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公開番号2025103013
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-08
出願番号2025064096,2023131915
出願日2025-04-09,2021-10-20
発明の名称精製された含フッ素エーテル化合物を含む組成物の製造方法
出願人ダイキン工業株式会社
代理人弁理士法人三枝国際特許事務所
主分類C07C 43/12 20060101AFI20250701BHJP(有機化学)
要約【課題】精製された含フッ素エーテル化合物を含む組成物を提供する。
【解決手段】1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル(HFE-356mec)と、
CF₃CF=CFOCH₃及び/又はCF₂=CFCF₂OCH₃と、
を含む組成物であって、
CF₃CF=CFOCH₃及びCF₂=CFCF₂OCH₃の総含有量が、HFE-356mecに対して、0.00001質量%以上0.1質量%以下であり、
前記組成物中、HFE-356mecの純度が95質量%超である、組成物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル（ＨＦＥ－３５６ｍｅｃ）と、
ＣＦ
３
ＣＦ＝ＣＦＯＣＨ
３
及び／又はＣＦ
２
＝ＣＦＣＦ
２
ＯＣＨ
３
と、
を含む組成物であって、
ＣＦ
３
ＣＦ＝ＣＦＯＣＨ
３
及びＣＦ
２
＝ＣＦＣＦ
２
ＯＣＨ
３
の総含有量が、ＨＦＥ－３５６ｍｅｃに対して、０．００００１質量％以上０．１質量％以下であり、
前記組成物中、ＨＦＥ－３５６ｍｅｃの純度が９５質量％超である、組成物。
続きを表示（約 86 文字）【請求項２】
更に、フッ化水素を含有し、
前記フッ化水素の含有量が、ＨＦＥ－３５６ｍｅｃに対して０．０１質量％以下である、請求項１に記載の組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、精製された含フッ素エーテル化合物を含む組成物の製造方法に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、ハイドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）は、地球温暖化係数（ＧＷＰ：ＧｌｏｂａｌＷａｒｍｉｎｇＰｏｔｅｎｔｉａｌ）及びオゾン層破壊係数（ＯＤＰ：Ｏｚｏｎｅ
ＤｅｐｌｅｔｉｏｎＰｏｔｅｎｔｉａｌ）が小さく、毒性が低いことから、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）及びハイドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）の代替品として注目されている。
【０００３】
非特許文献１には、ＨＦＥの一種である１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル（ＨＦＥ－３５６ｍｅｃ）が、アルカリ存在下、ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）とメタノールとの反応により得ることができることが開示されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
Green Chemistry, 2002, 4, 60-63
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本開示は、精製された一般式（１）ＣＨＸ
１
Ｘ
２
ＣＦ
２
ＯＸ
３
（式中、Ｘ
１
及びＸ
２
は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子、又はトリフルオロメチル基を示し、Ｘ
３
は、炭素数１～６のアルキル基を示す。ただし、Ｘ
１
及びＸ
２
の双方がトリフルオロメチル基となることはない。）で表される含フッ素エーテル化合物を含む組成物を製造する方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本開示は、以下の項に記載の発明を包含する。
項１．
精製された含フッ素エーテル化合物を含む組成物の製造方法であって、
（Ａ）一般式（１）ＣＨＸ
１
Ｘ
２
ＣＦ
２
ＯＸ
３
（式中、Ｘ
１
及びＸ
２
は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子、又はトリフルオロメチル基を示し、Ｘ
３
は、炭素数１～６のアルキル基を示す。ただし、Ｘ
１
及びＸ
２
の双方がトリフルオロメチル基となることはない。）で表される含フッ素エーテル化合物の存在下、
一般式（２）ＣＸ
１
Ｘ
２
＝ＣＦ（ＣＦ
２
）
ｎ
ＯＸ
３
（式中、ｎは０又は１を示す。Ｘ
１
、Ｘ
２
及びＸ
３
は、前記に同じである。ただし、Ｘ
１
又はＸ
２
がトリフルオロメチル基である場合、ｎは０であり、Ｘ
１
及びＸ
２
の双方がトリフルオロメチル基となることはない。）で表される含フッ素オレフィン化合物と、ハロゲン化剤及び／又は酸化剤との反応により、前記一般式（２）で表される含フッ素オレフィン化合物をハロゲン付加物及び／又は酸化物に変換させて、前記一般式（１）で表される含フッ素エーテル化合物と、前記ハロゲン付加物及び／又は酸化物とを含む組成物を得る工程；及び
（Ｂ）前記工程（Ａ）で得られた組成物から、前記ハロゲン付加物及び／又は酸化物を分離して、精製された含フッ素エーテル化合物を含む組成物を得る工程を含む、製造方法。項２．
前記ハロゲン化剤が、塩素化剤及び／又は臭素化剤である、項１に記載の製造方法。
項３．
前記工程（Ａ）において、前記反応は、液相で行われる、項１又は２に記載の製造方法
。
項４．
前記工程（Ｂ）において、前記工程（Ａ）で得られた組成物を精留塔で精留することにより、前記工程（Ａ）で得られた組成物から、前記ハロゲン付加物及び／又は酸化物を分離する、項１～３のいずれか一項に記載の製造方法。
項５．
前記一般式（１）で表される含フッ素エーテル化合物が、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル（ＨＦＥ－３５６ｍｅｃ）である、項１～４のいずれか一項に記載の製造方法。
項６．
前記一般式（２）で表される含フッ素オレフィン化合物が、ＣＦ
３
ＣＦ＝ＣＦＯＣＨ
３
及び／又はＣＦ
２
＝ＣＦＣＦ
２
ＯＣＨ
３
である、項１～５のいずれか一項に記載の製造方法。
項７．
１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル（ＨＦＥ－３５６ｍｅｃ）と、
ＣＦ
３
ＣＦ＝ＣＦＯＣＨ
３
及び／又はＣＦ
２
＝ＣＦＣＦ
２
ＯＣＨ
３
と、
【発明の効果】
【０００７】
本開示の製造方法によれば、簡便な方法にて、精製された上記一般式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む組成物を製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明者らは、鋭意研究を行った結果、上記一般式（２）で表される含フッ素オレフィン化合物とハロゲン化剤及び／又は酸化剤との反応を利用することにより、上記目的を達成できることを見出した。
【０００９】
本開示は、かかる知見に基づき、更に研究を重ねた結果完成されたものである。以下、本開示に含まれる実施形態について詳細に説明する。
【００１０】
本明細書において、「含有」及び「含む」なる表現については、「含有」、「含む」、「実質的にからなる」及び「のみからなる」という概念を含む。
（【００１１】以降は省略されています）

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