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公開番号2025117768
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-13
出願番号2024012664
出願日2024-01-31
発明の名称光学素子
出願人大日本印刷株式会社
代理人個人,個人
主分類G02B 5/18 20060101AFI20250805BHJP(光学)
要約【課題】配向欠陥が抑制され、回折効率が向上し、空気雰囲気下での耐光性に優れた光学素子を提供する。
【解決手段】一般式(1)で表される重合性液晶化合物(A)(下記一般式(1-1)はその一例)を含む重合性液晶組成物の硬化膜であり、前記重合性液晶化合物由来の光学軸の向きが面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した液晶配向パターンを有する光学素子。
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(Z1、Z2はそれぞれ独立して、水素原子、-CN、-NCS、炭素数1～10のアルコキシ基、又は重合性基を表すが、Z1及びZ2の少なくとも1つが重合性基を表す。等々各符号は、明細書中に記載のとおり。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される重合性液晶化合物（Ａ）を含み、
更に下記一般式（２）で表される重合液晶化合物（Ｂ）を含んでいてもよい重合性液晶組成物の硬化膜である光学異方性層を備え、
前記重合性液晶組成物の硬化膜は、前記重合性液晶化合物由来の光学軸の向きが面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した液晶配向パターンを有する、光学素子。
TIFF
2025117768000023.tif
70
150
（一般式（１）及び（２）中、
Ｚ
１
、Ｚ
２
、Ｚ
３
、及びＺ
４
はそれぞれ独立して、水素原子、－ＣＮ、－ＮＣＳ、炭素数１～１０のアルコキシ基、又は重合性基を表すが、Ｚ
１
及びＺ
２
の少なくとも１つが重合性基を表し、Ｚ
３
及びＺ
４
の少なくとも１つが重合性基を表す。
Ｒ
ｓｐ１
、Ｒ
ｓｐ２
、Ｒ
ｓｐ３
、及びＲ
ｓｐ４
はそれぞれ独立して、１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－に置き換えられても良い炭素原子数１～２０のアルキレン基又は単結合を表す。
Ｌ
１
、Ｌ
２
、Ｌ
３
、Ｌ
４
、Ｌ
５
、Ｌ
６
、Ｌ
７
、及びＬ
８
はそれぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
Ｏ－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＯＣＯ－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－ＣＯＯ－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ
２
－、－ＯＣＯ－ＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
－ＣＯＯ－、－ＣＨ
２
－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、又は、単結合を表す。
置換基Ｅはそれぞれ独立して、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルキルチオ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は重合性基を表す。ただし、置換基Ｅとして記載した上記基が－ＣＨ
２
－を有する場合、上記基に含まれる－ＣＨ
２
－の少なくとも１つを、－Ｏ－、－ＣＯ－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－に置き換えてなる基も置換基Ｅに含まれる。また、置換基Ｅとして記載した上記基が水素原子を有する場合、上記基に含まれる水素原子の少なくとも１つを、フッ素原子及び重合性基からなる群より選択される少なくとも１つに置き換えてなる基も置換基Ｅに含まれる。
続きを表示（約 920 文字）【請求項２】
前記光学異方性層は、波長２００ｎｍ～５００ｎｍの吸収スペクトルにおいて、層厚１．００μｍ当たりの吸光度が１．０となる波長のうち最大波長が、３５０ｎｍ以下である、請求項１に記載の光学素子。
【請求項３】
前記光学異方性層は、波長２００ｎｍ～５００ｎｍの吸収スペクトルにおいて、長波長側の吸収極大波長が２７０ｎｍ以上３２０ｎｍ以下である、請求項１又は２に記載の光学素子。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される重合性液晶化合物（Ａ）において、下記（ｉ）～（ｉｉｉ）の少なくとも１つを満たす、請求項１又は２に記載の光学素子。
（ｉ）ｍが１又は３で、少なくとも１つのｋ１が１であり、Ｅがメチル基、メトキシカルボニル基、又はエトキシカルボニル基である。
（ｉｉ）ｎが１、ｍが１、及び、ｎ’が１であり、Ｌ
１
及びＬ
４
の少なくとも１つが－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－、又は、－Ｓ－である。
（ｉｉｉ）ｎが１、ｍが１、及び、ｎ’が１であり、Ｌ
２
及びＬ
３
の少なくとも１つが－ＣＯＯ－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＯＣＯ－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－ＣＯＯ－、又は、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－ＯＣＯ－である。
【請求項５】
前記光学異方性層は、波長５５０ｎｍの光で計測した屈折率異方性Δｎが０．１６～０．２４である、請求項１又は２に記載の光学素子。
【請求項６】
前記光学異方性層は、層厚が１．００μｍ以上である、請求項１又は２に記載の光学素子
【請求項７】
前記光学異方性層において、前記重合性液晶化合物が厚み方向にコレステリック配向している、請求項１又は２に記載の光学素子。
【請求項８】
凹凸構造を有する配向膜に、前記光学異方性層が積層されている、請求項１又は２に記載の光学素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、光学素子に関するものである。
続きを表示（約 4,200 文字）【背景技術】
【０００２】
多くの光学デバイスあるいはシステムにおいて、偏光が利用されており、偏光の反射、集光および発散などの制御を行うための光学素子の開発が進められている。
【０００３】
特許文献１には、液晶化合物を含み光学的異方性を有する薄膜をパターニングすることによって形成された光学回折素子が開示されている。特許文献１に記載されているような面内で棒状液晶化合物の配向パターンを変化させて光を回折させる素子は、仮想現実（ＡｕｇｍｅｎｔｅｄＲｅａｌｉｔｙ：ＡＲ）映像投影装置などの光学部材としての適用が期待される。しかしながら、従来知られている液晶化合物を用いた配向パターンでは、回折角度が大きくなると回折効率が低下する、すなわち回折光の強度が弱くなるという問題がある。従って、大きな回折角度で、かつ、高い回折効率の回折光を得ることができる光学素子が求められている。
【０００４】
特許文献２では、大きな回折角度で、従来よりも高い回折効率の回折光を得ることができる光学素子を提供することを課題として、第１の液晶化合物を含む組成物の硬化層からなる第１の光学異方性層を備え、上記第１の光学異方性層は、波長５５０ｎｍの光で計測した屈折率異方性Δｎ５５０が０．２４以上であり、上記第１の液晶化合物由来の光学軸の向きが面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した第１の液晶配向パターンを有し、第１の液晶配向パターンにおいて、上記光学軸の向きが面内で１８０°回転する長さΛを１周期とした場合の、１周期の長さΛが１．６μｍ以下である光学素子を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特表２０１７－５２２６０１号公報
国際公開２０２０／０２２４９６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
例えば、液晶の配向パターンにより、レンズとして機能するパターンピッチを調整して、回折角を制御できる。液晶の配向パターンのピッチが小さいほど大きな回折角が得られる。
しかしながら、狭いピッチ領域では、液晶配列の曲率が大きくなるため、液晶化合物の急な光軸変化により配向性が低下し、それに伴い配向欠陥が発生し、回折効率が低下するという課題がある。
また、特許文献２においては、第１の光学異方性層を形成する第１の液晶化合物として、特定のトラン（１，２－ジフェニルアセチレン）構造を含むトラン系液晶化合物を用いて、前記光学素子を達成している。しかしながら、トラン系液晶化合物は、三重結合の影響により、光による劣化、着色が問題となる。三重結合を含むトラン骨格は酸素存在下でトラン→ジケトン→カルボン酸のように酸化分解される懸念がある。光学素子にも実使用上、空気雰囲気下（酸素存在下）での耐光性が求められている。
【０００７】
本開示は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、配向欠陥が抑制され、回折効率が向上し、空気雰囲気下での耐光性に優れた光学素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本開示の態様は、以下の［１］～［８］に関する。
［１］下記一般式（１）で表される重合性液晶化合物（Ａ）を含み、
更に下記一般式（２）で表される重合液晶化合物（Ｂ）を含んでいてもよい重合性液晶組成物の硬化膜である光学異方性層を備え、
前記重合性液晶組成物の硬化膜は、前記重合性液晶化合物由来の光学軸の向きが面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した液晶配向パターンを有する、光学素子。
【０００９】
TIFF
2025117768000001.tif
70
150
（一般式（１）及び（２）中、
Ｚ
１
、Ｚ
２
、Ｚ
３
、及びＺ
４
はそれぞれ独立して、水素原子、－ＣＮ、－ＮＣＳ、炭素数１～１０のアルコキシ基、又は重合性基を表すが、Ｚ
１
及びＺ
２
の少なくとも１つが重合性基を表し、Ｚ
３
及びＺ
４
の少なくとも１つが重合性基を表す。
Ｒ
ｓｐ１
、Ｒ
ｓｐ２
、Ｒ
ｓｐ３
、及びＲ
ｓｐ４
はそれぞれ独立して、１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－に置き換えられても良い炭素原子数１～２０のアルキレン基又は単結合を表す。
Ｌ
１
、Ｌ
２
、Ｌ
３
、Ｌ
４
、Ｌ
５
、Ｌ
６
、Ｌ
７
、及びＬ
８
はそれぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
Ｏ－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＯＣＯ－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－ＣＯＯ－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ
２
－、－ＯＣＯ－ＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
－ＣＯＯ－、－ＣＨ
２
－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、又は、単結合を表す。
置換基Ｅはそれぞれ独立して、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルキルチオ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は重合性基を表す。ただし、置換基Ｅとして記載した上記基が－ＣＨ
２
－を有する場合、上記基に含まれる－ＣＨ
２
－の少なくとも１つを、－Ｏ－、－ＣＯ－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－に置き換えてなる基も置換基Ｅに含まれる。また、置換基Ｅとして記載した上記基が水素原子を有する場合、上記基に含まれる水素原子の少なくとも１つを、フッ素原子及び重合性基からなる群より選択される少なくとも１つに置き換えてなる基も置換基Ｅに含まれる。
ｋ１、ｋ２、ｋ３、及びｋ４はそれぞれ独立して、０～４の整数を表す。
ｎは１又は２を表し、ｍは１又は３を表し、ｎ’は０又は１を表し、ｎ×２＋ｍ＋ｎ’×２＝５を満たす。
Ｌ
【００１０】
［２］前記光学異方性層は、波長２００ｎｍ～５００ｎｍの吸収スペクトルにおいて、層厚１．００μｍ当たりの吸光度が１．０となる波長のうち最大波長が、３５０ｎｍ以下である、前記［１］に記載の光学素子。
［３］前記光学異方性層は、波長２００ｎｍ～５００ｎｍの吸収スペクトルにおいて、長波長側の吸収極大波長が２７０ｎｍ以上３２０ｎｍ以下である、前記［１］又は［２］に記載の光学素子。
［４］前記一般式（１）で表される重合性液晶化合物（Ａ）において、下記（ｉ）～（ｉｉｉ）の少なくとも１つを満たす、前記［１］～［３］のいずれか１項に記載の光学素子。
（ｉ）ｍが１又は３で、少なくとも１つのｋ１が１であり、Ｅがメチル基、メトキシカルボニル基、又はエトキシカルボニル基である。
（ｉｉ）ｎが１、ｍが１、及び、ｎ’が１であり、Ｌ
１
及びＬ
４
の少なくとも１つが－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－、又は、－Ｓ－である。
（ｉｉｉ）ｎが１、ｍが１、及び、ｎ’が１であり、Ｌ
２
及びＬ
３
の少なくとも１つが－ＣＯＯ－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＯＣＯ－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－ＣＯＯ－、又は、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－ＯＣＯ－である。
［５］前記光学異方性層は、波長５５０ｎｍの光で計測した屈折率異方性Δｎが０．１６～０．２４である、前記［１］～［４］のいずれか１項に記載の光学素子。
［６］前記光学異方性層は、層厚が１．００μｍ以上である、前記［１］～［５］のいずれか１項に記載の光学素子。
［７］前記光学異方性層において、前記重合性液晶化合物が厚み方向にコレステリック配向している、前記［１］～［６］のいずれか１項に記載の光学素子。
［８］凹凸構造を有する配向膜に、前記光学異方性層が積層されている、前記［１］～［７］のいずれか１項に記載の光学素子。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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