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公開番号2025143924
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-02
出願番号2024043439
出願日2024-03-19
発明の名称不飽和アルコールの製造方法
出願人新日本理化株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07C 29/149 20060101AFI20250925BHJP(有機化学)
要約【課題】不飽和脂肪酸アルキルエステルを原料とする不飽和アルコールの製造において、副生成物の発生を抑制し、かつ、工業的規模で適用可能であり、連続的に不飽和アルコールを製造する方法を提供すること。
【解決手段】触媒存在下、不飽和脂肪酸アルキルエステルの還元を行うことで不飽和アルコールを製造する方法であって、不飽和脂肪酸アルキルエステル(ただし、前記アルキルエステルのアルキルの炭素数は1～4)および炭素数1～4の脂肪族アルコールを反応塔に仕込む工程と、前記反応塔に水素を供給し、還元反応によって不飽和アルコールを得る工程と、を含む、不飽和アルコールの製造方法である。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
触媒存在下、不飽和脂肪酸アルキルエステルの還元を行うことで不飽和アルコールを製造する方法であって、
不飽和脂肪酸アルキルエステル（ただし、前記アルキルエステルのアルキル炭素数は１～４）および炭素数１～４の脂肪族アルコールを反応塔に仕込む工程と、
前記反応塔に水素を供給し、還元反応によって不飽和アルコールを得る工程と、
を含む、不飽和アルコールの製造方法。
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
前記不飽和脂肪酸アルキルエステルは、酸価が０以上１０以下である動植物由来の不飽和脂肪酸アルキルエステルであり、
前記炭素数１～４の脂肪族アルコールはメタノールである、
請求項１に記載の不飽和アルコールの製造方法。
【請求項３】
前記不飽和脂肪酸アルキルエステルに対する前記脂肪族アルコールの仕込み量は、８質量部以上１５質量部以下である、
請求項１または請求項２に記載の不飽和アルコールの製造方法。
【請求項４】
前記反応塔は、この順番に互いに接続された第１反応塔、第２反応塔、第３反応塔および第４反応塔を含み、
前記第１反応塔、第２反応塔、第３反応塔および第４反応塔のそれぞれは、粒状に成形された亜鉛系固体触媒が充填された固定床式反応塔であり、
前記第１反応塔および前記第３反応塔では不飽和脂肪酸アルキルエステル、脂肪族アルコールおよび水素ガスが流下並流し、
前記第２反応塔および前記第４反応塔では不飽和脂肪酸アルキルエステル、脂肪族アルコールおよび水素ガスが上昇並流するよう構成されている、
請求項１または請求項２に記載の不飽和アルコールの製造方法。
【請求項５】
前記還元反応によって不飽和アルコールを得る工程は、前記第４反応塔の出口端よりも下流に配置されるサンプリングラインから取得した反応生成物のケン価値（ＳＶ）が４．０～７．０となるよう実施され、
次いで、得られた反応生成物を蒸留する工程が実施される、
請求項１または請求項２に記載の不飽和アルコールの製造方法。
【請求項６】
前記亜鉛系固体触媒は、直径３～５ｍｍ、高さ３～５ｍｍの円柱状の固体触媒であり、
前記第１反応塔、前記第２反応塔、前記第３反応塔および前記第４反応塔のそれぞれは、内径０．４５～０．５５ｍ、高さ１１～１３ｍの円筒状の反応室を備え、
前記第１反応塔における、水素ガスの供給量は３～２１ｍ
３
／ｈである、
請求項１または請求項２に記載の不飽和アルコールの製造方法。
【請求項７】
前記第１反応塔の入口端側温度と前記第２反応塔の出口端側温度との温度差は２０～６０℃であり、
前記第３反応塔の入口端側温度と第４反応塔の出口端側温度との温度差は０～２０℃である、
請求項１または請求項２に記載の不飽和アルコールの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は不飽和アルコールの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
不飽和アルコールの製造方法としては、不飽和脂肪酸アルキルエステルを原料とする不飽和アルコールを得る方法が周知である。この方法は、触媒の存在下、不飽和脂肪酸アルキルエステルと水素とを反応させて、不飽和アルコールを得るものである。この種の技術として、例えば、特許文献１には、特定範囲の強度を有する触媒を使用し、当該触媒の表面に特定範囲量の液相を保持させる条件下で不飽和脂肪酸アルキルエステルと水素ガスとを反応させることを特徴とする不飽和アルコールの製造方法が開示されている。
【０００３】
特許文献２には、液状植物性不飽和アルコールの製造方法において、触媒として、銅含有量が３０ｐｐｍ以下である亜鉛系触媒を使用し、高温高圧下で固定床連続反応方式によって還元反応を行うことが開示されている。特許文献２に示された実施例では、パーム核油由来の不飽和脂肪酸１０ｋｇをメチルエステル化した不飽和脂肪酸メチルエステルを原料として、銅含有量が５ｐｐｍの亜鉛系触媒の存在下、反応圧力２０ＭＰａ、反応温度２９０℃、原料供給空塔速度０．３ｍ／ｈの条件で還元反応を行ったことが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
ＷＯ２００４／０４８２９７号公報
ＷＯ２００３／０８９３９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、不飽和脂肪酸アルキルエステルを原料とする不飽和アルコールの製造において、副生成物の発生を抑制し、かつ、工業的規模で適用可能であり、連続的に不飽和アルコールを製造する方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本開示にかかる製造方法は、触媒存在下、不飽和脂肪酸アルキルエステルの還元を行うことで不飽和アルコールを製造する方法である。当該製造方法は、「不飽和脂肪酸アルキルエステル（ただし、前記アルキルエステルのアルキル炭素数は１～４）および炭素数１～４の脂肪族モノアルコールを反応塔に仕込む工程」と「前記反応塔に水素を供給し、還元反応によって不飽和アルコールを得る工程」とを含む。
【発明の効果】
【０００７】
本開示にかかる製造方法によれば、不飽和脂肪酸アルキルエステルを原料とする不飽和アルコールの製造において、副生成物の発生を抑制し、かつ、工業的規模で適用可能であり、連続的に不飽和アルコールを製造する方法を提供が提供される。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
図１は、本開示にかかる製造方法を実施するために好適である製造設備の構成を示す模式図である。
図２は、本開示にかかる製造方法を実施するために好適である反応塔の構成を示す断面模式図である。
図３は、本開示にかかる製造方法を実施するために好適である触媒の形状および反応系の流れを示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
［実施形態の概要］
最初に本開示にかかる不飽和アルコールの製造方法の実施の形態を列挙して説明する。なお、本明細書においては、特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ～Ｂ」は「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。
【００１０】
本開示にかかる製造方法は、触媒存在下、不飽和脂肪酸アルキルエステルの還元を行うことで不飽和アルコールを製造する方法である。当該製造方法は、不飽和脂肪酸アルキルエステル（ただし、前記アルキルエステルのアルキル炭素数は１～４）および炭素数１～４の脂肪族モノアルコールと、反応塔に仕込む工程と、前記反応塔に水素を供給し、還元反応によって不飽和アルコールを得る工程と、を含む。
（【００１１】以降は省略されています）

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