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公開番号2025117575
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-12
出願番号2025013881
出願日2025-01-30
発明の名称撮像素子用光電変換素子
出願人東ソー株式会社
代理人個人,個人
主分類H10K 30/60 20230101AFI20250804BHJP()
要約【課題】暗電流が低く、応答性に優れる撮像素子用光電変換素子を提供する。
【解決手段】下記式(1)で示される化合物を含有する、撮像素子用光電変換素子。
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(式(1)中、Arは置換されていてもよい2環以上の連結または縮環の、芳香族炭化水素基または複素芳香族基を表し、Lは置換されていてもよい3縮環以上の、芳香族炭化水素基または複素芳香族基を表す。)
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で示される化合物を含有する、撮像素子用光電変換素子。
TIFF
2025117575000034.tif
68
134
（式（１）中、
Ａｒは置換されていてもよい２環以上の連結または縮環の芳香族炭化水素基、または
置換されていてもよい２環以上の連結または縮環の複素芳香族基を表し、
Ｌは置換されていてもよい３縮環以上の芳香族炭化水素基、または
置換されていてもよい３縮環以上の複素芳香族基を表す。）
続きを表示（約 2,700 文字）【請求項２】
前記Ａｒが２環の連結または縮環である、請求項１に記載の撮像素子用光電変換素子。
【請求項３】
前記Ａｒが下記式（Ａｒ１）～（Ａｒ４）のいずれかで表される基である、請求項１又は２に記載の撮像素子用光電変換素子。
TIFF
2025117575000035.tif
81
145
（式（Ａｒ１）～（Ａｒ４）中、
Ｒ
a
～Ｒ
ｊ
は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、
Ｒ
a
～Ｒ
ｆ
のいずれか１つは前記Ｌと結合している。）
【請求項４】
前記Ｌと結合していない前記Ｒ
a
～Ｒ
ｊ
が水素原子である、請求項３に記載の撮像素子用光電変換素子。
【請求項５】
前記Ｌが３縮環以上１０縮環未満である、請求項１又は２に記載の撮像素子用光電変換素子。
【請求項６】
前記Ｌが３縮環以上６縮環以下ある、請求項１又は２に記載の撮像素子用光電変換素子。
【請求項７】
前記Ｌが下記式（ＬＡ）で表される基である、請求項１又は２に記載の撮像素子用光電変換素子。
TIFF
2025117575000036.tif
32
134
（式（ＬＡ）中、
Ｘは酸素原子、硫黄原子、－Ｃ（Ｒ
Ｉ
）（Ｒ
Ｊ
）－又は－Ｎ（Ｒ
Ｋ
）－で表される基を表し、
Ｒ
Ａ
～Ｒ
Ｋ
のいずれか２つは、それぞれ、前記式（１）におけるＡｒおよび窒素原子と結合し、
Ｒ
Ａ
～Ｒ
Ｄ
は、それぞれ独立して、水素原子、置換基、下記式（２）のＹ
１
～Ｙ
２
、または下記式（３）のＹ
３
～Ｙ
４
を表す、
ただし、Ｒ
Ａ
～Ｒ
Ｄ
のいずれかがＹ
１
～Ｙ
４
である場合、Ｙ
１
に隣接するいずれかの基はＹ
２
であり、Ｙ
３
に隣接するいずれかの基はＹ
４
である。
Ｒ
Ｅ
～Ｒ
Ｋ
は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換基を表す。
TIFF
2025117575000037.tif
35
134
式（２）および（３）中、
Ｙ
１
～Ｙ
3
は炭素原子を表し、
Ｙ
４
は、酸素原子、硫黄原子、－Ｃ（Ｒ
Ｒ
）（Ｒ
Ｓ
）－又は－Ｎ（Ｒ
Ｔ
）－で表される基を表し、
＊は、前記式（ＬＡ）中でＲ
Ａ
～Ｒ
Ｄ
が結合する６員芳香環中の炭素原子を表し、
Ｒ
Ｌ
～Ｒ
Ｔ
はそれぞれ独立して、水素原子または置換基を表す。）
【請求項８】
前記Ｌが下記式（Ｌ１）～（Ｌ１５）のいずれかで表される基である、請求項１又は２に記載の撮像素子用光電変換素子。
TIFF
2025117575000038.tif
237
158
（式（Ｌ１）～（Ｌ１５）中、
Ｒ
１
～Ｒ
１６
は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、
Ｒ
１
～Ｒ
１６
のいずれか２つは、それぞれ、前記式（１）におけるＡｒおよび窒素原子と結合している。）
【請求項９】
前記式（１）におけるＡｒおよび窒素原子と結合していない前記Ｒ
１
～Ｒ
１６
が水素原子である、請求項８に記載の撮像素子用光電変換素子。
【請求項１０】
前記式（１）で示される化合物が下記式（Ａ－１）～（Ｐ－１０）のいずれかである、請求項１又は２に記載の撮像素子用光電変換素子。
TIFF
2025117575000039.tif
136
164
TIFF
2025117575000040.tif
95
150
TIFF
2025117575000041.tif
127
134
TIFF
2025117575000042.tif
225
134
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2025117575000043.tif
144
134
TIFF
2025117575000044.tif
184
134
TIFF
2025117575000045.tif
184
134
TIFF
2025117575000046.tif
70
151
TIFF
2025117575000047.tif
106
160
TIFF
2025117575000048.tif
202
164
TIFF
2025117575000049.tif
232
152
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2025117575000050.tif
104
164
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2025117575000051.tif
129
161
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2025117575000052.tif
124
155
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2025117575000053.tif
124
164
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2025117575000054.tif
164
158
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2025117575000055.tif
196
155
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2025117575000056.tif
160
160

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、撮像素子用光電変換素子に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
撮像素子用光電変換素子は、携帯電話やカメラ等の用途で使用されており、その開発が精力的に行われている。
【０００３】
近年の撮像素子用光電変換素子に対する市場からの要求は益々高くなり、暗電流、外部量子効率、応答速度のいずれにおいても優れた材料が求められている。その状況下、新たな材料の母核として種々の多環式の化合物の可能性について、探索、検討が続けられている。多環式化合物として、特許文献１には、ベンゾチエノベンゾチオフェンを母核とした誘導体が開示されている。また、特許文献２には、ベンゾチエノベンゾチオフェンに加え、様々な母核が開示されている。特許文献３には、無置換のジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０１５／１６３３４９号
国際公開第２０２０／０２２４２１号
特開２０１０－２５８４３８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の一態様の目的は、新たな材料の母核として種々の多環式の化合物の可能性について、探索、検討が続けられている中、その新たな母核を有する化合物を用いた撮像素子用光電変換素子を提案することにある。
【０００６】
本発明の他の一態様の目的は、暗電流が低く、応答性に優れる撮像素子用光電変換素子を提供することである。
ところで、特許文献３は、光電変換層と上部電極との間に無置換のジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンを結晶層として用いる記載がある。しかし、特許文献３ではジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンの分子構造上の特徴や、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンを含むアモルファス膜に関して一切言及していない。加えて、特許文献３に記載のジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンは、撮像素子用光電変換素子の性能を向上させる知見を何ら提供していない。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、特定の縮合環化合物を用いることにより、上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。
【０００８】
本開示の態様は、以下の撮像素子用光電変換素子に関する。
【０００９】
［１］下記式（１）で示される化合物を含有する、撮像素子用光電変換素子。
TIFF
2025117575000002.tif
69
134
（式（１）中、
Ａｒは置換されていてもよい２環以上の連結または縮環の芳香族炭化水素基、または
置換されていてもよい２環以上の連結または縮環の複素芳香族基を表し、
Ｌは置換されていてもよい３縮環以上の芳香族炭化水素基、または
置換されていてもよい３縮環以上の複素芳香族基を表す。）
［２］前記Ａｒが２環の連結または縮環である、［１］に記載の撮像素子用光電変換素子。
［３］前記Ａｒが下記式（Ａｒ１）～（Ａｒ４）のいずれかで表される基である、［１］または［２］に記載の撮像素子用光電変換素子。
TIFF
2025117575000003.tif
80
145
（式（Ａｒ１）～（Ａｒ４）中、
Ｒ
a
～Ｒ
j
は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、
Ｒ
a
～Ｒ
ｆ
のいずれか１つは前記Ｌと結合している。）
［４］前記Ｌと結合していない前記Ｒ
a
～Ｒ
ｊ
が水素原子である、［３］に記載の撮像素子用光電変換素子。
［５］前記Ｌが３縮環以上１０縮環未満である、［１］～［４］のいずれかに記載の撮像素子用光電変換素子。
［６］前記Ｌが３縮環以上６縮環以下である、［１］～［４］のいずれかに記載の撮像素子用光電変換素子。
［７］前記Ｌが下記式（ＬＡ）で表される基である、［１］～［６］のいずれかに記載の撮像素子用光電変換素子。
TIFF
2025117575000004.tif
31
134
（式（ＬＡ）中、
Ｘは酸素原子、硫黄原子、－Ｃ（Ｒ
Ｉ
）（Ｒ
Ｊ
）－又は－Ｎ（Ｒ
Ｋ
）－で表される基を表し、
Ｒ
Ａ
～Ｒ
Ｋ
のいずれか２つは、それぞれ、前記式（１）におけるＡｒおよび窒素原子と結合し、
Ｒ
Ａ
～Ｒ
Ｄ
は、それぞれ独立して、水素原子、置換基、下記式（２）のＹ
１
～Ｙ
２
、または下記式（３）のＹ
３
～Ｙ
４
を表す、
ただし、Ｒ
Ａ
～Ｒ
Ｄ
のいずれかがＹ
１
～Ｙ
４
である場合、Ｙ
１
に隣接するいずれかの基はＹ
２
であり、Ｙ
３
に隣接するいずれかの基はＹ
４
である。
Ｒ
Ｅ
～Ｒ
Ｋ
は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換基を表す。
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2025117575000005.tif
35
134
【発明の効果】
【００１０】
本発明の一態様によれば、暗電流が低く、応答性に優れる撮像素子用光電変換素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

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