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公開番号
2025107819
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-07-22
出願番号
2024001290
出願日
2024-01-09
発明の名称
ポリ乳酸樹脂組成物の製造方法及びポリ乳酸樹脂組成物の製造装置
出願人
株式会社リコー
代理人
個人
,
個人
主分類
C08G
63/08 20060101AFI20250714BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約
【課題】高分子量であり、生分解性に優れ、溶融安定性に優れるポリ乳酸樹脂組成物を安定して連続的に製造することができるポリ乳酸樹脂組成物の製造方法を提供すること。
【解決手段】開環重合性モノマーの含有量が15質量%以上95質量%以下のプレポリマー含有組成物を形成するように、触媒の存在下でラクチドを重合する第一の重合工程と、前記第一の重合工程で形成された前記プレポリマー含有組成物に圧縮性流体を加え、前記ラクチドを重合する第二の重合工程と、を含むポリ乳酸樹脂組成物の製造方法である。
【選択図】図3
特許請求の範囲
【請求項1】
開環重合性モノマーの含有量が15質量%以上95質量%以下のプレポリマー含有組成物を形成するように、触媒の存在下でラクチドを重合する第一の重合工程と、
前記第一の重合工程で形成された前記プレポリマー含有組成物に圧縮性流体を加え、前記ラクチドを重合する第二の重合工程と、
を含むことを特徴とするポリ乳酸樹脂組成物の製造方法。
続きを表示(約 1,000 文字)
【請求項2】
前記開環重合性モノマーの含有量が30質量%以上70質量%以下のプレポリマー含有組成物を形成するように、前記触媒の存在下で前記ラクチドを重合する、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂組成物の製造方法。
【請求項3】
前記開環重合性モノマーの含有量が40質量%以上60質量%以下のプレポリマー含有組成物を形成するように、前記触媒の存在下で前記ラクチドを重合する、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂組成物の製造方法。
【請求項4】
前記圧縮性流体が二酸化炭素である、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂組成物の製造方法。
【請求項5】
前記圧縮性流体が、臨界圧力以上かつ臨界温度以上の超臨界流体である、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂組成物の製造方法。
【請求項6】
前記圧縮性流体の添加量が、前記プレポリマー含有組成物に対して3質量%以上30質量%以下である、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂組成物の製造方法。
【請求項7】
前記触媒がスズ系化合物である、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂組成物の製造方法。
【請求項8】
前記第一の重合工程は、前記ラクチド及び前記触媒を連続的に供給して行い、
前記第二の重合工程は、前記プレポリマー含有組成物に連続的に前記圧縮性流体を加え、前記ラクチドを連続的に重合し、連続的に前記ポリ乳酸樹脂組成物を得る、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂組成物の製造方法。
【請求項9】
前記ポリ乳酸樹脂組成物におけるポリ乳酸樹脂の含有量が99質量%以上であり、
前記ポリ乳酸樹脂の重量平均分子量が30万以上であり、
前記ポリ乳酸樹脂組成物における前記開環重合性モノマーの含有量が0.1質量%以下である、
請求項1に記載のポリ乳酸樹脂組成物の製造方法。
【請求項10】
開環重合性モノマーの含有量が15質量%以上95質量%以下のプレポリマー含有組成物を形成するように、触媒の存在下でラクチドを重合する第一の重合手段と、
前記第一の重合手段により形成された前記プレポリマー含有組成物に圧縮性流体を加え、前記ラクチドを重合する第二の重合手段と、
を有することを特徴とするポリ乳酸樹脂組成物の製造装置。
(【請求項11】以降は省略されています)
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、ポリ乳酸樹脂組成物の製造方法及びポリ乳酸樹脂組成物の製造装置に関する。
続きを表示(約 1,700 文字)
【背景技術】
【0002】
近年、各種分野において、ポリ乳酸樹脂が注目されている。それは、ポリ乳酸が、バイオプラスチックとしての生分解性とバイオマスプラスチックの両方の特徴を有する数少ない樹脂であるためであり、ごみ問題に関連して材料開発が盛んに行われている。
【0003】
前記ポリ乳酸は、一般的にラクチドと言われる乳酸を縮合した環状二量体の開環付加重合法で得られる。重合反応が平衡反応であるために、一定量の開環重合性モノマー(未反応モノマー)を有する。このラクチドがポリ乳酸樹脂組成物中に残留した状態で溶融成形を行うと、少量の水と、該ポリ乳酸の末端の水酸基又はカルボキシル基とが反応して加水分解が生じ、乳酸が生成する。この乳酸は、カルボン酸と親水性基である水酸基を有しており、ポリ乳酸の加水分解を促進させる効果を有する。そのため、ポリ乳酸樹脂組成物中にラクチドが残存することは好ましくない。
【0004】
また、ポリ乳酸をはじめとする脂肪族ポリエステルは、芳香環を有するポリエステルと比較して、融点以降での粘度低下が大きく、成形加工にかかる非ニュートン流体特性(ひずみ硬化性)が発現できず、また溶融強度が足りないためにブロー成形などで操業が不安定になるなど、成形加工しにくい樹脂とみなされている。
【0005】
この脂肪族ポリエステルの溶融粘度を制御する手段として、分子量分布を広げる目的で、しばしば高分子量の樹脂を少量加えることが行われている。ポリ乳酸に対しては、比較的構造が類似するポリメチルメタクリレートの高分子量体を10質量%以上加える場合がある(特許文献1参照)。
【0006】
上述の高分子量のポリ乳酸を得ようとする場合、乳酸の縮重合によって低分子量のポリ乳酸を合成した後に、固相重合で高分子量化を行う手法もあるが、工業的には乳酸の環状二量体であるラクチドの開環付加重合法が一般的に行われている。しかしながら、この開環付加重合法でも、粘度上昇に伴って、エステル交換反応や分子鎖切断などの副反応が起こりやすく、分子量は30万以下にとどまっている。また、その際に、カルボン酸が生成することによって酸価が高くなるため、再溶融した際に分解しやすいなどの不都合があった。
【0007】
上記問題に対して、ラクチドからポリ乳酸を合成するプロセスにおいて、ラクチドに可塑剤として機能する圧縮性流体を加えて、可塑化させつつ重合を行う方法が提案されている(特許文献2参照)。
【0008】
しかし、この提案では、圧縮性流体に、モノマー、触媒、分子量の調整を行う開始剤としての活性水素を有する化合物などが溶解するため、反応が不均一になる可能性がある。反応が不均一になることで、反応が遅くなったり、分子量分布や分子量のコントロール、重合速度の低下による触媒の要求量が増えたりするなどの問題が生じる。また、反応後期に圧縮性流体を加えた場合、圧縮性流体による可塑化効果が得られず、粘度上昇に伴う副反応が併発して、分子量が増加しない、又は溶融安定性に欠けるといった問題があった。
【0009】
一方、第1反応部と第2反応部を有し、第1反応部と第2反応部の間に圧縮性流体を共有する方法が提案されている(特許文献3参照)。この方法は、ポリ乳酸製造装置全体のうち圧縮性流体を含む部分を限定できるという点で、設備全体の設計が経済的にできるという利点がある。しかし、この提案では、得られるポリ乳酸の溶融安定性に欠ける、連続したポリ乳酸の製造において分子量などの品質が安定しないといった問題があった。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0010】
本発明は、高分子量であり、生分解性に優れ、溶融安定性に優れるポリ乳酸樹脂組成物を安定して連続的に製造することができるポリ乳酸樹脂組成物の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
(【0011】以降は省略されています)
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