特許ウォッチ

公開番号2025139609
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-29
出願番号2024038536
出願日2024-03-13
発明の名称芳香族ジイミド化合物からなる発光材料、およびその用途
出願人公益財団法人相模中央化学研究所
代理人
主分類C07D 471/06 20060101AFI20250919BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明の目的は、π共役化合物を溶解することで様々な発光色を発現する発光材料、およびそれらを用いた発光インクを提供すること。
【解決手段】式(1)で示される、芳香族ジイミド化合物とπ共役化合物とを含有する発光材料。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025139609000042.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">20</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">64</com:WidthMeasure> </com:Image>
[式(1)中、X¹およびX²は、各々独立にC-R³(R³は水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、炭素数1～6のアルキル基、炭素数6～12の芳香族炭化水素基等を表す。)を表し;mは、1、2、または3を表し;R¹は、各々独立に、スルファニル基等で置換されていてもよい炭素数1～6のアルキレン基を表し;R²は、各々独立に、炭素数12～24の直鎖状アルキル基等を表し、該直鎖状アルキル基において、1つ以上の-CH₂-は、-O-、-S-、または-(SiMe₂)-で置き換えられてもよいが、-O-が2つ以上、または-S-が3つ以上連続することはない;を表す。]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で示される、芳香族ジイミド化合物。
JPEG
2025139609000034.jpg
20
65
［式（１）中、
Ｘ
１
およびＸ
２
は、各々独立に、Ｃ－Ｒ
３
（Ｒ
３
は水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、または炭素数３～６の複素芳香族基を表す。）を表し；
ｍは、１、２、または３を表し；
Ｒ
１
は、各々独立に、スルファニル基、アルキルチオ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、アミド基、グアニジノ基、イミダゾリル基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、インドリル基で置換されていてもよい炭素数１～６のアルキレン基を表し；
Ｒ
２
は、各々独立に、炭素数１２～２４の直鎖状または分岐状アルキル基、または炭素数８～１６のフルオロアルキル基を表し、該直鎖状アルキル基において、１つ以上の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－（ＳｉＭｅ
２
）－で置き換えられてもよいが、－Ｏ－が２つ以上、または－Ｓ－が３つ以上連続することはない；
を表す。］
続きを表示（約 1,500 文字）【請求項２】
融点またはガラス転移温度のいずれかが３０℃以下である、請求項１に記載の芳香族ジイミド化合物。
【請求項３】
式（１）において、Ｘ
１
およびＸ
２
がＣ－Ｒ
３
であり、Ｒ
３
が水素原子である、請求項１に記載の芳香族ジイミド化合物。
【請求項４】
式（１）において、Ｒ
１
が下記式（ａ－１）～（ａ－１８）で示される同一の基である、請求項１に記載の芳香族ジイミド化合物。
JPEG
2025139609000035.jpg
40
110
【請求項５】
少なくとも１つの前記Ｒ
２
が、下記式（ｂ－１）～（ｂ－８）で示される基である、請求項１に記載の芳香族ジイミド化合物。
JPEG
2025139609000036.jpg
39
101
【請求項６】
式（１）において、Ｒ
１
が下記式（ａ－２）～（ａ－５）、（ａ－７）、または（ａ－１７）で示される同一の基である、請求項１に記載の芳香族ジイミド化合物。
【請求項７】
式（１）で示される芳香族ジイミド化合物が、式（Ａ－１）または（Ｂ－１）で示される化合物である、請求項１に記載の芳香族ジイミド化合物。
JPEG
2025139609000037.jpg
39
101
【請求項８】
式（１）で示される芳香族ジイミド化合物と、π共役化合物とを含有する、発光材料。
JPEG
2025139609000038.jpg
20
64
［式（１）中、
Ｘ
１
およびＸ
２
は、各々独立にＣ－Ｒ
３
（Ｒ
３
は水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、または炭素数３～６の複素芳香族基を表す。）を表し；
ｍは、１、２、または３を表し；
Ｒ
１
は、各々独立に、スルファニル基、アルキルチオ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、アミド基、グアニジノ基、イミダゾリル基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、インドリル基で置換されていてもよい炭素数１～６のアルキレン基を表し；
Ｒ
２
は、各々独立に、炭素数１２～２４の直鎖状または分岐状アルキル基、または炭素数８～１６のフルオロアルキル基を表し、該直鎖状アルキル基において、１つ以上の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－（ＳｉＭｅ
２
）－で置き換えられてもよいが、－Ｏ－が２つ以上、または－Ｓ－が３つ以上連続することはない；
を表す。］
【請求項９】
式（１）において、Ｘ
１
およびＸ
２
がＣ－Ｒ
３
であり、Ｒ
３
が水素原子である、請求項７に記載の発光材料。
【請求項１０】
式（１）において、Ｒ
１
が、下記式（ａ－１）～（ａ－１８）で示される同一の基である、請求項７に記載の発光材料。
JPEG
2025139609000039.jpg
41
111
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族ジイミド化合物と、π共役化合物を含有する発光材料、およびその用途に関する。
続きを表示（約 1,300 文字）【背景技術】
【０００２】
常温で流動性を示す有機分子（以下、室温液状化合物という。）は、環境負荷の大きな有機溶剤を用いることなく他の溶質分子と混和することが可能であり、溶質分子に依存した発光色を発現できることから室温液状発光材料の開発が活発である。
【０００３】
特許文献１および非特許文献２では、オリゴ（ｐ－）フェニレンビニレン骨格を有する青色発光液状化合物が、トリス（８－キノリノラト）アルミニウムとルブレンを混合することで白色発光インクとして用いた例が開示されている。
【０００４】
非特許文献３では、ベンゼン環またはピリジン環が置換したキノキサリン骨格からなる青色発光液状化合物が、濃塩酸より揮発した塩化水素に接触することで、発光色が緑色に変化するインクとして用いた例が開示されている。
【０００５】
非特許文献４では、チオフェン環が置換したキノキサリン骨格からなる青色発光液状化合物が、様々な有機酸と混和することで、発光色が緑色や橙色に変化するインクとして用いた例が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
国際公開第２０１２／０４６８４９号
Ｎａｋａｎｉｓｈｉら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．５１，３３９１（２０１２）
Ｉｓｏｄａら、Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｃ７，１４０７５（２０１９）
Ｉｓｏｄａら、Ｃｈｅｍ．Ａｓｉａｎ．Ｊ．１３，２６１９（２０１８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、特許文献１および非特許文献２で開示されているオリゴ（ｐ－）フェニレンビニレン骨格を有する青色発光液状化合物は、トリス（８－キノリノラト）アルミニウムとルブレンを混合することで白色発光を発現するのみである。
【０００８】
同一の原料から多色の発光体を作製している例である、非特許文献３および４で報告されている発光液状化合物は、発光色を変化させるために塩化水素などの酸を用いることから、安全性の観点から使用時に問題がある。
【０００９】
他方で、液状発光材料の分野においては、他の材料との複合化により様々な発光色を発現することが求められており、そのためには発光色の制御性や材料の安全性の向上といったさらなる改良を必要としている。
以上より、本発明の目的は、π共役化合物を溶解することで様々な発光色を発現する発光材料、およびそれらを用いた発光インクを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、芳香族ジイミド化合物が、様々なπ共役化合物を高濃度で溶解するための、発光材料として有用であり、当該芳香族ジイミド化合物の使用によって、様々な発光特性および発光色を示す発光材料、および発光インクの提供を実現し得ることを見出し、本発明を完成した。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許