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公開番号2025133733
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-11
出願番号2025032301
出願日2025-02-28
発明の名称スルフィド結合含有重合体、その製造方法、スルフィド結合含有重合体組成物、及び光学材料
出願人学校法人早稲田大学,株式会社日本触媒
代理人弁理士法人WisePlus
主分類C08G 75/04 20160101AFI20250904BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】高屈折率で、透明性が高く、光学用途に好適に使用することができる重合体を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)で表される構成単位を有することを特徴とするスルフィド結合含有重合体。
[化1]
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(式中、R¹は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1～18のアルキル基、又は芳香環含有基を表す。R²は、2価の芳香環含有基を表す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される構成単位を有することを特徴とするスルフィド結合含有重合体。
JPEG
2025133733000014.jpg
21
156
（式中、Ｒ
１
は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基、又は芳香環含有基を表す。Ｒ
２
は、芳香環含有基を表す。）
続きを表示（約 880 文字）【請求項２】
重量平均分子量が１０００～１０００００００であることを特徴とする請求項１に記載のスルフィド結合含有重合体。
【請求項３】
ガラス転移温度が３０～４５０℃であることを特徴とする請求項１に記載のスルフィド結合含有重合体。
【請求項４】
非晶質性であることを特徴とする請求項１に記載のスルフィド結合含有重合体。
【請求項５】
前記スルフィド結合含有重合体は、該スルフィド結合含有重合体からなる厚さ２μｍの膜としたときの可視光透過率が７０％以上であることを特徴とする請求項１に記載のスルフィド結合含有重合体。
【請求項６】
スルフィド結合含有重合体の製造方法であって、
該製造方法は、アルデヒド化合物とチオール化合物を含む単量体成分を重合する工程を含み、
該アルデヒド化合物は、下記一般式（２）で表されるモノアルデヒド化合物を含み、
該チオール化合物は、下記一般式（３）で表されるジチオール化合物及び／又は下記一般式（４）で表されるトリチオール化合物を含む
ことを特徴とするスルフィド結合含有重合体の製造方法。
Ｒ
１
－ＣＨＯ（２）
（式中、Ｒ
１
は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基、又は芳香環含有基を表す。）
ＨＳ－Ｒ
３
－ＳＨ（３）
（式中、Ｒ
３
は、２価の芳香環含有基を表す。）
Ｒ
４
（ＳＨ）
３
（４）
（式中、Ｒ
４
は、３価の芳香環含有基を表す。）
【請求項７】
請求項１に記載のスルフィド結合含有重合体と、該スルフィド結合含有重合体以外の他の成分とを含むことを特徴とするスルフィド結合含有重合体組成物。
【請求項８】
請求項７に記載のスルフィド結合含有重合体組成物からなることを特徴とする光学材料。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、スルフィド結合含有重合体、その製造方法、スルフィド結合含有重合体組成物、及び光学材料に関する。より詳しくは、高屈折率で、透明性が高い、スルフィド結合含有重合体、その製造方法、スルフィド結合含有重合体組成物、及び光学材料に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
高屈折率材料として、ポリジチオアセタールが期待されている。ポリジチオアセタールは、アルデヒドモノマーとジチオールモノマーから合成可能であり、これまでに種々の合成方法が報告されている。例えば、特許文献１には、多官能アルデヒドモノマーとジチオールモノマーとで架橋性ポリジチオアセタールが合成可能であることが記載されている。また例えば、非特許文献１には、ジチオールモノマーとしてアルキルジチオールを用いた合成方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２０２２／１７８２５４号
【非特許文献】
【０００４】
Ｙａｎｇ，Ｙ．ｅｔａｌ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０２３，６２，（２６），Ｎｏ．ｅ２０２３０３０３９．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、従来の方法で得られるポリマーは屈折率が高いものとは言えず、例えば屈折率が１．７以上の高い屈折率が要求される用途に適用するには未だ不十分で、改善の余地があった。また、透明性が低く、光学用途に使用するには十分な材料ではなかった。
【０００６】
本発明は、上記現状に鑑みて、高屈折率で、透明性が高く、光学用途に好適に使用することができる重合体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、高屈折率材料について種々検討したところ、ジチオアセタール骨格を含む特定の構成単位を有することにより、高屈折率で透明性に優れ、光学材料に適した重合体となることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は、下記の態様を含む。
＜１＞下記一般式（１）で表される構成単位を有することを特徴とするスルフィド結合含有重合体。
【０００９】
JPEG
2025133733000001.jpg
21
156
【００１０】
（式中、Ｒ
１
は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基、又は芳香環含有基を表す。Ｒ
２
は、芳香環含有基を表す。）
＜２＞重量平均分子量が１０００～１０００００００であることを特徴とする上記＜１＞に記載のスルフィド結合含有重合体。
＜３＞ガラス転移温度が３０～４５０℃であることを特徴とする上記＜１＞又は＜２＞に記載のスルフィド結合含有重合体。
＜４＞非晶質性であることを特徴とする上記＜１＞～＜３＞のいずれかに記載のスルフィド結合含有重合体。
＜５＞上記スルフィド結合含有重合体は、該スルフィド結合含有重合体からなる厚さ２μｍの膜としたときの可視光透過率が７０％以上であることを特徴とする上記＜１＞～＜４＞のいずれかに記載のスルフィド結合含有重合体。
＜６＞スルフィド結合含有重合体の製造方法であって、該製造方法は、アルデヒド化合物とチオール化合物を含む単量体成分を重合する工程を含み、該アルデヒド化合物は、下記一般式（２）で表されるモノアルデヒド化合物を含み、該チオール化合物は、下記一般式（３）で表されるジチオール化合物及び／又は下記一般式（４）で表されるトリチオール化合物を含むことを特徴とするスルフィド結合含有重合体の製造方法。
Ｒ
１
－ＣＨＯ（２）
（式中、Ｒ
１
は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基、又は芳香環含有基を表す。）
ＨＳ－Ｒ
３
－ＳＨ（３）
（式中、Ｒ
３
は、２価の芳香環含有基を表す。）
Ｒ
４
（ＳＨ）
３
（４）
（式中、Ｒ
４
は、３価の芳香環含有基を表す。）
＜７＞上記＜１＞～＜５＞のいずれかに記載のスルフィド結合含有重合体と、該スルフィド結合含有重合体以外の他の成分とを含むことを特徴とするスルフィド結合含有重合体含有組成物。
＜８＞上記＜７＞に記載のスルフィド結合含有重合体組成物からなることを特徴とする光学材料。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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