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公開番号2025144170
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-02
出願番号2024043821
出願日2024-03-19
発明の名称ジオール含有組成物、ポリカーボネートジオール及びポリウレタン
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C08G 64/00 20060101AFI20250925BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】色調等の品質に優れたポリカーボネートジオールを製造することが可能であり、さらには、機械的特性に優れ、前記機械的特性のバラツキが抑制されたポリウレタンを製造することが可能な、ジオール含有組成物を提供する。
【解決手段】1級アミン及び2級アミンから選択される少なくとも1種、並びに、下記一般式(1)で表されるジオール(1)を含む、ポリカーボネートジオールを製造する工程で用いられるジオール含有組成物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025144170000022.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">16</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">140</com:WidthMeasure> </com:Image> (上記一般式(1)中、Rは、置換基又はヘテロ原子を有してもよい、炭素数2～20の炭化水素基を示す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ポリカーボネートジオールを製造する工程で用いられるジオール含有組成物であって、
少なくとも１級アミン及び２級アミンのいずれかと、下記一般式（Ｉ）で表されるジオール（１）を含む、ジオール含有組成物。
TIFF
2025144170000019.tif
16
140
（上記一般式（Ｉ）中、Ｒは、置換基又はヘテロ原子を有してもよい、炭素数２～２０の炭化水素基を示す。）
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
前記ジオール（１）が下記一般式（Ｉａ）で表されるジオール（１ａ）を含む、請求項１に記載のジオール含有組成物。
TIFF
2025144170000020.tif
16
140
（上記一般式（１）中、ｎは、２～２０の整数である。）
【請求項３】
前記ジオール（１）が、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール及び１，６－ヘキサンジオールから選ばれる少なくとも１種を含む、請求項２に記載のジオール含有組成物。
【請求項４】
前記１級アミン及び前記２級アミンが、１以上のアミノ基及び１以上の官能基を含有し、前記官能基が、水酸基、カルボキシル基、ホルミル基及びアミノ基からなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載のジオール含有組成物。
【請求項５】
前記１級アミン及び前記２級アミンが、下記一般式（II）で表されるアミンを含む、請求項１に記載のジオール含有組成物。
TIFF
2025144170000021.tif
16
140
（上記一般式（II）中、Ｒ
１
は、Ｘ以外の置換基を有していてもよい、ｒ個の置換基Ｘを有する炭素数２～２０のアルキル基を示す。Ｘは、水酸基、カルボキシル基、ホルミル基、アミノ基のいずれかを示す。ｒは、１～６の整数である。Ｒ
２
は、置換基を有していてもよい、炭素数１～２０のアルキル基又は水素原子を示す。）
【請求項６】
前記１級アミン又は２級アミンが、６－アミノ－１－ヘキサノール、６－メチルアミノ－１－ヘキサノール、及び６－エチルアミノ－１－ヘキサノールから選ばれる少なくとも１種を含む、請求項５に記載のジオール含有組成物。
【請求項７】
前記ジオール含有組成物中に含まれる、前記１級アミン及び前記２級アミンの合計含有量が、該ジオール含有組成物の総質量に対して、窒素原子換算で１質量ｐｐｍ以上である、請求項１に記載のジオール含有組成物。
【請求項８】
前記ジオール含有組成物中に含まれる、前記１級アミン及び前記２級アミンの合計含有量が、該ジオール含有組成物の総質量に対して、窒素原子換算で１５００質量ｐｐｍ以下である、請求項１に記載のジオール含有組成物。
【請求項９】
前記ジオール（１）が、バイオマス由来のジオールを含む、請求項１に記載のジオール含有組成物。
【請求項１０】
請求項１～９のいずれか一項に記載のジオール含有組成物とカーボネート系化合物を原料とする、ポリカーボネートジオール。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジオール含有組成物に関する。
さらに、本発明は、前記ジオール含有組成物を原料とするポリカーボネートジオール、及び、前記ポリカーボネートジオールを原料とするポリウレタンに関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
１，６－ヘキサンジオールや１，４－ブタンジオール等のジオールは、ポリカーボネートジオールやポリエーテルポリカーボネートジオール、ポリエステルポリカーボネートジオール等の原料として広く利用されている（非特許文献１）。
例えば、ソフトセグメント部の原料にポリカーボネートジオールを用いたポリウレタンは、耐熱性及び耐加水分解性において最良な耐久グレードとされており、耐久性フィルムや自動車用人工皮革、（水系）塗料、接着剤として広く利用されている。
また、ポリウレタンの柔軟性や結晶性、強度等を向上するため、１，６－ヘキサンジオール等のジオールに、他のジオールを組み合わせたポリカーボネートジオールが用いられることもある。
【０００３】
例えば、特許文献１には、ポリカーボネートジオール含有組成物に特定構造の３級アミノアルコールを配合することで、得られるポリカーボネートの着色を抑え、かつ、ポリイソシアネート化合物との反応性を適度に向上させ、ポリウレタン製造の効率を向上する技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１８－０５３０７２号公報
【非特許文献】
【０００５】
“ポリウレタンの基礎と応用”９６頁～１０６頁松永勝治監修、（株）シーエムシー出版、２００６年１１月発行
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１は、ポリカーボネートジオール含有組成物中に含有させる３級アミンに着目しているだけであり、具体的には、８－ジメチルアミノ－１－オクタノールのみ開示しているに過ぎない。
また、特許文献１は、ジオール含有組成物に３級アミン以外の他のアミンを含有させることによって、機械的特性のバラツキが抑制され、品質が均一なポリウレタンを得ることについて、何ら言及していない。
【０００７】
本発明は、得られるポリカーボネートジオールの色調を良好に維持しつつ、機械的特性のバラツキが抑制され、品質が均一であり、機械的特性及び耐薬品性が良好なポリウレタンを製造することが可能な、ジオール含有組成物を提供することを課題とする。
さらに、本発明は、機械的特性のバラツキが抑制され、品質が均一であり、機械的特性及び耐薬品性が良好なポリウレタンを製造することが可能な、ポリカーボネートジオール有組成物を提供することを課題とする。
さらに、本発明は、機械的特性のバラツキが抑制され、品質が均一であり、機械的特性及び耐薬品性が良好なポリウレタンを提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、１級アミン又は２級アミンを含むジオール含有組成物を、ポリカーボネートジオールの原料に用いることにより、上記課題を解決できることを見出した。
【０００９】
本発明は、以下を要旨とする。
【００１０】
［１］ポリカーボネートジオールを製造する工程で用いられるジオール含有組成物であって、少なくとも１級アミン及び２級アミンのいずれかと、下記一般式（Ｉ）で表されるジオール（１）を含む、ジオール含有組成物。
（【００１１】以降は省略されています）

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