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公開番号2025146019
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-03
出願番号2024046583
出願日2024-03-22
発明の名称化合物、組成物、有機電界発光素子、有機EL表示装置及び有機EL照明
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人弁理士法人栄光事務所
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250926BHJP(有機化学)
要約【課題】発光効率が良好であり、かつ、有機溶剤への溶解性も良好な、緑色発光材料として使用することができる化合物を提供すること。
【解決手段】下記式1で表される化合物。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式１で表される化合物。
TIFF
2025146019000024.tif
58
166
（式１中、
Ｘ
１
、Ｘ
２
は、それぞれ独立に、Ｎ－Ｒ、Ｏ又はＳである。
前記Ｒは、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又はアルキル基である。
Ｘ
１
がＮ－Ｒの場合、前記Ｒは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｒ
ａ
）
２
－又は単結合によってベンゼン環ａと結合していてもよい。
Ｘ
２
がＮ－Ｒの場合、前記Ｒは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｒ
ａ
）
２
－又は単結合によってベンゼン環ｂと結合していてもよい。
前記Ｒ
ａ
は、それぞれ独立に、アルキル基又は芳香族炭化水素基である。
Ｙ
１
、Ｙ
２
、Ｙ
３
は、それぞれ独立に、Ｃ又はＮであり、少なくとも１つはＮである。
Ｚ
１
及びＺ
２
は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ
ｂ
）
２
－、Ｏ、Ｎ－Ｒ’又はＳである。
前記Ｒ
ｂ
は、それぞれ独立に、アルキル基又は芳香族炭化水素基である。
前記Ｒ’は、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又はアルキル基である。
ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０以上の整数である。）
続きを表示（約 510 文字）【請求項２】
前記Ｚ
１
及びＺ
２
が－Ｃ（Ｒ
ｂ
）
２
－である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｒ
ｂ
がアルキル基である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記ｍ及びｎが１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｙ
１
及びＹ
２
がＮである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｘ
１
及びＸ
２
がＮ－Ｒである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｒが芳香族炭化水素基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物と有機溶剤とを含む、組成物。
【請求項９】
請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機電界発光素子。
【請求項１０】
請求項９に記載の有機電界発光素子を含む、有機ＥＬ表示装置。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、組成物、有機電界発光素子、有機ＥＬ表示装置及び有機ＥＬ照明に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、薄膜型の電界発光素子として、無機材料を用いたものに代わり、有機薄膜を用いる有機電界発光素子の開発が活発に行われている。有機電界発光素子（ＯＬＥＤと略称されることもある。）は、通常、陽極と陰極の間に、正孔注入層、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層などを有し、これらの層ごとに適する材料が開発されつつあり、発光色も赤、緑、青と、それぞれに開発が進んでいる。
【０００３】
有機電界発光素子の有機層の形成方法には、真空蒸着法と湿式成膜法（塗布法）がある。真空蒸着法は積層化が容易であるため、陽極及び／又は陰極からの電荷注入の改善、励起子の発光層封じ込めが容易であるという利点を有する。一方で、湿式成膜法は真空プロセスが不要のため、大面積化が容易である。さらに、様々な機能をもった複数の材料を混合した塗布液を用いることにより、容易に、様々な機能をもった複数の材料を含有する層を形成できる等の利点がある。そのため、近年では塗布法での製膜による有機電界発光素子の研究開発が精力的に行われている。
【０００４】
有機電界発光素子の発光層には、発光効率が高く、狭い半値幅を示す化合物が要求され、前記化合物には、湿式成膜法に使用する有機溶剤への溶解性も必要とされる。
例えば、特許文献１には、ＤＡＢＮＡ骨格にアジン環のような６員環の芳香族複素環基が結合した構造で、溶解性を向上させるために、当該アジン環の置換基の一つをｔｅｒｔ－ブチル基のようなアルキル基に変更し、分子の対称性を低下させ溶解性を高める方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０２２／０９２０４６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、引用文献１記載の方法では、緑色発光材料として、発光効率が十分ではなく、湿式成膜法に使用する場合の有機溶剤への溶解性も十分ではなかった。
前記の課題に鑑み、本発明は、発光効率が良好であり、かつ、有機溶剤への溶解性も良好な、緑色発光材料として使用することができる化合物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の要旨は、次のとおりである。
【０００８】
本発明の態様１は、
下記式１で表される化合物に関する。
【０００９】
TIFF
2025146019000002.tif
58
166
【００１０】
（式１中、
Ｘ
１
、Ｘ
２
は、それぞれ独立に、Ｎ－Ｒ、Ｏ又はＳである。
前記Ｒは、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又はアルキル基である。
Ｘ
１
がＮ－Ｒの場合、前記Ｒは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｒ
ａ
）
２
－又は単結合によってベンゼン環ａと結合していてもよい。
Ｘ
２
がＮ－Ｒの場合、前記Ｒは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｒ
ａ
）
２
－又は単結合によってベンゼン環ｂと結合していてもよい。
前記Ｒ
ａ
は、それぞれ独立に、アルキル基又は芳香族炭化水素基である。
Ｙ
１
、Ｙ
２
、Ｙ
３
は、それぞれ独立に、Ｃ又はＮであり、少なくとも１つはＮである。
Ｚ
１
及びＺ
２
は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ
ｂ
）
２
－、Ｏ、Ｎ－Ｒ’又はＳである。
前記Ｒ
ｂ
は、それぞれ独立に、アルキル基又は芳香族炭化水素基である。
前記Ｒ’は、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又はアルキル基である。
ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０以上の整数である。）
（【００１１】以降は省略されています）

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