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公開番号2025141596
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-29
出願番号2024041608
出願日2024-03-15
発明の名称液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及び化合物
出願人JSR株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類G02F 1/1337 20060101AFI20250919BHJP(光学)
要約【課題】優れた塗布性を示しながら、高温環境下で長時間使用した場合にも性能が低下しにくく信頼性が高い液晶素子を得ることができる液晶配向剤を提供すること。
【解決手段】ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種であって、式(1)で表される部分構造を有する重合体(P)を含有する液晶配向剤とする。R¹は、炭素数2～20のアルキル基、フルオロアルキル基等である。R²は、(n1+1)価の芳香環基、(n1+1)価の脂環基又は(n1+1)価の複素環基である。R⁴は2価の芳香環基である。Z¹及びZ²は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1～5のアルコキシ基、炭素数1～6のアルキル基、又は炭素数1～6のフルオロアルキル基である。Z¹及びZ²は同時に水素原子にならない。R⁵は、炭素数1～12の直鎖状のアルカンジイル基等である。
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特許請求の範囲【請求項１】
ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種であって、下記式（１）で表される部分構造を有する重合体（Ｐ）を含有する、液晶配向剤。
TIFF
2025141596000037.tif
24
170
（式（１）中、Ｒ
１
は、炭素数２～２０のアルキル基、フルオロアルキル基又はシアン化アルキル基である。Ｘ
１
は、単結合、酸素原子、＊
１
－ＣＯＯ－又は＊
１
－ＯＣＯ－である。「＊
１
」は、Ｒ
１
との結合手を表す。Ｒ
２
は、（ｎ１＋１）価の芳香環基、（ｎ１＋１）価の脂環基又は（ｎ１＋１）価の複素環基である。Ｒ
３
は、単結合、２価の芳香環基、２価の脂環基又は２価の複素環基である。Ｘ
２
は、単結合、酸素原子、＊
２
－ＣＯＯ－、＊
２
－ＯＣＯ－、＊
２
－Ｒ
６
Ｏ－、＊
２
－ＯＲ
６
－、炭素数１～３のアルカンジイル基又はビニレン基である。Ｒ
６
は、炭素数１～３のアルカンジイル基である。「＊
２
」は、Ｒ
３
との結合手を表す。Ｒ
４
は２価の芳香環基である。Ｚ
１
及びＺ
２
は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～５のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキル基、又は炭素数１～６のフルオロアルキル基である。ただし、Ｚ
１
及びＺ
２
は同時に水素原子にならない。Ｘ
３
は、酸素原子、硫黄原子又は－ＮＲ
７
－である。Ｒ
７
は、水素原子又は１価の有機基である。Ｒ
５
は、炭素数１～１２の直鎖状のアルカンジイル基であるか、又は、炭素数１～１２の直鎖状のアルカンジイル基における１つ以上のメチレン基が－Ｏ－、－ＣＯＯ－若しくは－ＮＲ
８
ＣＯ－により置き換えられ、かつ－ＣＨ
２
－でＸ
３
に結合する２価の基である。Ｒ
８
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基である。ｎ１は１～３の整数である。ｎ２は０～３の整数である。ただし、ｎ１が２以上の場合、複数のＸ
１
は同一又は異なり、複数のＲ
１
は同一又は異なる。ｎ２が２以上の場合、複数のＸ
２
は同一又は異なり、複数のＲ
３
は同一又は異なる。「＊」は結合手を表す。）
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
上記式（１）中のＲ
２
が、（ｎ１＋１）価の脂環基である、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項３】
上記式（１）中のＸ
２
が、単結合、酸素原子、＊
２
－Ｒ
６
Ｏ－、＊
２
－ＯＲ
６
－、炭素数１～３のアルカンジイル基又はビニレン基である、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項４】
上記式（１）中のＺ
１
及びＺ
２
のうち一方が、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキル基、又は炭素数１～６のフルオロアルキル基であって、他方が水素原子である、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項５】
上記式（１）において、Ｒ
２
が、（ｎ１＋１）価の脂環基であり、
Ｘ
２
が、単結合、酸素原子、＊
２
－Ｒ
６
Ｏ－、＊
２
－ＯＲ
６
－炭素数１～３のアルカンジイル基又はビニレン基であり、
Ｚ
１
及びＺ
２
のうち一方が、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキル基、又は炭素数１～６のフルオロアルキル基であって、他方が水素原子である、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項６】
前記重合体（Ｐ）が、上記式（１）で表される部分構造を有するジアミンに由来する構造単位を含む、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項７】
前記ジアミンが、下記式（２－１）～式（２－３）のいずれかで表される、請求項６に記載の液晶配向剤。
TIFF
2025141596000038.tif
133
170
（式（２－１）～式（２－３）中、Ｒ
１
、Ｘ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｘ
２
、Ｒ
４
、Ｚ
１
、Ｚ
２
、Ｘ
３
、Ｒ
５
、ｎ１及びｎ２は、上記式（１）と同義である。Ｒ
１０
、Ｒ
１１
、Ｒ
１２
、Ｒ
１３
及びＲ
１４
は、互いに独立して、置換基である。ｎ３は０～３の整数である。ｎ４及びｎ５は、互いに独立して０～３の整数である。ｎ６及びｎ７は、互いに独立して０～５の整数である。ｎ８及びｎ９は、互いに独立して０～４の整数である。ｎ３が２以上の場合、複数のＲ
１０
は同一又は異なり、ｎ６が２以上の場合、複数のＲ
１１
は同一又は異なり、ｎ７が２以上の場合、複数のＲ
１２
は同一又は異なり、ｎ８が２以上の場合、複数のＲ
１３
は同一又は異なり、ｎ９が２以上の場合、複数のＲ
１４
は同一又は異なる。）
【請求項８】
前記重合体（Ｐ）が、上記式（１）で表される部分構造を有しないジアミンに由来する構造単位を更に含む、請求項６に記載の液晶配向剤。
【請求項９】
上記式（１）で表される部分構造を有しない重合体（Ｑ）を更に含有する、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項１０】
環状エーテル基、環状チオエーテル基、イソシアネート基、保護されたイソシアネート基、メチロール基、保護されたメチロール基、環状カーボネート基、重合性炭素－炭素結合含有基、保護されたアミノ基、シラノール基、及びアルコキシシリル基よりなる群から選択される少なくとも１種の基を分子内に２個以上有する化合物を更に含有する、請求項１に記載の液晶配向剤。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及び化合物に関する。
続きを表示（約 2,800 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶素子は、液晶層中の液晶分子を一定の方向に配向させる機能を有する液晶配向膜を備えている。液晶配向膜は、一般に、重合体成分が有機溶媒に溶解されてなる液晶配向剤を基板表面に塗布し、好ましくは加熱することによって基板上に形成される。
【０００３】
液晶配向規制力を有する有機膜を得る方法としては、従来、有機膜をラビングする方法、酸化ケイ素を斜方蒸着する方法、及び長鎖アルキル基を有する単分子膜を形成する方法のほか、感光性の有機膜に光照射する方法（光配向法）等が知られている。これらのうち、光配向法は、静電気や埃の発生を抑制しつつ、膜に液晶配向性を均一に付与できることから、近年、種々検討が進められている（例えば、特許文献１や特許文献２参照）。特許文献１及び特許文献２には、シンナメート構造を有する重合体を用いて光配向法により液晶配向膜を形成することが開示されている。
【０００４】
近年、液晶テレビの普及が進んでおり、いわゆる「第８世代」や「第１０世代」と呼ばれる大型ラインも稼動している。大型ラインを使用して基板を大型化するメリットとしては、基板一枚から複数枚のパネルが取れるため、工程時間を削減でき、コストを低減できる点、液晶表示素子自体の大型化に対応できる点が挙げられる。その反面、基板の大型化により、液晶配向剤の印刷の均一性を大面積にわたって確保することが困難であるというデメリットがある。これに対し、均一な塗布を期待できることから、液晶配向膜の形成にインクジェット塗布法を利用する検討がなされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０１１－１０００９９号公報
特開２０２２－１７３０７６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
液晶素子は、従来はテレビが主な市場であったが、近年、表示デバイスとしての活躍の場を広げている。液晶素子は、例えば、車載装置やデジタルサイネージ、モバイル・タブレット等といった幅広い用途で、かつ多種多様な場面で使用されている。また、液晶素子の用途の拡大に伴い、従来では想定されていなかった過酷な環境下で液晶素子が使用されることも増えつつある。
【０００７】
そこで、液晶素子には、高温環境下で長時間使用した場合にも性能が低下しにくく、信頼性が高いことが従来にも増して求められている。高温環境下における長時間の使用にも耐え得る信頼性（以下、「高温信頼性」ともいう。）を確保するためには、剛直なメソゲン構造を重合体に導入することが有効と考えられる。しかしながら、剛直なメソゲン構造を重合体に導入した場合、重合体の溶解性の低下を招き、液晶配向剤の塗布性を確保できないことが懸念される。かかる場合、液晶素子の性能が低下したり、製品歩留まりの低下を招いたりすることが懸念される。
【０００８】
本発明は上記課題に鑑みなされたものであり、優れた塗布性を示しながら、高温環境下で長時間使用した場合にも性能が低下しにくく信頼性が高い液晶素子を得ることができる液晶配向剤を提供することを主たる目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明によれば、一つの態様において、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種であって、下記式（１）で表される部分構造を有する重合体（Ｐ）を含有する液晶配向剤が提供される。
TIFF
2025141596000001.tif
24
169
（式（１）中、Ｒ
１
は、炭素数２～２０のアルキル基、フルオロアルキル基又はシアン化アルキル基である。Ｘ
１
は、単結合、酸素原子、＊
１
－ＣＯＯ－又は＊
１
－ＯＣＯ－である。「＊
１
」は、Ｒ
１
との結合手を表す。Ｒ
２
は、（ｎ１＋１）価の芳香環基、（ｎ１＋１）価の脂環基又は（ｎ１＋１）価の複素環基である。Ｒ
３
は、単結合、２価の芳香環基、２価の脂環基又は２価の複素環基である。Ｘ
２
は、単結合、酸素原子、＊
２
－ＣＯＯ－、＊
２
－ＯＣＯ－、＊
２
－Ｒ
６
Ｏ－、＊
２
－ＯＲ
６
－、炭素数１～３のアルカンジイル基又はビニレン基である。Ｒ
６
は、炭素数１～３のアルカンジイル基である。「＊
２
」は、Ｒ
３
との結合手を表す。Ｒ
４
は２価の芳香環基である。Ｚ
１
及びＺ
２
は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～５のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキル基、又は炭素数１～６のフルオロアルキル基である。ただし、Ｚ
１
及びＺ
２
は同時に水素原子にならない。Ｘ
３
は、酸素原子、硫黄原子又は－ＮＲ
７
－である。Ｒ
７
は、水素原子又は１価の有機基である。Ｒ
５
は、炭素数１～１２の直鎖状のアルカンジイル基であるか、又は、炭素数１～１２の直鎖状のアルカンジイル基における１つ以上のメチレン基が－Ｏ－、－ＣＯＯ－若しくは－ＮＲ
８
ＣＯ－により置き換えられ、かつ－ＣＨ
２
－でＸ
３
に結合する２価の基である。Ｒ
８
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基である。ｎ１は１～３の整数である。ｎ２は０～３の整数である。ただし、ｎ１が２以上の場合、複数のＸ
１
は同一又は異なり、複数のＲ
１
は同一又は異なる。ｎ２が２以上の場合、複数のＸ
２
は同一又は異なり、複数のＲ
３
は同一又は異なる。「＊」は結合手を表す。）
【００１０】
本発明によれば、他の一つの態様において、上記の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜が提供される。また、本発明によれば、他の一つの態様において、上記の液晶配向膜を備える液晶素子が提供される。さらに、本発明によれば、他の一つの態様において、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドのいずれかの重合体であって、上記式（１）で表される部分構造を有するジアミンに由来する構造単位を含む重合体が提供される。
（【００１１】以降は省略されています）

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