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公開番号2025145159
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-03
出願番号2024045197
出願日2024-03-21
発明の名称ジオール含有組成物、ポリカーボネートジオール及びポリウレタン
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C08G 64/02 20060101AFI20250926BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】着色が抑制され色調が良好なポリカーボネートジオールを製造することが可能な、ジオール含有組成物を提供する。
【解決手段】アミン及び下記一般式(I)で表されるジオール(1)を含むジオール含有組成物であって、前記ジオール含有組成物中に含まれる、前記アミンの含有量が、該ジオール含有組成物の総質量に対して、窒素原子換算で0.1質量ppm以上100質量ppm以下である、ポリカーボネートジオールを製造する工程で用いられる、ジオール含有組成物。
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【選択図】図1

特許請求の範囲【請求項１】
ポリカーボネートジオールを製造する工程で用いられるジオール含有組成物であって、
アミン及び下記一般式（Ｉ）で表されるジオール（１）を含むジオール含有組成物であり、
前記ジオール含有組成物中に含まれる、前記アミンの含有量が、該ジオール含有組成物の総質量に対して、窒素原子換算で０．１質量ｐｐｍ以上１００質量ｐｐｍ以下である、ジオール含有組成物。
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2025145159000018.tif
16
140
（上記一般式（Ｉ）中、Ｒは、置換基又はヘテロ原子を有してもよい、炭素数２～２０の炭化水素基を示す。）
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
前記ジオール含有組成物が、さらにアルデヒドを含有する、請求項１に記載のジオール含有組成物。
【請求項３】
前記ジオール（１）が下記一般式（Ｉａ）で表されるジオールを含む、請求項１に記載のジオール含有組成物。
TIFF
2025145159000019.tif
16
140
（上記一般式（１）中、ｎは、２～２０の整数である。）
【請求項４】
前記ジオール（１）が、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール及び１，６－ヘキサンジオールから選ばれる少なくとも１種を含む、請求項３に記載のジオール含有組成物。
【請求項５】
前記アミンが、１以上のアミノ基及び１以上の官能基を含有し、前記官能基が、水酸基、カルボキシル基、ホルミル基及びアミノ基からなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載のジオール含有組成物。
【請求項６】
前記アミンが、分子内にアミノ基を有し且つアミノ基以外の官能基を有さないアルキルアミンを含む、請求項１に記載のジオール含有組成物。
【請求項７】
前記アミンが、下記一般式（II）で表されるアミンを含む、請求項１に記載のジオール含有組成物。
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2025145159000020.tif
17
140
（上記一般式（II）中、Ｒ
１
は、Ｘ以外の置換基を有していてもよい、ｒ個の置換基Ｘを有する炭素数２～２０のアルキル基を示す。Ｘは、水酸基、カルボキシル基、ホルミル基、アミノ基のいずれかを示す。ｒは、１～６の整数である。Ｒ
２
は、置換基を有していてもよい、炭素数１～２０のアルキル基又は水素原子を示す。一般式（II）中の２個のＲ
２
は互いに同一であってもよく異なるものであってもよい。）
【請求項８】
前記アミンが、６－アミノ－１－ヘキサノール、６－メチルアミノ－１－ヘキサノール、６－エチルアミノ－１－ヘキサノール、６－ジメチルアミノ－１－ヘキサノール、及び６－ジエチルアミノ－１－ヘキサノールから選ばれる少なくとも１種を含む、請求項７に記載のジオール含有組成物。
【請求項９】
前記ジオール（１）が、バイオマス由来のジオールを含む、請求項１に記載のジオール含有組成物。
【請求項１０】
請求項１～９のいずれか一項に記載のジオール含有組成物とカーボネート系化合物を原料とする、ポリカーボネートジオール。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジオール含有組成物に関する。
さらに、本発明は、前記ジオール含有組成物を原料とするポリカーボネートジオール、及び、前記ポリカーボネートジオールを原料とするポリウレタンに関する。
続きを表示（約 1,500 文字）【背景技術】
【０００２】
１，６－ヘキサンジオールや１，４－ブタンジオール等のジオールを原料として製造されたポリカーボネートジオールやポリエーテルポリカーボネートジオール、ポリエステルポリカーボネートジオールは、ポリウレタンの原料として広く利用されている（非特許文献１）。
例えば、ポリカーボネートジオールを用いたポリウレタンは、耐熱性及び耐加水分解性に優れるため、耐久性フィルムや自動車用人工皮革、（水系）塗料、接着剤として広く利用されている。
ポリウレタンの製造においては、原料に用いるポリカーボネートジオールの着色が大きいほど、当該ポリカーボネートジオールを用いて製造したポリウレタンの着色も大きくなる傾向があることが知られている。そのため、上述した人工皮革、（水系）塗料、接着剤等の用途においては、ポリウレタンの原料として、着色が抑制され色調の良好なポリカーボネートジオールが要求されている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、ポリカーボネートジオール含有組成物に特定構造の３級アミノアルコールを配合することで、得られるポリカーボネートの着色を抑え、かつ、ポリイソシアネート化合物との反応性を適度に向上させ、ポリウレタン製造の効率を向上する技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１８－０５３０７２号公報
【非特許文献】
【０００５】
“ポリウレタンの基礎と応用”９６頁～１０６頁松永勝治監修、（株）シーエムシー出版、２００６年１１月発行
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１に開示されたポリカーボネートジオールは、色調等の品質が不十分という課題があった。また、特許文献１は、ジオール含有組成物に、所定の量のアミンを含有させることによって、着色が抑制され色調が良好なポリカーボネートジオールを得ることについて、何ら言及していない。
そのため、従来技術に従って、１，６－ヘキサンジオール等のジオール含有組成物をポリカーボネートジオールの原料として使用する場合、得られたポリカーボネートジオールの色調や、さらには、当該ポリカーボネートジオールを原料に用いたポリウレタンの色調において、十分に満足し得る結果は得られていない。
【０００７】
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、着色が抑制され色調が良好なポリカーボネートジオールを製造することが可能な、ジオール含有組成物の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、アミンの含有量が特定の範囲内に制御されたジオール含有組成物を、ポリカーボネートジオールの原料として用いることにより、上記課題を解決できることを見出した。
【０００９】
本発明は、以下を要旨とする。
【００１０】
［１］ポリカーボネートジオールを製造する工程で用いられるジオール含有組成物であって、
アミン及び下記一般式（Ｉ）で表されるジオール（１）を含むジオール含有組成物であり、
前記ジオール含有組成物中に含まれる、前記アミンの含有量が、該ジオール含有組成物の総質量に対して、窒素原子換算で０．１質量ｐｐｍ以上１００質量ｐｐｍ以下である、ジオール含有組成物。
（【００１１】以降は省略されています）

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