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公開番号2025093491
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-24
出願番号2023209170
出願日2023-12-12
発明の名称化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
出願人DIC株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C09K 19/30 20060101AFI20250617BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】本発明は、Δnが大きく、Δε_rが大きく、低温での保存性が良好な液晶組成物を提供することができる化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。
【解決手段】シクロヘキセニレン基と、エチニレン基(-C≡C-)と、イソチオシアネート基(-NCS)基をはじめとする所定の側鎖構造を有する一般式(i)で表される化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナである。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（ｉ）
TIFF
2025093491000079.tif
19
116
（一般式（ｉ）中、
Ｒ
ｉ１
は、炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ
２
－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ｘ
ｉ１
は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、チオイソシアノ基、イソチオシアネート基、イソシアネート基又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ
２
－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ｊ
ｉ１
は、シクロヘキセニレン基を表し、
Ａ
ｉ１
、Ａ
ｉ２
及びＡ
ｉ３
は、それぞれ独立して、炭素原子数３～１６の炭化水素環又は炭素原子数３～１６の複素環のいずれかを表すが、
Ａ
ｉ１
は、１，４－シクロへキシレン基を表すことはなく、
前記Ｊ
ｉ１
、Ａ
ｉ１
、Ａ
ｉ２
及びＡ
ｉ３
中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Ｓ
ｉ１
によって置換されていてもよく、
置換基Ｓ
ｉ１
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数１～２０のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＳ－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ
２
－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Ｓ
ｉ１
が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
Ｚ
ｉ１
及びＺ
ｉ２
は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～２０のアルキレン基のいずれかを表し、
当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＦ
続きを表示（約 990 文字）【請求項２】
前記一般式（ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ｉ－１）～（ｉ－７）
TIFF
2025093491000080.tif
82
75
（一般式（ｉ－１）～（ｉ－７）中、
Ｒ
ｉ１
、Ａ
ｉ１
、Ａ
ｉ２
、Ａ
ｉ３
、Ｓ
ｉ１
及びＸ
ｉ１
は、上記一般式（ｉ）中のＲ
ｉ１
、Ａ
ｉ１
、Ａ
ｉ２
、Ａ
ｉ３
、Ｓ
ｉ１
及びＸ
ｉ１
とそれぞれ同じ意味を表し、
Ａ
ｉ２－２
の定義は、上記一般式（ｉ）中のＡ
ｉ２
の定義に同じである。）
で表される化合物からなる群から選ばれる請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｘ
ｉ１
が、フッ素原子、シアノ基又はイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）を表す請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を１種又は２種以上含む液晶組成物。
【請求項５】
請求項４に記載の液晶組成物を用いた、液晶表示素子。
【請求項６】
請求項４に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
【請求項７】
請求項４に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
【請求項８】
請求項４に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
【請求項９】
請求項４に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
【請求項１０】
請求項９に記載のアンテナであって、
複数のスロットを備えた第１基板と、
前記第１基板と対向し、給電部が設けられた第２基板と、
前記第１基板と前記第２基板との間に設けられた第１誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第３基板と、
前記第１基板と前記第３基板との間に設けられた液晶層とを備え、
前記液晶層が、請求項４に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに関する。
続きを表示（約 3,700 文字）【背景技術】
【０００２】
ディスプレイ用途に多く用いられている液晶の新規用途として、自動車等の移動体と通信衛星との間で、電波の送受信を行う液晶を用いたアンテナが注目されている。従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、自動車等の移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶を用いたアンテナは、パネル内部の液晶が動作することにより電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無くアンテナの形状も平面にすることが出来る。また、グローバルな大容量かつ高速通信を実現するため、多数の低軌道衛星による低軌道衛星コンステレーションの検討が進んでいる。地上からでは常に移動しているように見える低軌道衛星を追従するには、電波の送受信方向を容易に変えることができる液晶アンテナは有用である。
一般に、自動車等の自動運転には、高精度３Ｄマップ情報の大量データダウンロードが必要である。しかし、液晶を用いたアンテナであれば、当該アンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが、機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約１３ＧＨｚ帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため、液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求されるΔｎは例えば０．４程度、動作温度範囲は例えば－２０～１２０℃となる。
また、自動車等の移動体の自動運転用センサとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶に要求されるΔｎは例えば０．３～０．６、動作温度範囲は例えば１０～１００℃となる。
更に、０．２以上の高いΔｎを示す液晶組成物を構成する液晶性化合物は相溶性が低いものが多いことが知られている。したがって、相溶性の高い液晶性化合物を選択することも重要である。
これに対して、アンテナ用の液晶の技術としては、例えば、特許文献１が挙げられる。
また、非特許文献１では、高周波デバイスの構成成分として液晶材料の使用が提唱されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１６－３７６０７号公報
【非特許文献】
【０００４】
ドルフィ（Ｄ．Ｄｏｌｆｉ），「エレクトロニクスレター（ＥｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ）」，（英国），１９９３年，２９巻，１０号，ｐ．９２６－９２８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、Δｎが大きく、Δε
ｒ
が大きく、低温での保存性が良好な液晶組成物を提供することができる化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、鋭意検討した結果、シクロヘキセニレン基と、エチニレン基（－Ｃ≡Ｃ－）と、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）基をはじめとする所定の側鎖構造を有する一般式（ｉ）で表される化合物が、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
上記課題を解決する本発明の構成の一例としては、以下の通りである。
【０００７】
項１．下記一般式（ｉ）
【０００８】
TIFF
2025093491000001.tif
19
116
（一般式（ｉ）中、
Ｒ
ｉ１
は、炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ
２
－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ｘ
ｉ１
は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、チオイソシアノ基、イソチオシアネート基、イソシアネート基又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ
２
－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ｊ
ｉ１
は、シクロヘキセニレン基を表し、
Ａ
ｉ１
、Ａ
ｉ２
及びＡ
ｉ３
は、それぞれ独立して、炭素原子数３～１６の炭化水素環又は炭素原子数３～１６の複素環のいずれかを表すが、
Ａ
ｉ１
は、１，４－シクロへキシレン基を表すことはなく、
前記Ｊ
ｉ１
、Ａ
ｉ１
、Ａ
ｉ２
及びＡ
ｉ３
中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Ｓ
ｉ１
によって置換されていてもよく、
置換基Ｓ
ｉ１
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数１～２０のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＳ－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ
２
－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Ｓ
ｉ１
が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
Ｚ
ｉ１
及びＺ
ｉ２
は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～２０のアルキレン基のいずれかを表し、
当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ
２
－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＦ
２
－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよく、
【０００９】
項２．前記一般式（ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ｉ－１）～（ｉ－７）
【００１０】
TIFF
2025093491000002.tif
82
75
（一般式（ｉ－１）～（ｉ－７）中、
Ｒ
ｉ１
、Ａ
ｉ１
、Ａ
ｉ２
、Ａ
ｉ３
、Ｓ
ｉ１
及びＸ
ｉ１
は、上記一般式（ｉ）中のＲ
ｉ１
、Ａ
ｉ１
、Ａ
ｉ２
、Ａ
ｉ３
、Ｓ
ｉ１
及びＸ
ｉ１
とそれぞれ同じ意味を表し、
Ａ
ｉ２－２
の定義は、上記一般式（ｉ）中のＡ
ｉ２
の定義に同じである。）
で表される化合物からなる群から選ばれる項１に記載の化合物。
（【００１１】以降は省略されています）

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