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公開番号2025118726
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-13
出願番号2025075074,2024532405
出願日2025-04-30,2022-11-11
発明の名称フリーラジカル重合性化合物、フリーラジカル重合性化合物を含む組成物、重合した化合物、重合した化合物の製造方法及び重合した化合物を含む物品
出願人スリーエムイノベイティブプロパティズカンパニー
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C08G 77/388 20060101AFI20250805BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】剥離処理されたナノ構造化フィルムの良好な濡れ性及び酸化物コーティングされた基材への接着性を提供することができる、UV硬化性ポリシロキサン系材料を提供する。
【解決手段】ポリ(ジアルキルシロキサン)セグメントと少なくとも1つのアクリル基とを有する、フリーラジカル重合性化合物が開示される。フリーラジカル重合性化合物を含む組成物、重合した化合物、重合した化合物の製造方法及び重合した化合物を含む物品も開示される。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
式：
TIFF
2025118726000036.tif
13
115
［式中、
Ｒ
ｉ
は、ｍ＋ｎの価数を有するＣ
１
～Ｃ
６０
有機基であり；
各ＰＤＭＳは、独立して、ポリ（ジアルキルシロキサン）セグメントを有する一価基を表し；
各Ｑは、独立して、共有結合であるか、又は少なくとも２の価数を有する有機連結基であり；
各Ｘは、独立して、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ
１
であり、各Ｒ
１
は、独立して、Ｈ又はＣ
１
～Ｃ
４
アルキル基であり；
ｍ及びｎは、独立して、１以上の整数であり；
各Ｚは、独立して、
TIFF
2025118726000037.tif
32
115
（式中、
Ｒ
２
は、－Ｓ－又はＮ（Ｒ
６
）－であり、Ｒ
６
は、Ｈ、Ｃ
１
～Ｃ
４
アルキル基、又は－Ｒ
３
Ｓｉ（Ｌ）
ｂ
（Ｒ
４
）
３－ｂ
であり；
Ｒ
３
は、任意に１個以上のカテナリー酸素原子で置換された、二価のアルキレン基であり；
Ｒ
４
は、一価の非加水分解性基であり；
Ｒ
５
は、Ｈ又はメチルであり；
各Ｌは、独立して、一価の加水分解性基であり；
各ｂは、独立して、１、２、又は３であり；
ａ及びｐは、独立して、０以上の整数であり、１≦（ａ＋ｐ）≦６であり；少なくとも１つのＺについてはａ＝１であり；少なくとも１つのＺについてはｐ＝１である）
を表す］
によって表され、且つ
Ｉ）ｍ＝１、ｎ＝１であり、Ｚ基１つ当たりのａ及びｐの平均値が各々少なくとも１である、
ＩＩ）ｍ＝１、ｎ＝２であり、Ｚ基１つ当たりのａ及びｐの平均値が各々少なくとも１である、
ＩＩＩ）ｍ＝１、ｎ＝２であり、少なくとも１つのＺについてはａ＝０且つｐ＝１であり、少なくとも１つの他のＺについてはａ＝１且つｐ＝０である、並びに
ＩＶ）４≦（ｍ＋ｎ）≦１０、３≦ｎ≦９であり、少なくとも１つのＺについてはａ＝０且つｐ＝１であり、少なくとも１つの他のＺについてはａ＝１且つｐ＝０である、
のうちの一つに該当する、フリーラジカル重合性化合物。
続きを表示（約 820 文字）【請求項２】
複数の異なる、請求項１に記載のフリーラジカル重合性化合物を含む、フリーラジカル重合性組成物。
【請求項３】
少なくとも１つの追加のフリーラジカル重合性化合物を更に含む、請求項２に記載のフリーラジカル重合性組成物。
【請求項４】
前記重合性組成物が、少なくとも１つのフリーラジカル光開始剤を更に含む、請求項２に記載のフリーラジカル重合性組成物。
【請求項５】
ｉ）ポリ（ジアルキルシロキサン）セグメントと少なくとも２つの（メタ）アクリル基とを含むウレタン化合物と、
ｉｉ）加水分解性基とアミノ基又はメルカプト基から選択される基とを含むオルガノシラン化合物と、
を含む成分の反応生成物であって、
（メタ）アクリル基が未反応のまま残るように、成分ｉ）とｉｉ）の当量比が１より大きい、反応生成物。
【請求項６】
成分ｉ）とｉｉ）の当量比が２：１～１０：１である、請求項５に記載の反応生成物。
【請求項７】
前記反応生成物が未反応の成分ｉ）を含む、請求項５に記載の反応生成物。
【請求項８】
重合した組成物を製造する方法であって：
少なくとも１つの請求項１に記載のフリーラジカル重合性化合物を含む重合性組成物を準備することと、
前記重合性組成物をフリーラジカル重合して、前記重合した組成物をもたらすことと、
を含む、方法。
【請求項９】
前記重合性組成物が、少なくとも１つの追加のフリーラジカル重合性化合物を更に含む、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
前記重合性組成物が、少なくとも１つのフリーラジカル光開始剤を更に含み、前記方法が、前記重合性組成物を有効量の化学線に曝露することを更に含む、請求項８に記載の方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【背景技術】
【０００１】
「メタ表面」は、格子、レンズ、ミラー、ホログラム、波長板、偏光子、及びスペクトルフィルタなどの従来の光学部品を作製するために使用することができる、ナノパターン形成された２次元表面である。これらの材料は、例えば、電子ビームリソグラフィを含む様々な方法によって作製することができる。しかしながら、パターン形成されたナノ構造を作製する連続的なハイスループット方法が依然として必要とされている。
続きを表示（約 2,600 文字）【０００２】
１つの連続的ロールツーロール製造方法は、パターン形成されたエッチマスクとしてナノ構造化フィルムを使用する。パターン形成されたエッチマスクは、精密に制御された厚さの紫外線電磁放射線（ＵＶ）硬化性アクリル材料を、ＵＶ硬化性材料がツーリングフィーチャの上にわずかに（例えば、多くの場合、表面の上に５０～２００ナノメートル）突出するように、剥離処理されたナノ構造化フィルムの凹部にコーティングすることによって作製することができる。次いで、得られたコーティングされたツーリングフィルムは、シリコーン含有酸化物表面に対してラミネートされ、ＵＶ放射線へのＵＶ曝露によって硬化され、剥離処理されたナノ構造化フィルムから酸化物コーティングされたフィルム上に構造を転写するために分離される。この構造化フィルムのその後の処理は、有用なメタ表面をもたらし得る。
【発明の概要】
【０００３】
上述のプロセスに関連する１つの課題は、１）コーティング中に剥離処理されたナノ構造化フィルム上にウェットアウトすることができ、２）硬化及び剥離時に酸化物表面に移動することができる、好適なＵＶ硬化性配合物を提供することである。
【０００４】
本開示は、剥離処理されたナノ構造化フィルムの良好な濡れ性及び酸化物コーティングされた基材への接着性を提供することができる、ＵＶ硬化性ポリシロキサン系材料を提供する。
【０００５】
一態様では、本開示は、式：
TIFF
2025118726000002.tif
13
115
［式中、
Ｒ
ｉ
は、ｍ＋ｎの価数を有するＣ
１
～Ｃ
６０
有機基であり；
各ＰＤＭＳは、独立して、ポリ（ジアルキルシロキサン）セグメントを有する一価基を表し；
各Ｑは、独立して、共有結合であるか、又は少なくとも２の価数を有する有機連結基であり；
各Ｘは、独立して、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ
１
であり、各Ｒ
１
は、独立して、Ｈ又はＣ
１
～Ｃ
４
アルキル基であり；
ｍ及びｎは、独立して、１以上の整数であり；
各Ｚは、独立して、
TIFF
2025118726000003.tif
32
115
（式中、
Ｒ
２
は、－Ｓ－又はＮ（Ｒ
６
）－であり、Ｒ
６
は、Ｈ、Ｃ
１
～Ｃ
４
アルキル基、又は－Ｒ
３
Ｓｉ（Ｌ）
ｂ
（Ｒ
４
）
３－ｂ
であり；
Ｒ
３
は、任意に１個以上のカテナリー酸素原子で置換された、二価のアルキレン基であり；
Ｒ
４
は、一価の非加水分解性基であり；
Ｒ
５
は、Ｈ又はメチルであり；
各Ｌは、独立して、一価の加水分解性基であり；
各ｂは、独立して、１、２、又は３であり；
ａ及びｐは、独立して、０以上の整数であり、１≦（ａ＋ｐ）≦６であり；少なくとも１つのＺについてはａ＝１であり；少なくとも１つのＺについてはｐ＝１である）
を表す］
によって表される、フリーラジカル重合性化合物を提供する。
【０００６】
別の態様では、本開示は、
ｉ）ポリ（ジアルキルシロキサン）セグメントと少なくとも２つの（メタ）アクリル基とを含むウレタン化合物と、
ｉｉ）加水分解性基とアミノ基又はメルカプト基から選択される基とを含むオルガノシラン化合物と、
を含む成分のフリーラジカル重合性反応生成物であって、
（メタ）アクリル基が未反応のまま残るように、成分ｉ）とｉｉ）の当量比が１より大きい、反応生成物を提供する。
【０００７】
別の態様では、本開示は、式：
TIFF
2025118726000004.tif
13
115
［式中、各Ｚは、独立して、
TIFF
2025118726000005.tif
25
115
（式中、
Ｒ
５
は、Ｈ又はメチルであり；
少なくとも１つのＺについては、ｐは少なくとも２である）を表す］によって表される、フリーラジカル重合性化合物を提供する。
【０００８】
別の態様では、本開示は、
ｉ）少なくとも２つのイソシアネート基を含む化合物と、
ｉｉ）ポリ（ジアルキルシロキサン）セグメントとイソシアネート反応性基とを含む化合物と、
ｉｉｉ）イソシアネート反応性基と少なくとも２つの（メタ）アクリレート基とを含む化合物と、
を含む成分のフリーラジカル重合性反応生成物を提供する。
【０００９】
更に別の態様では、本開示は、重合した組成物を製造する方法であって、
少なくとも１つの本開示によるフリーラジカル重合性化合物を含む重合性組成物を準備することと、
重合性組成物をフリーラジカル重合して、重合した組成物をもたらすことと、
を含む、方法を提供する。
【００１０】
更に別の態様では、本開示は、物品を製造する方法であって、
ａ）本開示によるフリーラジカル重合性組成物の層を第１の基材の成形型表面上に配置する工程であって、成形型表面がナノ構造を含むパターンを有する、工程と、
ｂ）フリーラジカル重合性組成物の層を、第２の基材の金属酸化物表面と接触させる工程と、
ｃ）フリーラジカル重合性組成物の少なくとも一部をフリーラジカル重合して、重合した組成物をもたらす工程と、
ｄ）重合した組成物を成形型表面から分離する工程と、
を含む、方法を提供する。
（【００１１】以降は省略されています）

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