特許ウォッチ

公開番号2025134370
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-17
出願番号2024032236
出願日2024-03-04
発明の名称アルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物、及びその製造方法
出願人日東富士製粉株式会社
代理人デロイトトーマツ弁理士法人
主分類C07C 37/72 20060101AFI20250909BHJP(有機化学)
要約【課題】イネ科の穀物のフスマ由来の脂溶性成分としてアルキルレゾルシノールを含み、アルキルレゾルシノールの濃度が5質量%を超える、純度が高いアルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物の製造方法及び当該脂溶性組成物を提供する。
【解決手段】イネ科の穀物のフスマ中の脂溶性成分を溶出させて得た溶液にアルカリを添加してpHを10以上に調整して、得られた溶液にn-ヘキサンを添加混合し、分液操作でアルキルレゾルシノール以外の脂溶性不要成分を含むn-ヘキサン相を分離してエタノール含有溶剤相を得る。この溶剤相に酸を添加してpHを2～6に調整して得たエタノール含有溶剤相に、n-ヘキサンを添加混合し、分液操作でn-ヘキサン相を分離し、n-ヘキサンを揮発させてアルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物を得る。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
イネ科の穀物のフスマにエタノール含有溶剤を混合して、当該フスマ中の脂溶性成分を溶出させて、当該脂溶性成分を含む溶液を回収する脂溶性成分抽出工程と、
前記脂溶性成分抽出工程で得られた溶液にアルカリを添加してｐＨを１０以上に調整するアルカリ処理工程と、
前記アルカリ処理工程で得られた溶液に、ｎ－ヘキサンを添加混合し、分液操作でアルキルレゾルシノール以外の脂溶性不要成分を含むｎ－ヘキサン相と前記エタノール含有溶剤相を分離する脂溶性不要成分除去工程と、
前記脂溶性不要成分除去工程で得た前記エタノール含有溶剤相に酸を添加してｐＨを２～６に調整する中和処理工程と、
前記中和処理工程で得た前記エタノール含有溶剤相に、ｎ－ヘキサンを添加混合し、分液操作で前記エタノール含有溶剤相とアルキルレゾルシノールを含むｎ－ヘキサン相を分離するアルキルレゾルシノール回収工程と、
前記アルキルレゾルシノール回収工程で得た前記ｎ－ヘキサン相からｎ－ヘキサンを揮発させる濃縮工程を含むことを特徴とする、アルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物の製造方法。
続きを表示（約 570 文字）【請求項２】
前記濃縮工程により、アルキルレゾルシノールの含有量が５．５質量％以上であるアルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物を得る、請求項１に記載されたアルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物の製造方法。
【請求項３】
前記酸が、塩酸、硫酸、及び硝酸からなる群から選ばれる少なくとも１つを含むことを特徴とする、請求項１に記載されたアルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物の製造方法。
【請求項４】
前記イネ科の穀物のフスマとして、イネ科の穀物を段階的に剥皮して、アリューロン層の外側の果皮と皮の間の画分を採取して得たものを用いることを特徴とする、請求項１に記載されたアルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物の製造方法。
【請求項５】
前記イネ科の穀物のフスマが、ライ麦フスマ及び小麦フスマからなる群から選ばれる少なくとも１つを含むことを特徴とする、請求項１～４のいずれか１項に記載されたアルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物の製造方法。
【請求項６】
イネ科の穀物のフスマ由来の脂溶性成分としてアルキルレゾルシノールと、その他の脂溶性成分を含み、組成物中のアルキルレゾルシノールの含有量が５．５質量％以上であることを特徴とするアルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物、及びその製造方法に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、健康意識の高まりから、食物繊維、ビタミン、ミネラル等の栄養素に富む小麦、ライ麦等の穀物の有効利用が検討されている。穀物には、アルキルレゾルシノールが含まれている。アルキルレゾルシノールはイネ科の穀物、ナッツ類の種皮から抽出されたり、合成されたりする化合物であり、抗肥満、抗酸化、抗免疫等の作用を有することが知られている。特許文献１には、アルキルレゾルシノールは小麦外皮のアリューロン層に近い部位に局在していることが記載されている。
【０００３】
特許文献２には、小麦フスマからのアルキルレゾルシノールの抽出に関し、小麦フスマと原料油脂の混合物を振盪又は攪拌した後、遠心分離によりアルキルレゾルシノールを回収することが記載されている。しかしながら、当該遠心分離法により抽出されるアルキルレゾルシノールの量は僅かであった。
引用文献３には、大麦又はその発酵物から脂溶性溶剤を使用してアルキルレゾルシノールを抽出することが記載されている。しかしながら、アルキルレゾルシノールを効率的に抽出するための具体的な条件が十分に検討されていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０２１／０６５８６９号
特開２０１６－１３６９０９号公報
特開２０２０－２８２２７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来、イネ科の穀物のフスマから有機溶剤を使用してアルキルレゾルシノールを抽出して得られる抽出液から有機溶剤を揮発させて得られるアルキルレゾルシノール含有組成物中のアルキルレゾルシノールの濃度は４～５質量％であり、残りは当該フスマから抽出された夾雑物であった。
【０００６】
近年、イネ科の穀物のフスマ由来の脂溶性成分としてアルキルレゾルシノールを含み、アルキルレゾルシノールの濃度が５質量％を超える、純度が高いアルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物を得ることが希求されていたが、そのようなアルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物は提供されていなかった。本発明が解決しようとする課題は、イネ科の穀物のフスマ由来の脂溶性成分としてアルキルレゾルシノールを含み、アルキルレゾルシノールの濃度が５質量％を超える、純度が高いアルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物の製造方法及び当該脂溶性組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは上記課題に鑑み検討を重ね、イネ科の穀物のフスマからエタノール含有溶剤を使用してアルキルレゾルシノールを抽出して得られる抽出液にアルカリを添加し、更に酸を添加して中和して得られる溶液に対しｎ－ヘキサンを使用して得られる抽出液からｎ－ヘキサンを揮発させて、アルキルレゾルシノールの純度が高いアルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物が得られることを見出した。本発明はこれらの知見に基づき完成されるに至ったものである。
【０００８】
本発明は、イネ科の穀物のフスマにエタノール含有溶剤を混合して、当該フスマ中の脂溶性成分を溶出させて、当該脂溶性成分を含む溶液を回収する脂溶性成分抽出工程と、前記脂溶性成分抽出工程で得られた溶液にアルカリを添加してｐＨを１０以上に調整するアルカリ処理工程と、前記アルカリ処理工程で得られた溶液に、ｎ－ヘキサンを添加混合し、分液操作でアルキルレゾルシノール以外の脂溶性不要成分を含むｎ－ヘキサン相と前記エタノール含有溶剤相を分離する脂溶性不要成分除去工程と、前記脂溶性不要成分除去工程で得た前記エタノール含有溶剤相に酸を添加してｐＨを２～６に調整する中和処理工程と、前記中和処理工程で得た前記エタノール含有溶剤相に、ｎ－ヘキサンを添加混合し、分液操作で前記エタノール含有溶剤相とアルキルレゾルシノールを含むｎ－ヘキサン相を分離するアルキルレゾルシノール回収工程と、前記アルキルレゾルシノール回収工程で得た前記ｎ－ヘキサン相からｎ－ヘキサンを揮発させる濃縮工程を含む、アルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物の製造方法に関する。
【０００９】
好ましくは前記濃縮工程により、アルキルレゾルシノールの含有量が５．５質量％以上であるアルキルレゾルシノール含有脂溶性組成物を得る。
【００１０】
前記酸は、好ましくは塩酸、硫酸、及び硝酸からなる群から選ばれる少なくとも１つを含む。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許