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公開番号2025095682
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-26
出願番号2023211855
出願日2023-12-15
発明の名称シアン酸エステル化合物のシアネート基当量の測定方法
出願人三菱瓦斯化学株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類G01N 31/16 20060101AFI20250619BHJP(測定;試験)
要約【課題】シアン酸エステル化合物のシアネート基当量を精度よく測定できる方法を提供することを目的とする。
【解決手段】本発明の分子内にシアネート基を有するシアン酸エステル化合物のシアネート基当量を測定する方法は、前記シアン酸エステル化合物と、第2級アミンと、を混合して、第1の混合液を調製する工程と、前記第1の混合液と、カルボン酸無水物と、を混合して、第2の混合液を調製する工程と、前記第2の混合液に対して酸滴定を行い、前記シアン酸エステル化合物のシアネート基当量を測定する工程と、を含む。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
分子内にシアネート基を有するシアン酸エステル化合物のシアネート基当量を測定する方法であって、
前記シアン酸エステル化合物と、第2級アミンと、を混合して、第1の混合液を調製する工程と、
前記第1の混合液と、カルボン酸無水物と、を混合して、第2の混合液を調製する工程と、
前記第2の混合液に対して酸滴定を行い、前記シアン酸エステル化合物のシアネート基当量を測定する工程と、
を含む、方法。
続きを表示(約 1,300 文字)【請求項2】
前記第2級アミンが、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソプロピルアミン、及びジフェニルアミンからなる群より選ばれる1種以上を含む、請求項1に記載の方法。
【請求項3】
前記シアン酸エステル化合物が、分子内に1個以上のシアネート基を有するシアン酸エステル化合物及びそのプレポリマーからなる群より選ばれる1種以上を含む、請求項1又は2に記載の方法。
【請求項4】
前記シアン酸エステル化合物が、下記式(1)で表される化合物、又は下記式(2)で表される化合物を含む、請求項1又は2に記載の方法。
JPEG
2025095682000016.jpg
30
170
(式(1)中、Ar
1
は、各々独立に、芳香環を示し、
Raは、各々独立に、水素原子、炭素数1以上6以下のアルキル基、炭素数2以上6以下のアルケニル基、炭素数6以上12以下のアリール基、又は炭素数1以上4以下のアルコキシ基を示し、
aは、Ar
1
に対するシアネート基の結合個数を示し、各々独立に、1以上3以下の整数であり、
bは、Ar
1
に対するRaの結合個数を示し、各々独立に、Ar
1
の置換可能基数から(a+2)を引いた数を示し、
cは、1以上50以下の整数であり、
Xは、各々独立に、単結合、水素原子がヘテロ原子で置換されていてもよい炭素数1以上50以下の2価の有機基、窒素数1以上10以下の2価の有機基、カルボニル基、カルボキシ基、カルボニルジオキサイド基、スルホニル基、2価の硫黄原子又は2価の酸素原子を示す。)
JPEG
2025095682000017.jpg
30
170
(式(2)中、Ar
2
は、芳香環を示し、
Rbは、各々独立に、水素原子、炭素数1以上6以下のアルキル基、炭素数2以上6以下のアルケニル基、炭素数6以上12以下のアリール基、又は炭素数1以上4以下のアルコキシ基を示し、
dは、Ar
2
に対するシアネート基の結合個数を示し、1以上3以下の整数であり、
eは、Ar
2
に対するRbの結合個数を示し、Ar
2
の置換可能基数から(d+2)を引いた数を示す。)。
【請求項5】
前記カルボン酸無水物が、無水酢酸、プロピオン酸無水物、及び安息香酸無水物からなる群より選ばれる1種以上を含む、請求項1又は2に記載の方法。
【請求項6】
前記第2の混合液を調製する工程において、
前記カルボン酸無水物の添加量が、前記第1の混合液に含まれる前記第2級アミン1molに対して、1.0mol以上50mol以下である、請求項1又は2に記載の方法。
【請求項7】
前記酸滴定が、過塩素酸の酢酸溶液、又は塩酸のメタノール溶液を用いて行われる、請求項1又は2に記載の方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、シアン酸エステル化合物のシアネート基当量の測定方法に関する。
続きを表示(約 1,300 文字)【背景技術】
【0002】
シアン酸エステル化合物は、熱硬化性樹脂として知られている。シアン酸エステル化合物により得られる硬化物は、ガラス転移温度が高く、誘電率及び誘電正接が低く、電気絶縁性や難燃性にも優れるなどの性質を有する。従来、シアン酸エステル化合物は、構造用複合材料、接着剤、電気絶縁材料、及び電気電子部品など、種々の機能性高分子材料の原料として幅広く用いられている。
【0003】
シアン酸エステル化合物は、シアネート基が三量化してトリアジン環を形成し、硬化することから、シアン酸エステル化合物を単独で用いて硬化させる際には、シアネート基当量を考慮する必要はない。一方、例えば、エポキシ樹脂及びビスマレイミド樹脂などの熱硬化性樹脂と、シアン酸エステル化合物とを硬化させる際には、熱硬化性樹脂とシアン酸エステル化合物との配合比を調整するために、シアン酸エステル化合物のシアネート基当量を考慮する必要がある。また、シアン酸エステル化合物の反応特性を把握する際においても、シアネート基当量を考慮する必要がある。
【0004】
シアン酸エステル化合物のシアネート基当量の測定方法としては、例えば、特許文献1に記載の方法が挙げられる。特許文献1には、シアン酸エステル化合物のシアネート基に、第2級アミンを反応させて付加体を得て、残存する第2級アミンを脱揮除去した後、得られた付加体を酸塩基滴定することによりシアネート基当量を算出することが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
中国特許出願公開第106596839号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかしながら、特許文献1に記載の測定方法では、滴定までに付加体の分解が進む。また、残存する第2級アミンは、脱揮により全てを除去することが困難である。そのため、特許文献1に記載の測定方法では、シアン酸エステル化合物のシアネート基当量を精度よく測定することが困難である。
【0007】
本発明は、このような課題に鑑みてなされたものであり、シアン酸エステル化合物のシアネート基当量を精度よく測定できる方法の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意研究を重ねてきた結果、特定の工程を含む、シアン酸エステル化合物のシアネート基当量の測定方法を用いることにより、上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0009】
即ち、本発明は以下のとおりである。
【0010】
[1]分子内にシアネート基を有するシアン酸エステル化合物のシアネート基当量を測定する方法であって、前記シアン酸エステル化合物と、第2級アミンと、を混合して、第1の混合液を調製する工程と、前記第1の混合液と、カルボン酸無水物と、を混合して、第2の混合液を調製する工程と、前記第2の混合液に対して酸滴定を行い、前記シアン酸エステル化合物のシアネート基当量を測定する工程と、を含む、方法。
(【0011】以降は省略されています)

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