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公開番号2025154425
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-10
出願番号2024057419
出願日2024-03-29
発明の名称有機電界発光素子、表示装置、照明装置
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人弁理士法人栄光事務所
主分類H10K 50/12 20230101AFI20251002BHJP()
要約【課題】発光効率に優れた有機電界発光素子を提供することを目的とする。
【解決手段】陽極、陰極、第1の有機層、及び第2の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記第1の有機層は、前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、前記第2の有機層は前記第1の有機層の陽極側に接してなり、前記第1の有機層は、特定の式(240)又は式(241)で表される化合物を含有し、前記第2の有機層は、トリアリールアミン構造を有し、かつ架橋基を有さない重合体を含有する、有機電界発光素子。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
陽極、陰極、第１の有機層、及び第２の有機層を有する有機電界発光素子であって、
前記第１の有機層は、前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、
前記第２の有機層は前記第１の有機層の陽極側に接してなり、
前記第１の有機層は、下記式（２４０）又は下記式（２４１）で表される化合物を含有し、
前記第２の有機層は、トリアリールアミン構造を有し、かつ架橋基を有さない重合体を含有する、有機電界発光素子。
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2025154425000130.tif
61
166
（式（２４０）中、
Ａｒ
６１１
、Ａｒ
６１２
は、各々独立に、置換基を有してもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ
６１１
、Ｒ
６１２
は、各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有してもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ
６１１
及びＲ
６１２
の少なくとも１つは炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｇは、単結合、又は、置換基を有してもよい炭素数６～５０の２価の芳香族炭化水素基を表す。
ｎ
６１１
、ｎ
６１２
は、各々独立に、１～４の整数である。）
TIFF
2025154425000131.tif
81
166
（式（２４１）中、
Ａｒ
６１３
～Ａｒ
６１５
は、各々独立に、置換基を有してもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ
６１３
、Ｒ
６１４
は、各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有してもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ
６１３
及びＲ
６１４
の少なくとも１つは炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｇ
６１２
、Ｇ
６１３
は、各々独立に、単結合、又は、置換基を有してもよい炭素数６～５０の２価の芳香族炭化水素基を表す。
ｎ
６１３
、ｎ
６１４
は、各々独立に、１～４の整数である。）
続きを表示（約 4,500 文字）【請求項２】
前記式（２４０）におけるＡｒ
６１１
及びＡｒ
６１２
が、各々独立に、置換基を有してもよい複数のベンゼン環が鎖状又は分岐して結合した１価の基である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記式（２４１）におけるＡｒ
６１３
～Ａｒ
６１５
が、各々独立に、置換基を有してもよい複数のベンゼン環が鎖状又は分岐して結合した１価の基である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記式（２４０）及び式（２４１）におけるＲ
６１１
～Ｒ
６１４
が、各々独立に、置換基を有してもよい炭素数６～３０の１価の芳香族炭化水素基である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記第２の有機層における前記重合体が、下記式（５４）で表される繰り返し単位、下記式（５５）で表される繰り返し単位、下記式（５６）で表される繰り返し単位、及び下記式（５７）で表される繰り返し単位のうち、１つ以上の繰り返し単位を有する、請求項１に記載の有機電界発光素子。
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2025154425000132.tif
48
166
（式（５４）中、
Ａｒ
５1
は、架橋基以外の置換基を有してもよい芳香族炭化水素基、架橋基以外の置換基を有してもよい芳香族複素環基、又は架橋基以外の置換基を有してもよい芳香族炭化水素基及び架橋基以外の置換基を有してもよい芳香族複素環基から選択される複数の基が直接若しくは連結基を介して連結した１価の基であり、
Ｘは、－Ｃ（Ｒ
２０７
）（Ｒ
２０８
）－、－Ｎ（Ｒ
２０９
）－、又は－Ｃ（Ｒ
２１１
）（Ｒ
２１２
）－Ｃ（Ｒ
２１３
）（Ｒ
２１４
）－であり、
Ｒ
２０１
、Ｒ
２０２
、Ｒ
２２１
及びＲ
２２２
は、各々独立して、架橋基以外の置換基を有してもよいアルキル基であり、
Ｒ
２０７
～Ｒ
２０９
及びＲ
２１１
～Ｒ
２１４
は、各々独立して、水素原子、架橋基以外の置換基を有してもよいアルキル基、架橋基以外の置換基を有してもよいアラルキル基、又は架橋基以外の置換基を有してもよい１価の芳香族炭化水素基であり、
ａ、ｂ及びｄは、各々独立して、０～４の整数であり、
ｃは、０～３の整数であり、
ただし、aが１以上の場合、cは１以上であり、bが１以上の場合、dは１以上であり、
Ｒ
２０１
が複数ある場合は、複数のＲ
２０１
は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
２０２
が複数ある場合は、複数のＲ
２０２
は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
２２１
が複数ある場合は、複数のＲ
２２１
は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
２２２
が複数ある場合は、複数のＲ
２２２
は同一であっても異なっていてもよく、
ｉ及びｊはそれぞれ独立して０～３の整数である。）
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2025154425000133.tif
40
166
（式（５５）中、
Ａｒ
５1
は前記式（５４）におけるＡｒ
５１
と同様であり、
Ｒ
３０３
及びＲ
３０６
は、それぞれ独立して、架橋基以外の置換基を有してもよいアルキル基であり、
Ｒ
３０４
及びＲ
３０５
は、それぞれ独立して、架橋基以外の置換基を有してもよいアルキル基、架橋基以外の置換基を有してもよいアルコキシ基、又は架橋基以外の置換基を有してもよいアラルキル基であり、
ｌ、ｎ、ｐ及びｑは、各々独立して、０又は１であり、
【請求項６】
前記第２の有機層における前記重合体が、前記式（５４）で表される繰り返し単位、前記式（５５）で表される繰り返し単位、前記式（５６）で表される繰り返し単位及び前記式（５７）で表される繰り返し単位のうち、１つ以上の繰り返し単位を有し、
前記式（５４）においてａ＋ｂが１以上であり、
前記式（５６）においてｒ＋ｓが１以上であり、
前記式（５７）においてｆ＋ｇ＋ｈが１以上である、請求項５に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記第２の有機層における前記重合体が、前記式（５４）で表される繰り返し単位、前記式（５５）で表される繰り返し単位、前記式（５６）で表される繰り返し単位及び前記式（５７）で表される繰り返し単位のうち、２つ以上の繰り返し単位を有する、請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記第２の有機層における前記重合体が、前記式（５４）で表される繰り返し単位、前記式（５５）で表される繰り返し単位、前記式（５６）で表される繰り返し単位及び前記式（５７）で表される繰り返し単位のうち、１つ以上の繰り返し単位のみからなる、請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記第２の有機層における前記重合体が、下記式（６１）又は下記式（６１’）で表される部分構造を含む、請求項５に記載の有機電界発光素子。
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2025154425000136.tif
81
166
（式（６１）及び式（６１’）中、
Ｒ
６０１
は前記式（５４）におけるＲ
２０１
又はＲ
２０２
、前記式（５５）におけるＲ
３０３
、Ｒ
３０４
、Ｒ
３０５
、又はＲ
３０６
、前記式（５６）におけるＲ
４４１
又はＲ
４４２
、前記式（５７）におけるＲ
５１７
、Ｒ
５１８
、又はＲ
５１９
を表し、－＊は隣の原子との結合を表す。
式（６１）及び式（６１’）が前記式（５４）の部分構造又は前記式（５６）の部分構造である場合、ＲｉｎｇＢは縮合環の一部であってもよい。
式（６１）及び式（６１’）で表される部分構造は、Ｒ
６０１
の他に、ＲｉｎｇＡ及びＲｉｎｇＢに、前記式（５４）の部分構造である場合はＲ
２０１
またはＲ
２０２
を、前記式（５５）の部分構造である場合はＲ
３０３
、Ｒ
３０４
、Ｒ
３０５
、又はＲ
３０６
を、式（５６）の部分構造である場合はＲ
４４１
又はＲ
４４２
を、式（５７）の部分構造である場合はＲ
５１７
、Ｒ
５１８
又はＲ
５１９
を有してもよい。）
【請求項１０】
前記第１の有機層が、更に、下記式（７）で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
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2025154425000137.tif
105
166
［式（７）中、環Ａ７０１は置換基を有してもよい芳香族炭化水素環構造又は置換基を有してもよい芳香族複素環構造を表す。
環Ａ７０２は置換基を有してもよい芳香族複素環構造を表す。
環Ａ７０１及び環Ａ７０２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ
７０１
、Ｒ
７０２
は各々独立に、式（ｂ）で表される構造であり、“＊”は環Ａ７０１又は環Ａ７０２との結合位置を表す。Ｒ
７０１
、Ｒ
７０２
は同一であっても異なっていてもよく、Ｒ
７０１
、Ｒ
７０２
がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
式（ｂ）において、Ａｒ
７０１
、Ａｒ
７０３
は、各々独立に、置換基を有してもよい芳香族炭化水素環構造、又は置換基を有してもよい芳香族複素環構造を表す。
Ａｒ
７０２
は、置換基を有してもよい芳香族炭化水素環構造、置換基を有してもよい芳香族複素環構造、又は置換基を有してもよい脂肪族炭化水素構造を表す。
Ａｒ
７０１
、Ａｒ
７０２
、及びＡｒ
７０３
がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ａ７０１に結合する置換基同士、環Ａ７０２に結合する置換基同士、又は環Ａ７０１に結合する置換基と環Ａ７０２に結合する置換基同士は、互いに結合して環を形成してもよい。
式（７）において、Ｂ
７０１
－Ｌ
７００
－Ｂ
７０２
は、アニオン性の２座配位子を表す。Ｂ
７０１
及びＢ
７０２
は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｌ
７００
は、単結合、又は、Ｂ
７０１
及びＢ
７０２
とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ｂ
７０１
－Ｌ
７００
－Ｂ
７０２
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
なお、式（７）、式（ｂ）において、
ｉ１、ｉ２はそれぞれ独立に、０以上１２以下の整数を表し、
ｉ３は、Ａｒ
７０２
に置換可能な数を上限とする０以上の整数を表し、
ｊは、Ａｒ
７０１
に置換可能な数を上限とする０以上の整数を表し、
ｋ１及びｋ２はそれぞれ独立に、環Ａ７０１、環Ａ７０２に置換可能な数を上限とする０以上の整数を表す。
ｍは１～３の整数である。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子、表示装置、照明装置に関する。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ照明や有機ＥＬディスプレイなど、有機ＥＬ素子を利用した各種電子デバイスが実用化されている。有機電界発光素子は、印加電圧が低いため消費電力が小さく、三原色発光も可能であるため、大型のディスプレイモニターだけではなく、携帯電話やスマートフォンに代表される中小型ディスプレイへの応用が始まっている。
【０００３】
有機電界発光素子は発光層や電荷注入層、電荷輸送層など複数の層を積層することにより製造される。現在、有機電界発光素子の多くは、有機材料を真空下で蒸着することにより製造されているが、真空蒸着法では、蒸着プロセスが煩雑となり、生産性に劣る。また、真空蒸着法で製造された有機電界発光素子では照明やディスプレイのパネルの大型化が極めて難しい。
【０００４】
近年、大型のディスプレイや照明に用いることのできる有機電界発光素子を効率よく製造するプロセスとして、湿式成膜法（塗布法）が研究されている。湿式成膜法は、真空蒸着法に比べて安定した層を容易に形成できる利点があるため、ディスプレイや照明装置の量産化や大型デバイスへの適用が期待されている。
【０００５】
特許文献１には、以下のようなビスカルバゾール骨格を含む化合物を含む発光層を真空蒸着法で形成した有機電界発光素子が開示され、駆動電圧及び効率を改善する試みがなされている。
【０００６】
TIFF
2025154425000002.tif
56
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【０００７】
特許文献２には、以下のようなビスカルバゾール骨格を含む化合物を含む発光層を湿式成膜法で形成した有機電界発光素子が開示され、有機溶媒への溶解性に優れた有機電界発光素子用の発光層形成用組成物を提供する試みがなされている。
【０００８】
TIFF
2025154425000003.tif
50
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【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
日本国特表２０１９－５２５４６３号公報
日本国特開２０２０－１０５１５２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
しかしながら前述の先行技術では、ディスプレイ用途に対して、有機電界発光素子の性能の点で十分とは言えず、湿式成膜法にて形成した有機電界発光素子のさらなる発光効率の向上、駆動寿命の改善が求められていた。
（【００１１】以降は省略されています）

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