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公開番号2025139392
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-26
出願番号2024038308
出願日2024-03-12
発明の名称ホルムアルデヒド及びポリアセタールの製造方法
出願人旭化成株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C07C 45/29 20060101AFI20250918BHJP(有機化学)
要約【課題】
タノールを使用してホルムアルデヒドを製造する際に、製造工程における触媒等への悪影響を抑えることができるホルムアルデヒドの製造方法を提供することを目的とする。
【解決手段】
上記課題を解決するべく、本発明は、メタノールを原料としてホルムアルデヒドを製造する方法であって、
前記メタノールが窒素酸化物を含み、イオンクロマトグラフによる分析で検出される前記メタノール中のNO₂の濃度が、0.002質量ppm以上100質量ppm以下であることを特徴とする。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
メタノールを原料としてホルムアルデヒドを製造する方法であって、
前記メタノールが窒素酸化物を含み、
イオンクロマトグラフによる分析で検出される前記メタノール中のＮＯ
２
の濃度が、０．００２質量ｐｐｍ以上１００質量ｐｐｍ以下であることを特徴とする、ホルムアルデヒドの製造方法。
続きを表示（約 290 文字）【請求項２】
前記ホルムアルデヒドが、触媒共存下で前記メタノールを酸化することにより製造されることを特徴とする、請求項１に記載の、ホルムアルデヒドの製造方法。
【請求項３】
工程（１）：前記メタノールからメチラールを得る工程と、
工程（２）：工程（１）で得られたメチラールからホルムアルデヒドを製造する工程と、
を含むことを特徴とする、請求項１に記載のホルムアルデヒドの製造方法。
【請求項４】
請求項１～３のいずれか１項に記載の製造方法によって得られたホルムアルデヒドを原料とすることを特徴とする、ポリアセタールの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明はホルムアルデヒド及びポリアセタールの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリオキシメチレンは、自動車産業、電機産業、家電産業、医療産業等、幅広い分野で使用されている。ここで、ポリオキシメチレンは、ホルムアルデヒドから製造されている。
従来、ホルムアルデヒドの工業的製法としては、メタノールを、例えば銀などの触媒存在下で酸化する方法が知られている（特許文献１）。
また、メチラールをメタノール酸化触媒で酸化してホルムアルデヒドを製造する方法も提案されている（特許文献２）。
さらに、メタノールとホルムアルデヒドを反応させて得られるメチラールを酸化触媒の存在下に酸化してホルムアルデヒドを得る方法も開示されている（特許文献３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開昭５８－８５８３４号公報
米国特許第２４６７２２３号
特開平１－２８７０５１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ただし、メタノールからホルムアルデヒドを製造するための触媒は、上記のように金属又は金属成分を含有するものが多く、反応系中に存在する化合物、特に原料のメタノールに含まれる化合物（不純物）の影響を受けて活性低下を起こすことがあった。そして、触媒の活性低下が起こった場合、得られたホルムアルデヒドの純度や選択率や、転化率等が低下するおそれがある。
【０００５】
そのため、本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、メタノールを使用してホルムアルデヒドを製造する際、製造工程における触媒等に悪影響を及ぼさないホルムアルデヒドの製造方法を提供すること、該ホルムアルデヒドを用いたポリアセタールの製造方法を提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、メタノールを原料としてホルムアルデヒドを製造する方法について、上記課題を解決するために検討を重ねた結果、原料のメタノール中の窒素酸化物に着目し、メタノール中のＮＯ
２
の濃度（不純物濃度）を特定範囲とすることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］メタノールを原料としてホルムアルデヒドを製造する方法であって、
前記メタノールが窒素酸化物を含み、
イオンクロマトグラフによる分析で検出される前記メタノール中のＮＯ
２
の濃度が、０．００２質量ｐｐｍ以上１００質量ｐｐｍ以下であることを特徴とする、ホルムアルデヒドの製造方法。
［２］前記ホルムアルデヒドが、触媒共存下で前記メタノールを酸化することにより製造されることを特徴とする、［１］に記載の、ホルムアルデヒドの製造方法。
［３］工程（１）：前記メタノールからメチラールを得る工程と、
工程（２）：工程（１）で得られたメチラールからホルムアルデヒドを製造する工程と、
を含むことを特徴とする、［１］又は［２］に記載のホルムアルデヒドの製造方法。
［４］［１］～［３］のいずれかに記載の製造方法によって得られたホルムアルデヒドを原料とすることを特徴とする、ポリアセタールの製造方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、メタノールを使用してホルムアルデヒドを製造する際に、製造工程における触媒等への悪影響を抑えることができ、好適にホルムアルデヒドを製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
本実施形態のメチラールの酸化によるホルムアルデヒドの製造において使用する装置を模式的に示した図である。
本実施形態の触媒共存下でのメタノール酸化によるホルムアルデヒドの製造において使用する装置を模式的に示した図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明を実施するための形態（以下、単に「本実施形態」という。）について詳細に説明する。
（【００１１】以降は省略されています）

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