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公開番号2025148250
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-07
出願番号2025020176
出願日2025-02-10
発明の名称モノマージオール組成物及びポリエステルの製造方法
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C08G 63/78 20060101AFI20250930BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】重合に用いた場合、重合反応後期の所要時間が長時間化せず、得られるポリエステルの黄色味が低く抑えられるモノマージオール組成物を提供する。
【解決手段】下記測定方法により測定した水酸基量の測定値aを水酸基量の理論値bで除した値(a/b)が0.980以上1.000未満であるモノマージオール組成物。
<測定方法>
工程1:モノマージオール組成物を秤量し、モノマージオール組成物の質量を得る。
工程2:工程1で得られたモノマージオール組成物の質量を用いて、工程1で得られたモノマージオール組成物の水酸基量の理論値bを得る。
工程3:工程1で得られたモノマージオール組成物をNMR測定することにより、該モノマージオール組成物の水酸基量の測定値aを得る。
工程4:工程3で得られた水酸基量の測定値aを工程2で得られた水酸基量の理論値bで除した値(a/b)を得る。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記測定方法により測定した水酸基量の測定値ａを水酸基量の理論値ｂで除した値（ａ／ｂ）が０．９８０以上、１．０００未満である、モノマージオール組成物。
＜測定方法＞
工程１：モノマージオール組成物を秤量し、モノマージオール組成物の質量を得る工程
工程２：工程１で得られたモノマージオール組成物の質量を用いて、工程１で得られたモノマージオール組成物の水酸基量の理論値ｂを得る工程
工程３：工程１で得られたモノマージオール組成物をＮＭＲ測定することにより、該モノマージオール組成物の水酸基量の測定値ａを得る工程
工程４：工程３で得られた水酸基量の測定値ａを工程２で得られた水酸基量の理論値ｂで除した値（ａ／ｂ）を得る工程
続きを表示（約 660 文字）【請求項２】
前記モノマージオール組成物に含まれるモノマージオールが８５質量％以上である、請求項１に記載のモノマージオール組成物。
【請求項３】
前記工程１のモノマージオール組成物が、加熱されたモノマージオール組成物である、請求項１に記載のモノマージオール組成物。
【請求項４】
前記モノマージオール組成物が液体である、請求項１に記載のモノマージオール組成物。
【請求項５】
前記モノマージオール組成物が溶液である、請求項１に記載のモノマージオール組成物。
【請求項６】
前記モノマージオールがアルカンジオールである、請求項１に記載のモノマージオール組成物。
【請求項７】
前記アルカンジオールがバイオマス資源を原料として製造されたアルカンジオールである、請求項６に記載のモノマージオール組成物。
【請求項８】
前記アルカンジオールが発酵によって製造されたアルカンジオールである、請求項７に記載のモノマージオール組成物。
【請求項９】
前記アルカンジオールが糖の直接発酵によって製造されたアルカンジオールである、請求項８に記載のモノマージオール組成物。
【請求項１０】
前記アルカンジオールがバイオマス資源を用いて製造されたコハク酸又はコハク酸誘導体を水素還元することによって製造されたアルカンジオールである、請求項７に記載のモノマージオール組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、モノマージオール組成物に関する。詳しくは、バイオ資源由来のモノマー又はリサイクル資源由来のモノマージオールを含むモノマージオール組成物であって、ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネートなどの原料としても有用なモノマージオール組成物に関する。本発明はまた、このモノマージオール組成物を用いたポリエステルの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、ポリエステルの原料であるモノマージオール組成物は、石油（化石燃料）を原料として製造されてきた。例えば、化石燃料から製造されたブタジエンからブタンジオールを製造する方法がある。
しかし、循環型（サステイナブル）社会の構築を求める声の高まりにより、石油などの化石燃料由来の原料からの脱却が望まれるようになり、近年は化石燃料を原料としない、植物などを原料とするバイオマス資源由来のブタンジオールの製造方法が種々提案されている。
例えば、糖の直接発酵によりブタンジオールを製造する方法（特許文献１）、或いはバイオマス資源からコハク酸を製造した後に水素還元によりブタンジオールを製造する方法が提案されている（特許文献２）。
また、廃ポリエステルなどの廃材などを原料とするリサイクル資源由来のブタンジオールの製造方法が提案されている（特許文献３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特表２０２１－５０５５３９公報
中国特許出願公開第１１４７７３１５３号明細書
特開２００４－３２３３７８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１、特許文献２、特許文献３に開示されたバイオマス資源由来のモノマージオールやリサイクル資源由来のモノマージオールを含むジオール組成物を用いたポリエステルの重合反応では、重合反応後期の所要時間が長時間化し、効率的にポリエステルを製造することが出来なかった。また、得られるポリエステルの黄色味は高くなり、その品質は満足するものではなかった。
【０００５】
本発明は、このような事情に鑑みなされたものであって、重合に用いた場合、重合反応後期の所要時間が長時間化せず、得られるポリエステルの黄色味が低く抑えられる、モノマージオール組成物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、モノマージオール組成物の水酸基量の測定値を水酸基量の理論値で除した値が特定範囲にあるモノマージオール組成物を用いることで、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は以下の発明に係るものである。
【０００７】
［１］下記測定方法により測定した水酸基量の測定値ａを水酸基量の理論値ｂで除した値（ａ／ｂ）が０．９８０以上、１．０００未満である、モノマージオール組成物。
＜測定方法＞
工程１：モノマージオール組成物を秤量し、モノマージオール組成物の質量を得る工程
工程２：工程１で得られたモノマージオール組成物の質量を用いて、工程１で得られたモノマージオール組成物の水酸基量の理論値ｂを得る工程
工程３：工程１で得られたモノマージオール組成物をＮＭＲ測定することにより、該モノマージオール組成物の水酸基量の測定値ａを得る工程
工程４：工程３で得られた水酸基量の測定値ａを工程２で得られた水酸基量の理論値ｂで除した値（ａ／ｂ）を得る工程
【０００８】
［２］前記モノマージオール組成物に含まれるモノマージオールが８５質量％以上である、［１］に記載のモノマージオール組成物。
【０００９】
［３］前記工程１のモノマージオール組成物が、加熱されたモノマージオール組成物である、［１］又は［２］に記載のモノマージオール組成物。
【００１０】
［４］前記モノマージオール組成物が液体である、［１］～［３］のいずれかに記載のモノマージオール組成物。
（【００１１】以降は省略されています）

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