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公開番号2025141377
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-29
出願番号2024041276
出願日2024-03-15
発明の名称β(1→5)グルコシルフラノシド環状二量体およびβ(1→5)グルコシルフラノシド環状二量体の製造方法
出願人学校法人東京農業大学
代理人個人,個人,個人
主分類C07H 3/10 20060101AFI20250919BHJP(有機化学)
要約【課題】β(1→5)グルコシルフラノシド環状二量体、およびその製造方法を提供する。
【解決手段】本発明のβ(1→5)グルコシルフラノシド環状二量体は、下記式(1)で示されることを特徴とする。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で示されることを特徴とするβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体。
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2025141377000033.jpg
64
170
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
下記式（２）で示されることを特徴とするβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体。
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2025141377000034.jpg
80
170
（式中、Ｒ
１
は、架橋基を示す。）
【請求項３】
下記式（３）で示されることを特徴とするβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体。
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2025141377000035.jpg
80
170
（式中、Ｒ
１
は、架橋基を示し、Ｒ
２
は、水酸基の保護基を示す。）
【請求項４】
カチオン開環重合により、下記式（４）で示される１，４－無水糖を反応させ、下記式（３）で示されるβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体を得るカチオン開環重合工程を有することを特徴とするβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体の製造方法。
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2025141377000036.jpg
41
100
（式中、Ｒ
１
は、架橋基を示し、Ｒ
２
は、水酸基の保護基を示す。）
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2025141377000037.jpg
80
170
（式中、Ｒ
１
は、架橋基を示し、Ｒ
２
は、水酸基の保護基を示す。）
【請求項５】
前記Ｒ
２
が、アリル基、アセチル基、ベンジル基またはベンジルオキシメチル基である請求項４に記載のβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体の製造方法。
【請求項６】
前記カチオン開環重合工程の後に、前記Ｒ
２
を除去する工程をさらに有する請求項４または５に記載のβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体の製造方法。
【請求項７】
前記Ｒ
１
が、下記式（５）で表されるものである請求項４または５に記載のβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体の製造方法。
－Ａｒ
１
－Ｌ－Ａｒ
２
－（５）
（式中、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
は、それぞれ独立して、芳香族性の原子団を示し、Ｌは、２価の置換基または単結合を示す。）
【請求項８】
前記Ｒ
１
が、下記式（６）で表されるものである請求項７に記載のβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体の製造方法。
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2025141377000038.jpg
40
100
（式中、ｐ個のＲ
４
、ｑ個のＲ
５
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ置換もしくは非置換の低級炭化水素基、低級アルコキシ基、ニトロ基またはジ（低級アルキル）アミノ基を示し、Ｌは、２価の置換基または単結合を示す。ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数を示す。ｐ個のＲ
４
のうち、隣り合うＲ
４
は、互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、ｑ個のＲ
５
のうち、隣り合うＲ
５
は、互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。）
【請求項９】
前記カチオン開環重合工程よりも後に、前記Ｒ
１
を除去する工程をさらに有する請求項４または５に記載のβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体の製造方法。
【請求項１０】
前記カチオン開環重合工程において、シリル系の活性化剤を用いる請求項４または５に記載のβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、β（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体およびβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
環状オリゴ糖は、その分子中に空洞が存在し、ある種の化合物をその空間に取り込む性質（包接機能）を有する。この性質を利用することにより、揮発性物質の安定化、酸化物質または光分解物質の安定化、物性の改変等が可能になることから、現在、食品、医薬品、化粧品等を中心に、環状オリゴ糖の研究が精力的に行われている。
【０００３】
具体的には、環状オリゴ糖の一種であるシクロデキストリンについて、応用研究および実用化が進んでいる。シクロデキストリンは、数分子のＤ－グルコースが、α（１→４）グリコシド結合によって結合した環状構造を有する環状オリゴ糖である。現在、環状六量体構造を有するα－シクロデキストリン、環状七量体構造を有するβ－シクロデキストリンおよび環状八量体構造を有するγ－シクロデキストリンが酵素的方法により製造され、市販されている（特許文献１～３参照）。
【０００４】
また、環状三・四量体の「小さな環状オリゴ糖」については、化学合成に関する報告がなされている（特許文献４参照）。
【０００５】
一方、「最小環状オリゴ糖」である環状二量体は、化学計算等による結果より、従来の環状オリゴ糖とは異なる特性を有する可能性が期待されている。しかしながら、従来の化学的方法および酵素的方法では、環状二量体を合成することができなかった。そのため、その特性に関する検証は、困難な状態にある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開平５－２９２９８７号公報
特開２０００－６０５９０号公報
米国特許第３４２５９１０号
特許第６７４９６４４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、β（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体を化学的に合成することができる方法、および、今まで合成できなかったβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
このような目的は、下記の本発明により達成される。
本発明のβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体は、下記式（１）で示されることを特徴とする。
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2025141377000001.jpg
64
170
【０００９】
また、本発明のβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体は、下記式（２）で示されることを特徴とする。
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2025141377000002.jpg
80
170
（式中、Ｒ
１
は、架橋基を示す。）
【００１０】
また、本発明のβ（１→５）グルコシルフラノシド環状二量体は、下記式（３）で示されることを特徴とする。
JPEG
2025141377000003.jpg
80
170
（式中、Ｒ
１
は、架橋基を示し、Ｒ
２
は、水酸基の保護基を示す。）
（【００１１】以降は省略されています）

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