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公開番号2025128044
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-02
出願番号2025025075
出願日2025-02-19
発明の名称光電変換素子用材料、縮合環化合物の製造方法、及び縮合環化合物
出願人東ソー株式会社,国立大学法人東海国立大学機構
代理人個人,個人
主分類H10K 30/60 20230101AFI20250826BHJP()
要約【課題】特定の構造を有する縮合環化合物を含む新規な光電変換素子用材料、縮合環化合物の製造方法、及び縮合環化合物を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される縮合環化合物を含む、光電変換素子用材料を用いる。
【化1】
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025128044000053.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">49</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">134</com:WidthMeasure> </com:Image> 上記式(1)中、R1~R10は、各々独立して、水素原子等を表す。
【選択図】図1

特許請求の範囲【請求項1】
下記式(1)で表される縮合環化合物を含む、光電変換素子用材料。
TIFF
2025128044000045.tif
49
134
上記式(1)中


~R
10
は、各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~18のアルケニル基、炭素数1~18のシクロアルキル基、炭素数1~18のビシクロアルキル基、炭素数1~20のトリシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、-NR
21

22
、又は-OR
23
を表し、

21
~R
23
は各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、置換されていてもよい炭素数1~18のシリル基、置換されていてもよい炭素数1~18のアシル基、又は置換されていてもよい炭素数1~18のメタンスルホニル基を表し、
隣接するR

~R
10
は、互いに結合して環を形成してもよく、


~X

のうち隣接する2つは下記式(2)で表される基と結合する炭素原子を表し、残りは各々独立してC-R
11
を表し、

11
は、各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~18のアルケニル基、炭素数1~18のシクロアルキル基、炭素数1~18のビシクロアルキル基、炭素数1~20のトリシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、-NR
24

25
、又は-OR
26
を表し、

24
~R
26
は各々独立して、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、置換されていてもよい炭素数1~18のシリル基、置換されていてもよい炭素数1~18のアシル基、又は置換されていてもよい炭素数1~18のメタンスルホニル基を表す。
ただし、上記式(1)中、R

~R
10
の少なくとも1つは、置換されていてもよい炭素数1~18の上記アルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の上記芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30の上記ヘテロ芳香族基、及び上記-NR
21

22
からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する基を表す。
TIFF
2025128044000046.tif
28
134
上記式(2)中、

12
~R
15
は各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~18のアルケニル基、炭素数1~18のシクロアルキル基、炭素数1~18のビシクロアルキル基、炭素数1~20のトリシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、-NR
21

22
、又は-OR
23
を表し、
隣接するR
12
~R
15
は互いに結合して環を形成してもよく、
*の位置の炭素原子は、上記式(1)におけるX

~X

のうち隣接する2つが結合する炭素原子を表す。
続きを表示(約 4,600 文字)【請求項2】
上記式(1)において、隣接するR

~R
15
が互いに結合して環を形成していない、請求項1に記載の光電変換素子用材料。
【請求項3】
上記式(1)において、


~R
15
が各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ドデシル基、n-オクタデシル基、アダマンチル基、ジアマンチル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいビフェニリル基、置換されていてもよいターフェニリル基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいフルオレニル基、置換されていてもよいスピロビフルオレニル基、置換されていてもよいベンゾフルオレニル基、置換されていてもよいフェナントリル基、置換されていてもよいフルオランテニル基、置換されていてもよいトリフェニレニル基、置換されていてもよいアントリル基、置換されていてもよいピレニル基、置換されていてもよいカルバゾリル基、置換されていてもよいジベンゾフラニル基、置換されていてもよいジベンゾチエニル基、-NR
21

22
、及び-OR
23
からなる群より選ばれる少なくとも1種の基であり、

21
~R
23
が各々独立して、水素原子、ベンジル基、アダマンチル基、ジアマンチル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいビフェニリル基、置換されていてもよいターフェニリル基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいフルオレニル基、置換されていてもよいスピロビフルオレニル基、置換されていてもよいベンゾフルオレニル基、置換されていてもよいフェナントリル基、置換されていてもよいフルオランテニル基、置換されていてもよいトリフェニレニル基、置換されていてもよいアントリル基、置換されていてもよいピレニル基、置換されていてもよいカルバゾリル基、置換されていてもよいジベンゾフラニル基、置換されていてもよいジベンゾチエニル基、置換されていてもよいトリメチルシリル基、置換されていてもよいフェニルジメチルシリル基、置換されていてもよいジフェニルメチルシリル基、置換されていてもよいアセチル基、置換されていてもよいベンゾイル基、及び置換されていてもよいメタンスルホニル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基である、請求項1に記載の光電変換素子用材料。
【請求項4】
上記式(1)において、R

~R
15
が全て水素原子である、請求項1に記載の光電変換素子用材料。
【請求項5】
撮像素子用の光電変換素子用材料である、請求項1に記載の光電変換素子用材料。
【請求項6】
撮像素子用の光電変換素子用正孔輸送材料又は撮像素子用の光電変換素子用電子ブロッキング材料である、請求項1に記載の光電変換素子用材料。
【請求項7】
下記式(5)で表される縮合環化合物。
TIFF
2025128044000047.tif
50
134
上記式(5)中

b1
~R
b10
は、各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~18のアルケニル基、炭素数1~18のシクロアルキル基、炭素数1~18のビシクロアルキル基、炭素数1~20のトリシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、-NR
b21

b22
、又は-OR
b23
を表し、

b21
~R
b23
は各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、置換されていてもよい炭素数1~18のシリル基、置換されていてもよい炭素数1~18のアシル基、又は置換されていてもよい炭素数1~18のメタンスルホニル基を表し、
隣接するR
b1
~R
b10
は、互いに結合して環を形成してもよく、

b1
~X
b4
のうち隣接する2つは下記式(6)で表される基と結合する炭素原子を表し、残りは各々独立してC-R
b11
を表し、

b11
は、各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~18のアルケニル基、炭素数1~18のシクロアルキル基、炭素数1~18のビシクロアルキル基、炭素数1~20のトリシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、-NR
b24

b25
、又は-OR
b26
を表し、

b24
~R
b26
は各々独立して、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、置換されていてもよい炭素数1~18のシリル基、置換されていてもよい炭素数1~18のアシル基、又は置換されていてもよい炭素数1~18のメタンスルホニル基を表す。
ただし、上記式(5)中、R
b1
~R
b10
の少なくとも1つは、置換されていてもよい炭素数1~18の上記アルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の上記芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30の上記ヘテロ芳香族基、及び上記-NR
b21

b22
から選択される少なくとも1種の置換基を有する基である。
TIFF
2025128044000048.tif
27
134
上記式(6)中、

b12
~R
b15
は各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~18のアルケニル基、炭素数1~18のシクロアルキル基、炭素数1~18のビシクロアルキル基、炭素数1~20のトリシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、-NR
b21

b22
、又は-OR
b23
を表し、
隣接するR
b12
~R
b15
は互いに結合して環を形成してもよく、
*の位置の炭素原子は、上記式(5)におけるX
b1
~X
b4
のうち隣接する2つが結合する炭素原子を表す。
【請求項8】
上記式(5)で表される縮合環化合物が下記式(7A)又は式(7B)で表される、請求項7に記載の縮合環化合物。
TIFF
2025128044000049.tif
49
135
上記式(7A)、式(7B)中、R
b1
~R
b10
は、上記式(5)におけるR
b1
~Rb
10
と同じ定義であり、R
b11
は各々独立して、上記式(5)におけるR
a11
と同じ定義であり、R
b12
~R
b15
は上記式(6)におけるR
a12
~R
a15
と同じ定義である。
【請求項9】
上記式(7A)又は式(7B)で表される縮合環化合物が、隣接するR
b1
~R
b15
が互いに結合して環を形成していない、請求項8に記載の縮合環化合物。
【請求項10】
上記式(7A)、式(7B)において、

b1
~R
b15
が各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ドデシル基、n-オクタデシル基、アダマンチル基、ジアマンチル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいビフェニリル基、置換されていてもよいターフェニリル基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいフルオレニル基、置換されていてもよいスピロビフルオレニル基、置換されていてもよいベンゾフルオレニル基、置換されていてもよいフェナントリル基、置換されていてもよいフルオランテニル基、置換されていてもよいトリフェニレニル基、置換されていてもよいアントリル基、置換されていてもよいピレニル基、置換されていてもよいカルバゾリル基、置換されていてもよいジベンゾフラニル基、置換されていてもよいジベンゾチエニル基、-NR
b21

b22
、及び-OR
b23
からなる群より選ばれる少なくとも1種の基であり、

b21
~R
b23
が各々独立して、水素原子、ベンジル基、アダマンチル基、ジアマンチル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいビフェニリル基、置換されていてもよいターフェニリル基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいフルオレニル基、置換されていてもよいスピロビフルオレニル基、置換されていてもよいベンゾフルオレニル基、置換されていてもよいフェナントリル基、置換されていてもよいフルオランテニル基、置換されていてもよいトリフェニレニル基、置換されていてもよいアントリル基、置換されていてもよいピレニル基、置換されていてもよいカルバゾリル基、置換されていてもよいジベンゾフラニル基、置換されていてもよいジベンゾチエニル基、置換されていてもよいトリメチルシリル基、置換されていてもよいフェニルジメチルシリル基、置換されていてもよいジフェニルメチルシリル基、置換されていてもよいアセチル基、置換されていてもよいベンゾイル基、及び置換されていてもよいメタンスルホニル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基である、請求項8に記載の縮合環化合物。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、特定の構造を有する縮合環化合物を含む光電変換素子用材料、縮合環化合物の製造方法、及び縮合環化合物に関する。
続きを表示(約 4,600 文字)【背景技術】
【0002】
現在、有機物を用いた新しい高機能デバイスの創製が積極的に試みられており、特に光電変換素子、有機EL素子等の有機電子素子に関する研究開発が活発に行われ、デバイスの高性能化を目指した材料・デバイス設計が進められている。例えば、動画撮影用途に用いられる光電変換素子においては、受光層で生成したキャリア(電子及び正孔)を電極に運ぶ速度が遅いと残像の原因になるという問題があった。有機EL素子においては、電極から発光層へキャリアを輸送する速度が遅いと、駆動電圧を上昇させるという問題があった。したがって、デバイスの高性能化のためには、素子内でのキャリアの高効率な移動が必要とされている。
ところで、新規なπ共役化合物の提供を目的として、多様な骨格を有するπ共役化合物及びその合成法が、開示されている(特許文献1参照)。しかし、特許文献1に記載の化合物は、有機EL素子の発光材料としての利用に限定されおり、光電変換素子の性能に関して一切言及されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
米国公開第2018/0334459号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明は上記の背景技術に鑑みてなされたものであり、その目的は、特定の構造を有する縮合環化合物を含む新規な光電変換素子用材料、縮合環化合物の製造方法、及び縮合環化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する縮合環化合物を含む光電変換素子用材料、縮合環化合物の製造方法、及び縮合環化合物を見出し、本発明を完成するに至った。
【0006】
すなわち、本開示は以下の実施態様を含む。
【0007】
[1]下記式(1)で表される縮合環化合物を含む、光電変換素子用材料。
TIFF
2025128044000002.tif
49
134
上記式(1)中


~R
10
は、各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~18のアルケニル基、炭素数1~18のシクロアルキル基、炭素数1~18のビシクロアルキル基、炭素数1~20のトリシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、-NR
21

22
、又は-OR
23
を表し、

21
~R
23
は各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、置換されていてもよい炭素数1~18のシリル基、置換されていてもよい炭素数1~18のアシル基、又は置換されていてもよい炭素数1~18のメタンスルホニル基を表し、
隣接するR

~R
10
は、互いに結合して環を形成してもよく、


~X

のうち隣接する2つは下記式(2)で表される基と結合する炭素原子を表し、残りは各々独立してC-R
11
を表し、

11
は、各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~18のアルケニル基、炭素数1~18のシクロアルキル基、炭素数1~18のビシクロアルキル基、炭素数1~20のトリシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、-NR
24

25
、又は-OR
26
を表し、

24
~R
26
は各々独立して、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、置換されていてもよい炭素数1~18のシリル基、置換されていてもよい炭素数1~18のアシル基、又は置換されていてもよい炭素数1~18のメタンスルホニル基を表す。
ただし、上記式(1)中、R

~R
10
の少なくとも1つは、置換されていてもよい炭素数1~18の上記アルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の上記芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30の上記ヘテロ芳香族基、及び上記-NR
21

22
からからなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する基を表す。
TIFF
2025128044000003.tif
28
134
上記式(2)中、

12
~R
15
は各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~18のアルケニル基、炭素数1~18のシクロアルキル基、炭素数1~18のビシクロアルキル基、炭素数1~20のトリシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、-NR
21

22
、又は-OR
23
を表し、
隣接するR
12
~R
15
は互いに結合して環を形成してもよく、
*の位置の炭素原子は、上記式(1)におけるX

~X

のうち隣接する2つが結合する炭素原子を表す。
[2]上記式(1)において、隣接するR

~R
15
が互いに結合して環を形成していない、上記[1]に記載の光電変換素子用材料。
[3]上記式(1)において、


【発明の効果】
【0008】
本開示によれば、特定の構造を有する縮合環化合物を含む新規な光電変換素子用材料、縮合環化合物の製造方法、及び縮合環化合物が提供される。
【図面の簡単な説明】
【0009】
本開示の一態様にかかる光電変換素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【0010】
<光電変換素子用材料>
本開示の一態様にかかる光電変換素子用材料は、下記式(1)で表される縮合環化合物を含む。
TIFF
2025128044000010.tif
49
134
上記式(1)中


~R
10
は、各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~18のアルケニル基、炭素数3~18のシクロアルキル基、炭素数1~18のビシクロアルキル基、炭素数1~20のトリシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、-NR
21

22
、又は-OR
23
を表し、

21
~R
23
は各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、置換されていてもよい炭素数1~18のシリル基、置換されていてもよい炭素数1~18のアシル基、又は置換されていてもよい炭素数1~18のメタンスルホニル基を表し、
隣接するR

~R
10
は、互いに結合して環を形成してもよく、


~X

のうち隣接する2つは下記式(2)で表される基と結合する炭素原子を表し、残りは各々独立してC-R
11
を表し、

11
は、各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~18のアルケニル基、炭素数1~18のシクロアルキル基、炭素数1~18のビシクロアルキル基、炭素数1~20のトリシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、-NR
24

25
、又は-OR
26
を表し、

24
~R
26
は各々独立して、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、置換されていてもよい炭素数1~18のシリル基、置換されていてもよい炭素数1~18のアシル基、又は置換されていてもよい炭素数1~18のメタンスルホニル基を表す。
ただし、上記式(1)中、R

~R
10
の少なくとも1つは、置換されていてもよい炭素数1~18の上記アルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の上記芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30の上記ヘテロ芳香族基、及び上記-NR
21

22
からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する基を表す。
TIFF
2025128044000011.tif
27
134
上記式(2)中、

12
~R
15
は各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~18のアルケニル基、炭素数1~18のシクロアルキル基、炭素数1~18のビシクロアルキル基、炭素数1~20のトリシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数3~30のヘテロ芳香族基、-NR
21

22
、又は-OR
23
を表し、
隣接するR
12
~R
15
は互いに結合して環を形成してもよく、
*の位置の炭素原子は、上記式(1)におけるX

~X

のうち隣接する2つが結合する炭素原子を表す。
(【0011】以降は省略されています)

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