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公開番号2025145692
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-03
出願番号2024046008
出願日2024-03-22
発明の名称オルガノシランポリマー含有硬化性組成物、オルガノシランポリマーの製造方法、オルガノシラン化合物の製造方法
出願人東レ株式会社
代理人
主分類C08G 77/26 20060101AFI20250926BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】本発明は、反応時間が短時間でかつ硬度や耐薬品性に優れ、かつ経時安定性に優れ、粘度管理のしやすいオルガノシランポリマー含有硬化性組成物を提供することを目的とする。
【解決手段】本発明は、特定の式(1)で表される繰り返し単位および特定の式(2)で表される繰り返し単位を有するオルガノシランポリマーならびに特定の式(3)で表されるオルガノシラン化合物を前記オルガノシランポリマーの含有量に対して0ppm以上400ppm以下含有するオルガノシランポリマー含有硬化性組成物。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される繰り返し単位および下記式（２）で表される繰り返し単位を有するオルガノシランポリマーならびに下記式（３）で表されるオルガノシラン化合物を前記オルガノシランポリマーの含有量に対して０ｐｐｍ以上４００ｐｐｍ以下含有するオルガノシランポリマー含有硬化性組成物。
TIFF
2025145692000021.tif
44
170
（上記式（１）、式（２）において、Ｙ
１
はアミノ基を含まない有機基、Ｙ
２
はアミノ基を含む有機基である。Ｘ
１
、Ｘ
２
は水素原子または有機基であり、Ｘ
１
とＸ
２
は同じでも異なっていてもよい。）
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2025145692000022.tif
42
170
（上記式（３）において、Ｒ
１
はアミノ基を含む有機基、Ｒ
２
～Ｒ
４
は水素原子または有機基のいずれかである。）
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
下記式（３）で表されるオルガノシラン化合物を前記オルガノシランポリマーの含有量に対して１ｐｐｍ以上含有する請求項１に記載のオルガノシランポリマー含有硬化性組成物。
【請求項３】
前記オルガノシランポリマーの重量平均分子量Ｍｗが、２０００～９０００である請求項１または２に記載のオルガノシランポリマー含有硬化性組成物。
【請求項４】
前記式（２）のＹ
２
に含まれるアミノ基、または前記式（３）のＲ
１
に含まれるアミノ基が、第三級アミンのアミノ基である請求項１または２に記載のオルガノシランポリマー含有硬化性組成物。
【請求項５】
前記式（１）のＹ
１
に、二重結合が含まれる請求項１または２に記載のオルガノシランポリマー含有硬化性組成物。
【請求項６】
前記式（１）のＹ
１
にアクリロイル基またはメタクリロイル基が含まれる請求項５に記載のオルガノシランポリマー含有硬化性組成物。
【請求項７】
さらに、前記オルガノシランポリマーが下記式（４）で表される繰り返し単位または下記式（５）で表される繰り返し単位のいずれか一方を有する請求項６に記載のオルガノシランポリマー含有硬化性組成物。
TIFF
2025145692000023.tif
45
170
（上記式（４）、式（５）において、Ｙ
３
は炭素数１～５のアルキル基を含む有機基、Ｙ
４
は炭素数６～１０のアリール基を含む有機基である。Ｘ
３
、Ｘ
４
は水素原子または有機基であり、Ｘ
３
とＸ
４
は同じでも異なっていてもよい。）
【請求項８】
さらに、前記式（４）のＹ
３
に炭素数１～５のアルキル基が含まれる繰り返し単位と、前記式（５）のＹ
４
に炭素数６～１０のアリール基が含まれる繰り返し単位との両方を有する請求項７に記載のオルガノシランポリマー含有硬化性組成物。
【請求項９】
さらに、下記式（６）のＹ
５
にコハク酸基が含まれる繰り返し単位を有する請求項７に記載のオルガノシランポリマー含有硬化性組成物。
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2025145692000024.tif
43
170
（上記式（６）において、Ｘ
５
は水素原子または有機基である。）
【請求項１０】
さらに、下記式（６）のＹ
５
にコハク酸基が含まれる繰り返し単位を有する請求項８に記載のオルガノシランポリマー含有硬化性組成物。
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2025145692000025.tif
44
170
（上記式（６）において、Ｘ
５
は水素原子または有機基である。）
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、オルガノシランポリマー含有硬化性組成物、オルガノシランポリマーの製造方法、オルガノシラン化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
オルガノシランを加水分解、縮合することで得られるオルガノシロキサン含有硬化性組成物は、工業的に広く使用されている。用途の一つにガラス等の基材の強度向上のためのハードコート材料が挙げられ、例えば、IT機器、自動車部品、化粧品などの筐体、シート、フィルム、容器、薄型ディスプレイなどの表面硬度向上に用いられている。
【０００３】
しかし、一般的にオルガノシロキサン含有硬化性組成物は、保存時に粘度上昇が発生しやすく、塗布むらが発生しやすいなど塗布液としての問題があり、形成される膜も脆くクラックが入り易いという問題があった。そのような塗布むらやクラックがなく、かつ鉛筆硬度も十分高い保護膜が形成でき、しかも製造方法が容易で保存安定性に優れた特許文献１の発明がある。
【０００４】
その特許文献１の発明は、アミノ基を有するアルコキシシランと、アミノ基を有しないアルコキシシランとの混合物を加水分解せしめて得られるオルガノシランおよび／または該オルガノシランの縮合物と多価カルボン酸無水物とを反応させて得られる成分を主成分とする硬化性組成物の発明である。
【０００５】
そして、そのアミノ基を有するアルコキシシランは、一般式Ｒ
ｎ
Ｓｉ（ＯＲ´）
４－ｎ
（Ｒ、Ｒ´は水素または有機基を示す。Ｒのうち少なくとも一つは一級アミノ基および／または二級アミノ基を含む基である。ｎは１～３の数である。）であり、アミノ基を有しないアルコキシシランは、一般式Ｒ
ａ
ｎ
Ｓｉ（ＯＲ
ｂ
）
４-ｎ
（Ｒ
ａ
、Ｒ
ｂ
は水素または有機基を示す。ただし、Ｒ
ａ
は一級アミノ基および／または二級アミノ基を含まない。ｍは０～３の数である。）である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開平８－４１２０３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、上記開示されたアルコキシシランのうち、Ｒ
ａ
３
Ｓｉ（ＯＲ
ｂ
）やＲ
ａ
２
Ｓｉ（ＯＲ
ｂ
）
２
およびＲ
３
Ｓｉ（ＯＲ´）やＲ
２
Ｓｉ（ＯＲ´）
２
を使用した硬化性組成物は、立体構造のポリマー膜を形成しにくいため、固化して所望の強靭な膜を形成するのに非常に時間が掛かる課題があった。そのため、反応時間が不足すると得られるポリマー膜の硬度や耐薬品性が劣る課題があった。
【０００８】
また、得られるポリマーの分子量が保存時に安定せず、硬化性組成物の粘度がロットごとにばらつき、管理がしにくいという課題もあった。
【０００９】
本発明は、これらの課題を解決すべく、反応時間が短時間でかつ硬度や耐薬品性に優れ、かつ経時安定性に優れ、粘度管理のしやすいオルガノシランポリマー含有硬化性組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
すなわち本発明は以下の通りである。
［１］下記式（１）で表される繰り返し単位および下記式（２）で表される繰り返し単位を有するオルガノシランポリマーならびに下記式（３）で表されるオルガノシラン化合物を前記オルガノシランポリマーの含有量に対して０ｐｐｍ以上４００ｐｐｍ以下含有するオルガノシランポリマー含有硬化性組成物。
（【００１１】以降は省略されています）

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