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公開番号2025124109
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-26
出願番号2024019932
出願日2024-02-14
発明の名称抗菌性樹脂添加剤および抗菌性樹脂組成物
出願人株式会社KRI
代理人
主分類C08L 101/00 20060101AFI20250819BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】樹脂の機械特性を損なわず長期間の抗菌性の維持を可能とする抗菌性樹脂添加剤および長期間にわたり抗菌性が維持される樹脂組成物の提供。
【解決手段】界面活性を有する第4級アンモニウム塩または長鎖アルキルピリジニウム塩と多価アルコールまたはカルボン酸との混合物を含む抗菌性樹脂添加剤および前記抗菌性樹脂添加剤を0.1～5重量%含む、抗菌性樹脂組成物。また、前記界面活性を有する第4級アンモニウム塩としては、塩化ベンザルコニウムが好ましい。
【選択図】なし

特許請求の範囲【請求項１】
界面活性を有する第４級アンモニウム塩または長鎖アルキルピリジニウム塩と多価アルコールまたはカルボン酸との混合物を含む抗菌性樹脂添加剤であって、界面活性を有する第４級アンモニウム塩が下記一般式（１）で表され、
TIFF
2025124109000006.tif
22
169
（式中、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ１０の直鎖状または分岐状アルキル基、ベンジル基、フェノキシエチル基の何れか一つを表し、Ｒ２は、Ｃ６～Ｃ１８の直鎖状または分岐状アルキル基、置換基を有するフェノキシエトキシエチル基の何れか一つを表し、Ｘは、ＣｌまたはＢｒの何れか一つを表す。）
多価アルコールが下記一般式（２）で表され、
TIFF
2025124109000007.tif
24
169
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立してＨ、Ｃ１～Ｃ１０の直鎖状または分岐状アルキル基、アルキルオキシメチレン基、Ｒ１～Ｒ４のうち２つが結合して環を形成したＣ５～Ｃ１０の環状アルキル基の何れか一つを表し、ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つはＨでなく、ｎは０または１の整数を表す。）
カルボン酸が、Ｃ１～Ｃ１２の直鎖状、分岐状または環状アルキルまたはアルケニルモノまたはジカルボン酸、芳香族モノまたはジカルボン酸である、抗菌性樹脂添加剤。
続きを表示（約 110 文字）【請求項２】
前記界面活性を有する第４級アンモニウム塩が、塩化ベンザルコニウムである、請求項１に記載の抗菌性樹脂添加剤。
【請求項３】
請求項１に記載の樹脂添加剤を０．１～５重量％含む、抗菌性樹脂組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、樹脂の機械特性を損なわず長期間の抗菌性の維持を可能とする抗菌性樹脂添加剤および長期間にわたり抗菌性が維持される樹脂組成物に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
近年の衛生意識の高まりにより樹脂における抗菌性能が基本性能に位置づけられるようになっている。従来から、樹脂への抗菌性付与の手段として、樹脂に抗菌剤を練り込む、あるいは抗菌剤を含有する塗料を表面に塗布するといった方法が検討されてきた。
抗菌剤としては、例えば、塩化ベンザルコニウムのような界面活性を有する第４級アンモニウム塩（対イオンとしては塩化物イオン）が広汎に用いられており、それらを樹脂へ練り込むことにより樹脂製品に抗菌性能を付与することも行われている。しかし、一般的に用いられている界面活性を有する第４級アンモニウム塩の多くは室温で結晶性の固体で、多くの樹脂と相溶性が低いため、樹脂への溶解と拡散性がひじょうに悪い。そのため、樹脂内部の抗菌剤がブリードアウトしにくく、樹脂製品の抗菌性能の持続性が短いという問題があった。
【０００３】
こうした問題に対して、抗菌活性のあるメトサルフェート型４級アンモニウム塩を相溶性が低いベース樹脂と組み合わせて用いることにより、抗菌剤のブリードを制御するする方法（特許文献１）が提案されている。特許文献１の実施例１で用いられているメトサルフェート型４級アンモニウム塩であるジデシルジメルアンモニウムメチルスルファートは、常温で液体であり、ベンゼンなどの有機溶媒に溶けるので高分子の隙間を移動し易いと考えられる。一方、抗菌剤として広汎に使われている界面活性を有する第４級アンモニウム塩は、常温で固体であり、メトサルフェート型４級アンモニウム塩よりもさらに一般的な樹脂との相溶性は低く、ベンゼンなどの低極性有機溶媒にも溶けないため、特許文献１に記載の方法ではブリードを制御できないと考えられる。
【０００４】
界面活性を有する第４級アンモニウム塩のブリードを制御するためには、それの樹脂への溶解性または拡散性、あるは両方を向上させる必要がある。
特許文献２には、水素結合ドナーと水素結合アクセプターを含有する混合物（深共晶溶媒）が、水素結合を形成しうる官能基を有する樹脂との親和性に優れることが記載されている。深共晶溶媒を構成する物質として４級アンモニウム塩が例示されていることから、界面活性を有する第４級アンモニウム塩を深共晶溶媒にすることは、界面活性を有する第４級アンモニウム塩の樹脂への親和性を向上させる一手段となり得る可能性がある。
【０００５】
しかし、例示される第四級アンモニウム塩には、一般にカチオン性界面活性剤として知られ、抗菌剤としても用いられているものは含まれていない。また、例示される第四級アンモニウム塩は界面活性がないかひじょうに弱い点で、強い界面活性を有する第四級アンモニウム塩とは物性が異なるため、界面活性を有する第四級アンモニウム塩を深共晶溶媒にすることができるかは不明である。さらに、深共晶溶媒は水素結合を形成しうる官能基を有する樹脂との親和性に優れるとされているに過ぎず、界面活性を有する第四級アンモニウム塩を深共晶溶媒にした時に、界面活性を有する第四級アンモニウム塩の樹脂への溶解性や拡散性が向上するかについても不明と言わざるを得ない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開２０２０－７２６６号公報
特開２０２０－１０５３３６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は前記課題を解決するためになされたものであり、その目的とするところは、樹脂の機械特性を損なわず長期間の抗菌性の維持を可能とする抗菌性樹脂添加剤および長期間にわたり抗菌性が維持される樹脂組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、以下の構成からなることを特徴とし、上記課題を解決するものである。
［１］界面活性を有する第４級アンモニウム塩または長鎖アルキルピリジニウム塩と多価アルコールまたはカルボン酸との混合物を含む抗菌性樹脂添加剤であって、界面活性を有する第４級アンモニウム塩が下記一般式（１）で表され、
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2025124109000001.tif
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（式中、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ１０の直鎖状または分岐状アルキル基、ベンジル基、フェノキシエチル基の何れか一つを表し、Ｒ２は、Ｃ６～Ｃ１８の直鎖状または分岐状アルキル基、置換基を有するフェノキシエトキシエチル基の何れか一つを表し、Ｘは、ＣｌまたはＢｒの何れか一つを表す。）
多価アルコールが下記一般式（２）で表され、
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2025124109000002.tif
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（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立してＨ、Ｃ１～Ｃ１０の直鎖状または分岐状アルキル基、アルキルオキシメチレン基、Ｒ１～Ｒ４のうち２つが結合して環を形成したＣ５～Ｃ１０の環状アルキル基の何れか一つを表し、ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つはＨでなく、ｎは０または１の整数を表す。）
カルボン酸が、Ｃ１～Ｃ１２の直鎖状、分岐状または環状アルキルまたはアルケニルモノまたはジカルボン酸、芳香族モノまたはジカルボン酸である、抗菌性樹脂添加剤。
［２］前記界面活性を有する第４級アンモニウム塩が、塩化ベンザルコニウムである、前記［１］に記載の抗菌性樹脂添加剤。
［３］前記［１］に記載の樹脂添加剤を０．１～５重量％含む、抗菌性樹脂組成物。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、対イオンが塩化物イオンまたは臭化物イオンである界面活性を有する第４級アンモニウム塩は親水性・極性が高いが、多価アルコールまたはカルボン酸との混合物とすると親水性・極性が低下する。こうした混合物は、界面活性を有する第４級アンモニウム塩単独よりも樹脂への溶解性が向上するため、結果として界面活性を有する第４級アンモニウム塩の樹脂への溶解性を向上させることができる。そして、こうした混合物を抗菌性樹脂添加剤とすることで長期間にわたり抗菌性が維持される樹脂組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明の好ましい実施形態について説明するが、本発明はこれらの実施形態には限定されない。
（【００１１】以降は省略されています）

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