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公開番号2025129055
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-03
出願番号2025026070
出願日2025-02-20
発明の名称CNSLを用いたフェノールの製造方法
出願人旭化成株式会社,国立大学法人北海道大学
代理人個人,個人,個人
主分類C07C 37/50 20060101AFI20250827BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明は、フェノールを高収率で得ることができる、バイオマス原料を用いたフェノールの製造方法を提供することを目的とする。
【解決手段】カルダノールを主成分とするCNSLの、フェノール製造の原料としての使用、及びカルダノールを主成分とするCNSLを固体酸触媒の存在下で脱アルキル化する脱アルキル化工程を含むことを特徴とする、フェノールの製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
カルダノールを主成分とするＣＮＳＬの、フェノール製造の原料としての使用。
続きを表示（約 420 文字）【請求項２】
カルダノールを主成分とするＣＮＳＬを固体酸触媒の存在下で脱アルキル化する脱アルキル化工程を含むことを特徴とする、フェノールの製造方法。
【請求項３】
前記固体酸触媒がゼオライトである、請求項２に記載のフェノールの製造方法。
【請求項４】
前記ゼオライトにおけるシリカ／アルミナ比（モル比）が１～３００である、請求項３に記載のフェノールの製造方法。
【請求項５】
前記ゼオライトがＭＦＩ型である、請求項３に記載のフェノールの製造方法。
【請求項６】
前記脱アルキル化工程の前に、前記カルダノールを主成分とするＣＮＳＬを、水素ガスを用いて水素化する水素化工程を含む、請求項２～５のいずれか一項に記載のフェノールの製造方法。
【請求項７】
前記脱アルキル化の反応形式が、流通式反応である、請求項２～５のいずれか一項に記載のフェノールの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＣＮＳＬ（ＣａｓｈｅｗＮｕｔＳｈｅｌｌＬｉｑｕｉｄ）を用いたフェノールの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
フェノールは、住宅建材、自動車エンジンの鋳型、防火パネルや電子部品の鋳型、断熱材などに加工されるビスフェノールＡやフェノール樹脂の直接原料として工業的に汎用され、また塗料、接着剤などに利用されるエポキシ樹脂の原料でもあることから、その加工製品が日常生活に深く浸透している物質の一つである。
【０００３】
フェノールの工業的な製法は、石油ナフサの精製から得られるベンゼンを原料とした３段階の合成反応であるクメン法に基づく。クメン法では、酸触媒の条件下で、石油由来のベンゼン及びプロペンを反応させてクメンに変換し、酸素により自動酸化して過酸化物中間体クメンヒドロペルオキシドを得る。最後に、過酸化物中間体を濃硫酸の共存下で分解させることにより、目的のフェノールが得られる。しかしながら、３段プロセスによる低エネルギー効率、多量の有機溶剤及び多量の熱エネルギーの使用、濃硫酸の使用、副生成物の生成などの他、環境への負荷が大きいという点も問題となっている。
したがって、環境保全や温室効果ガス削減の観点から、バイオマス資源からフェノールを製造できる環境調和型プロセスの開発が急務となっている。
【０００４】
例えば、特許文献１には、鉄含有触媒及び水を用いて、リグニンを含有する材料を分解して得られるリグニン分解物を流通式反応器内で反応させてフェノール類を製造する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０１４－３７３５４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
植物系バイオマスを熱分解すると、植物系バイオマスに含まれるセルロース、ヘミセルロース、リグニン及び油脂などに由来する分解物が多く生成する。この熱分解物の中にはフェノールなどの有用な有機化合物が含まれる一方、それ以外の有用性に乏しい物質も多く含まれる。植物系バイオマスの有効利用を図るため、植物系バイオマスから所望の有機化合物を取り出すことを可能にする、工業的応用に適した簡便な方法が求められている。
しかしながら、特許文献１に記載のフェノール類の製造方法では、原料が溶剤に溶解したリグニン分解物であるため、得られたフェノール誘導体は、メトキシフェノール、アルキルフェノール、クレゾールなどの混合物であり、置換基のないフェノールの収率は低い。
【０００７】
そこで、本発明は、フェノールを高収率で得ることができる、バイオマス原料を用いたフェノールの製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するべく鋭意検討した結果、バイオマスであるＣＮＳＬを原料として用いることにより、上述した従来技術の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］
カルダノールを主成分とするＣＮＳＬの、フェノール製造の原料としての使用。
［２］
カルダノールを主成分とするＣＮＳＬを固体酸触媒の存在下で脱アルキル化する脱アルキル化工程を含むことを特徴とする、フェノールの製造方法。
［３］
前記固体酸触媒がゼオライトである、［２］に記載のフェノールの製造方法。
［４］
前記ゼオライトにおけるシリカ／アルミナ比（モル比）が１～３００である、［３］に記載のフェノールの製造方法。
［５］
前記ゼオライトがＭＦＩ型である、［３］又は［４］に記載のフェノールの製造方法。
［６］
前記脱アルキル化工程の前に、前記カルダノールを主成分とするＣＮＳＬを、水素ガスを用いて水素化する水素化工程を含む、［２］～［５］のいずれかに記載のフェノールの製造方法。
［７］
前記脱アルキル化の反応形式が、流通式反応である、［２］～［６］のいずれか一項に記載のフェノールの製造方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、フェノールを高収率で得ることができる、バイオマス原料を用いたフェノールの製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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