
はハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキルチオ、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－ハロアルキルチオ、（Ｃ
２
－Ｃ
３
）－アルケニル、（Ｃ
２
－Ｃ
３
）－ハロアルケニル、（Ｃ
３
－Ｃ
４
）－シクロアルキル、又は（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルコキシであり、
【請求項３】
式（ＩＡ）：
TIFF
2025068631000039.tif
41
93
［式中、Ｒ
１Ａ
はフッ素、塩素、又は臭素の各原子であり、
Ｒ
３Ａ
はメチル、エチル、ノルマルプロピル、プロパルギル、アリル、又はシクロプロピルであり、
Ｒ
４Ａ
はハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
２
）－アルキル、（Ｃ
１
）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ
１
）－アルキルチオ、又は（Ｃ
１
）－ハロアルキルチオであり、
ｎは１から５の整数である］で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ
３Ａ
がメチル、エチル、又はプロパルギルである、請求項３に記載の化合物又はその塩。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規チアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩、それらを有効成分として含有する殺菌組成物に関する。
続きを表示（約 3,000 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、非生物的ストレス（例えば、寒冷、熱、干ばつ、塩、洪水）に対する耐性をさらに増強し、植物の生育を促進し、かつ／または植物産生量の増加に寄与する、置換ヘテロアリールカルボニルヒドラジド化合物が記載されている。置換ヘテロアリールがチアゾールである化合物としては、チアゾールの２位がＨ、ピリジル基又はクロロ基である一般式（Ｉａ１９）～一般式（Ｉａ２３）及び一般式（Ｉo２０）の化合物が記載され、具体例として化合物Ｄ１－１～Ｄ１－６８１、Ｄ２－１～Ｄ２－６８１、Ｄ３－１～Ｄ３－６８１、Ｄ４－１～Ｄ４－６８１、Ｄ５－１～Ｄ５－６８１、及びＤ６－１～Ｄ６－６８１が記載されている。
【０００３】
しかしながら、特許文献１には、下記式（Ｉ）のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物、即ち、２－アミノ－４－ハロゲノ－５－チアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物は具体例を伴って記載されていない。当然ながら、特許文献１には、式（ＩＡ）の化合物、即ち、ヒドラジドの末端の窒素原子がメチル、エチル、ノルマルプロピル、プロパルギル、アリル、又はシクロプロピルでモノ置換された２－アミノ－４－ハロゲノ－５－チアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物も、具体例を伴って記載されていない。また特許文献１には、前記置換ヘテロアリールカルボニルヒドラジド化合物の植物病害に対する防除効果に関する具体的な記載も一切ない。
【０００４】
特許文献２には、植物病害防除剤として２－ハロゲノ－５－チアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物が記載されているが、下記式（Ｉ）で表される２－アミノ－４－ハロゲノ－５－チアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物は記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１７／０１２９６５号
日本特許出願公開第平９－３１０６９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者らは、特許文献１に記載される置換ヘテロアリールカルボニルヒドラジド化合物では、環境負荷は少ないものの植物病害に対して高薬量でも十分な防除効果を発揮できないことを見出した。また、既存の農園芸用殺菌剤において、施用場面によっては植物病害に対する実用上不十分な防除効果、薬剤耐性菌の出現及び環境負荷（周辺の植物や生態系への影響）などの問題が懸念される。したがって、本発明の目的は、施用場面にかかわらず、植物病害に対する優れた防除効果を発揮する新規な殺菌組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、２－アミノ－４－ハロゲノ－５－チアゾールカルボン酸ヒドラジド構造を有する下記式（Ｉ）の化合物又はその塩を有効成分として含有する組成物が有害な植物病害に対して優れた防除効果を発現することを見出した。そして、下記式（ＩＡ）の化合物又はその塩が種々の植物病害に対して特に優れた防除効果を有する知見を得て、本発明を完成させた。
【０００８】
また、本発明者らは、下記特定の化学構造を有するチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩に、
・植物病害に対する予防的防除効果を有する化合物が含まれること、
・植物病害に対する治療的防除効果を有する化合物が含まれること、
・植物病害に対する予防的防除効果と治療的防除効果を兼ね備えた化合物が含まれること、
・施用された植物の生育に係る外観的な影響が少ないこと、
を見出した。
すなわち本発明は、式（Ｉ）：
【０００９】
TIFF
2025068631000001.tif
35
63
［式中、Ｒ
１
はハロゲンであり、
Ｒ
２
はＨ又は（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキルであり、
Ｒ
３
は（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキル、（Ｃ
３
－Ｃ
４
）－アルキニル、（Ｃ
２
－Ｃ
４
）－アルケニル、（Ｃ
３
－Ｃ
４
）－シクロアルキル、（Ｃ
２
－Ｃ
４
）－ハロアルケニル、少なくとも１個のＺで置換された（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキル、又はＨであり、
Ｒ
２
とＲ
３
が一緒になって、Ｒ
２
とＲ
３
に結合した窒素原子と３～５員環を形成してもよく、
Ｚはシアノ、ハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルコキシ、（Ｃ
３
）－シクロアルキル、又は（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキルチオであり、
Ｒ
４
はハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキル、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルキルチオ、（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－ハロアルキルチオ、（Ｃ
２
－Ｃ
３
）－アルケニル、（Ｃ
２
－Ｃ
３
）－ハロアルケニル、（Ｃ
３
－Ｃ
４
）－シクロアルキル、又は（Ｃ
１
－Ｃ
３
）－アルコキシであり、
ｎは１から５の整数である］で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩（以下、化合物（Ｉ）ともいう）を有効成分とする殺菌組成物（以下、本組成物ともいう）、化合物（Ｉ）の有効量を、植物体、植物病原菌又は土壌に施用する工程を含む有害な植物病害を防除する方法に関する。
【００１０】
TIFF
2025068631000002.tif
41
93
［式中、Ｒ
１Ａ
はフッ素、塩素、又は臭素の各原子であり、
Ｒ
３Ａ
はメチル、エチル、ノルマルプロピル、プロパルギル、アリル、又はシクロプロピルであり、
Ｒ
４Ａ
はハロゲン、（Ｃ
１
－Ｃ
２
）－アルキル、（Ｃ
１
）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ
１
）－アルキルチオ、又は（Ｃ
１
）－ハロアルキルチオ、であり、
ｎは１から５の整数である］で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩（以下、化合物（ＩＡ）ともいう）に関する。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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