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公開番号2025118556
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-13
出願番号2025012714
出願日2025-01-29
発明の名称有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
出願人デュポンスペシャルティマテリアルズコリアリミテッド,DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人弁理士法人センダ国際特許事務所
主分類H10K 50/12 20230101AFI20250805BHJP()
要約【課題】有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。ホスト材料として本開示による化合物又はホスト材料を含めることにより、高い発光効率及び/又は長寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
以下の式１：
TIFF
2025118556000162.tif
35
164
（式１において、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はＳｅを表し；
ＨＡｒは、１つ以上の窒素原子を含む置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルジ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリルを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよいが、Ｒ
１
とＲ
２
のうちの少なくとも１つは置換若しくは無置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールであることを条件とし；
ａは１～３の整数を表し、ｂは１～４の整数を表し、ａ及びｂが２以上の整数を表す場合には、Ｒ
１
のそれぞれ及びＲ
２
のそれぞれは、互いに同じであっても異なっていてもよい）
で表される化合物を含む第１のホスト材料と；
以下の式２：
TIFF
2025118556000163.tif
35
164
（式２において、
Ｌ
１
～Ｌ
３
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
１
は、置換若しくは無置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
続きを表示（約 7,100 文字）【請求項２】
前記置換アルキル、前記置換アリール（エン）、前記置換ヘテロアリール（エン）、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換モノ若しくはジ－アルキルアミノ、前記置換モノ若しくはジ－アルケニルアミノ、前記置換アルキルアルケニルアミノ、前記置換モノ若しくはジ－アリールアミノ、前記置換アルキルアリールアミノ、前記置換モノ若しくはジ－ヘテロアリールアミノ、前記置換アルキルヘテロアリールアミノ、前記置換アルケニルアリールアミノ、前記置換アルケニルヘテロアリールアミノ、前記置換アリールヘテロアリールアミノ、及び脂肪族環と芳香族環との前記置換縮合環が、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル、ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル、（Ｃ
２
～Ｃ
３０
）アルケニル、（Ｃ
２
～Ｃ
３０
）アルキニル、（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルコキシ、（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルチオ、（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）シクロアルキル、（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールオキシ、（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールチオ、無置換であるか（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールで置換された（５～３０員）ヘテロアリール、無置換であるか（５～３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール、トリ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルシリル、トリ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、ジ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルジ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）脂肪族環と（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）芳香族環との縮合環、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルアミノ、無置換であるか（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルで置換されたモノ若しくはジ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールアミノ、（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル（Ｃ
６
～Ｃ
３０
【請求項３】
式１が、以下の式１－１～１－４：
TIFF
2025118556000164.tif
69
164
（式１－１～１－４において、
Ｒ
１ａ
～Ｒ
１ｄ
及びＲ
２ａ
～Ｒ
２ｄ
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルジ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリルを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよいが、式１－１～１－４のそれぞれにおいて、Ｒ
１ａ
～Ｒ
１ｄ
及びＲ
２ａ
～Ｒ
２ｄ
のうちの少なくとも１つは、置換若しくは無置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールであることを条件とし；
Ｘ、Ｌ、及びＨＡｒは、請求項１に定義されている通りである）
のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項４】
前記式２で表される化合物が、以下の式２－１～２－３：
TIFF
2025118556000165.tif
108
164
（式２－１～２－３において、
Ｔ
１
及びＴ
２
は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ
７
－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表すが、Ｔ
１
とＴ
２
のうちの一方は－Ｎ＝であり、Ｔ
１
とＴ
２
のうちの他方は－ＮＲ
７
－、－Ｏ－、又は－Ｓ－であることを条件とし；
Ｔ
３
は－Ｏ－又は－Ｓ－を表し；
環Ａは置換若しくは無置換フェナントレンを表し；
環Ｂは、置換若しくは無置換ベンゼン、又は置換若しくは無置換ナフタレンを表し；
Ｒ
３
は、置換若しくは無置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ
４
～Ｒ
１２
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルジ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）脂肪族環と（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ若しくはジ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ若しくはジ（Ｃ
２
～Ｃ
３０
）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ
【請求項５】
式２－１におけるＬ
３
が置換若しくは無置換フェニレンである場合、式２－１が以下の式２－１－ａ：
TIFF
2025118556000166.tif
66
164
（式２－１－ａにおいて、
Ａｒ
４
～Ａｒ
８
は、それぞれ請求項１においてＡｒ
３
について定義されている通りであるが、Ａｒ
６
は置換若しくは無置換ヘテロアリールではないことを条件とし；
Ｔ
１
、Ｔ
２
、Ｒ
３
～Ｒ
６
、及びｃ～ｅは、それぞれ請求項４に定義されている通りであり、
Ｌ
１
、Ｌ
２
、及びＡｒ
２
は、それぞれ請求項１に定義されている通りである）
によって表される、請求項４に記載の複数のホスト材料。
【請求項６】
前記式２－２で表される化合物が、以下の式２－２ａ～２－２ｃ：
TIFF
2025118556000167.tif
145
164
（式２－２ａ～２－２ｃにおいて、Ｔ
３
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｌ
１
～Ｌ
３
、Ａｒ
２
、Ａｒ
３
、ｆ、及びｇは、請求項４に定義されている通りである）
のいずれか１つで表される、請求項４に記載の複数のホスト材料。
【請求項７】
前記式２－３で表される化合物が、以下の式２－３ａ～２－３ｄ：
TIFF
2025118556000168.tif
231
164
（式２－３ａ～２－３ｄにおいて、
ｊ’は１～４の整数であり；
ｊ’が２以上の整数である場合、Ｒ
１２
のそれぞれは、互いに同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ
１０
～Ｒ
１２
、Ｌ
１
～Ｌ
３
、Ａｒ
２
、Ａｒ
３
、及びｈ～ｊは請求項４に定義されている通りである）
のいずれか１つで表される、請求項４に記載の複数のホスト材料。
【請求項８】
以下の式３：
TIFF
2025118556000169.tif
42
164
（式３において、
Ｘ
２１
～Ｘ
２３
は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ
２０
を表すが、Ｘ
２１
～Ｘ
２３
のうちの少なくとも１つはＮを表すことを条件とし；
Ｒ
２０
は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルジ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、又は（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）脂肪族環と（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環を表し；
Ｌ
２１
～Ｌ
２３
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
２１
～Ａｒ
２３
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）脂肪族環と（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ
【請求項９】
式３が以下の式３－１～式３－４：
TIFF
2025118556000170.tif
82
164
（式３－１～３－４において、
Ｘ
２
はＯ又はＳを表し；
Ｒ
２１ａ
～Ｒ
２１ｄ
及びＲ
２２ａ
～Ｒ
２２ｄ
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ
２１
～Ｌ
２３
、Ａｒ
２２
、及びＡｒ
２３
は請求項１に定義されている通りである）
のいずれか１つで表される、請求項８に記載の複数のホスト材料。
【請求項１０】
前記式１で表される化合物が以下の化合物：
TIFF
2025118556000171.tif
45
164
TIFF
2025118556000172.tif
215
164
TIFF
2025118556000173.tif
218
164
TIFF
2025118556000174.tif
217
164
TIFF
2025118556000175.tif
218
164
TIFF
2025118556000176.tif
201
164
TIFF
2025118556000177.tif
231
164
TIFF
2025118556000178.tif
220
164
TIFF
2025118556000179.tif
235
164
TIFF
2025118556000180.tif
221
164
TIFF
2025118556000181.tif
228
164
TIFF
2025118556000182.tif
216
164
TIFF
2025118556000183.tif
192
164
TIFF
2025118556000184.tif
181
164
TIFF
2025118556000185.tif
191
164
TIFF
2025118556000186.tif
194
164
TIFF
2025118556000187.tif
234
164
TIFF
2025118556000188.tif
209
164
TIFF
2025118556000189.tif
217
164
TIFF
2025118556000190.tif
46
164
から選択される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという点において利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年に、ＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することにより、最初の有機ＥＬデバイスが開発された（非特許文献１）。
【０００３】
有機エレクトロルミネセントデバイスの発光材料は、デバイスの発光効率を決定する最も重要な要素である。発光材料は、高い量子効率、高い電子及び正孔の移動度、形成された発光材料層の均一性及び安定性などの特徴を有することが求められる。発光材料は、機能に応じてホスト材料とドーパント材料とに分類される。色純度、発光効率、及び安定性を改善するために、ホストとドーパントとの混合物を使用することができる。固体状態の溶媒及びエネルギーキャリアとして機能するホスト材料の望ましい特性は、真空蒸着を可能にするために高純度及び適切な分子量を有する必要があることである。加えて、これは、熱安定性を確保するために高いガラス転移温度と高い熱分解温度を有する必要があり、長寿命化のために高い電気化学的安定性を有する必要があり、非晶質薄膜を形成し易い必要があり、また層間移動を起こさず隣接する他の層の材料と優れた密着性を有することが望まれる。そのようなドーパント／ホスト材料系が使用される場合、ホスト材料の選択は発光デバイスの効率及び寿命に大きな影響を及ぼすため重要である。
【０００４】
これまでにホスト材料として様々な化合物が知られているが、従来知られている材料を使用する有機エレクトロルミネセントデバイスは駆動電圧が高く、発光効率が低く、寿命が短いため、新たな材料が必要とされていた。そのため、低い電圧駆動及び高い輝度であっても優れた寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを実現可能なホスト材料の開発が求められている。
【０００５】
（特許文献１）には、フェナントロオキサゾール及びフェナントロチアゾール化合物をホストとして使用した有機エレクトロルミネセントデバイスが開示されているが、本明細書で規定される特定の組み合わせの複数のホスト材料を使用した有機エレクトロルミネセントデバイスを具体的には開示しておらず、ＯＬＥＤの性能を向上させるためのホスト材料の開発が依然として求められている。
【０００６】
（特許文献２）には、ヘテロ環化合物をホスト又は正孔輸送材料として使用する有機エレクトロルミネセントデバイスが開示されているが、本明細書で規定される特定の組み合わせの複数のホスト材料を使用した有機エレクトロルミネセントデバイスを具体的には開示しておらず、ＯＬＥＤの性能を向上させるためのホスト材料の開発が依然として求められている。
【０００７】
（特許文献３）には、クリセン部位を有する化合物を発光層に含む有機エレクトロルミネセントデバイスが開示されているが、本明細書で規定される具体的な組み合わせの複数のホスト材料を使用する有機エレクトロルミネセントデバイスを具体的には開示しておらず、ＯＬＥＤの性能を向上させるためのホスト材料の開発が依然として求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
韓国特許出願公開第１０－２０１７－００２２８６５号明細書
韓国特許出願公開第１０－２０１４－００５７４３９号明細書
韓国特許出願公開第１０－１５４５７７４号明細書
韓国特許出願公開第２０１８－００９９４８７号明細書
韓国特許出願公開第２０２１－０１２４０１８号明細書
韓国特許出願公開第２０２１－０００６２８３号明細書
【非特許文献】
【０００９】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本開示の目的は、第１に、高発光効率特性及び／又は長寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することを可能とする複数のホスト材料又は有機エレクトロルミネセント化合物を提供すること、第２に、前記ホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
（【００１１】以降は省略されています）

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